Bolandione - Bolandione

Bolandione
Bolandione.svg
Date clinice
Alte nume 19-Norandrostenedione; Estr-4-ena-3,17-dionă; 19-Norandrost-4-en-3,17-dione
Căi de
administrare
Prin gura
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
Numar CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Tablou de bord CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.010.906 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 18 H 24 O 2
Masă molară 272,388  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
 ☒ N Verifica Da   (ce este asta?) (verificați)  

Bolandionul , cunoscut și sub numele de 19-norandrostendionă , precum și 19-norandrost-4-en-3,17-dionă sau estr-4-enă-3,17-dionă , este un precursor al steroidului anabolizant-androgen (AAS) nandrolonă (19-nortestosteron). Până în 2005, bolandionul a fost disponibil fără prescripție medicală în Statele Unite, unde a fost comercializat ca prohormon , dar acum este clasificat ca medicament din Schema III . De asemenea, este interzisă utilizarea în multe sporturi, inclusiv la Jocurile Olimpice , în temeiul Codului mondial antidoping . Bolandionul este ușor metabolizat în nandrolonă după administrare orală, dar potența sa de transactivare a expresiei genei raportoare dependente de receptorul androgen este de 10 ori mai mică în comparație cu dihidrotestosteronul (DHT).

Studiile științifice au arătat că administrarea orală de bolandion este „o strategie foarte ineficientă pentru stimularea creșterii masei musculare scheletice, dar poate fi asociată cu efecte secundare”.

Experimentele in vivo la șobolani castrați au demonstrat că tratamentul subcutanat cu bolandion a dus doar la stimularea greutății mușchiului levator ani , în timp ce greutatea prostatei și a veziculelor seminale a rămas complet neafectată. Spre deosebire de metabolitul său nandrolon, bolandiona stimulează în mod selectiv creșterea mușchilor scheletici, dar are doar proprietăți androgenice slabe .

La începutul anilor 2000, contaminarea produselor de androstendionă cu urme de bolandion a provocat falsuri pozitive pentru testele de dopaj pentru nandrolon, deoarece 19-norandrosteronul este un metabolit atât al nandrolonei, cât și al bolandionului. Într-un studiu controlat randomizat, urmarea contaminării cu androstendionă cu bolandionă a fost suficientă pentru utilizatorii de androstendionă pentru a testa pozitiv nandrolona. Acest detaliu a devenit mai puțin relevant după ce bolandione și 4-androstenedione au fost interzise de către principalele organisme sportive.

Vezi si

Referințe