25I-NBOMe - 25I-NBOMe

25I-NBOMe

Date clinice
Căi de administrare	Bucal ( sublabial ), sublingual , insuflat , inhalator , intravenos , intramuscular , rectal
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
Numele IUPAC 2- (4-iodo-2,5-dimetoxifenil) - N - [(2-metoxifenil) metil] etanamină
Numar CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Date chimice și fizice
Formulă	C 18 H 22 I N O 3
Masă molară	427,282  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
ZÂMBETE COC1 = CC = CC = C1CNCCC2 = CC (= C (C = C2OC) I) OC
InChI InChI = 1S / C18H22INO3 / c1-21-16-7-5-4-6-14 (16) 12-20-9-8-13-10-18 (23-3) 15 (19) 11-17 ( 13) 22-2 / h4-7,10-11,20H, 8-9,12H2,1-3H3 Da Cheie: ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N Da
NDa (ce este asta?) (verificați)

25I-NBOMe ( 2C-I-NBOMe , Cimbi-5 , de asemenea, scurtat la " 25I ") este un halucinogen sintetic care este utilizat în cercetarea biochimică pentru cartografierea utilizării creierului receptorului de serotonină de tip 2A ; este uneori folosit și în scopuri recreative. Un derivat al familiei substituite de fenetilamină 2C-I , este cel mai cunoscut membru al familiei 25-NB . A fost descoperit în 2003 de chimistul Ralf Heim de la Universitatea Liberă din Berlin , care și-a publicat concluziile în disertația sa de doctorat. Compusul a fost investigat ulterior de o echipă de la Universitatea Purdue condusă de David Nichols .

Carbon-11 versiune marcată de 25I-NBOMe, ^[11C] Cimbi-5, a fost sintetizat și validat ca radiotrasor pentru tomografie cu emisie de pozitroni (PET) la Copenhaga. Fiind primul radioligand PET cu agonist complet al receptorului 5-HT _2A , ^[11C] -CIMBI-5 arată ca un marker mai funcțional al acestor receptori, în special în stările lor de afinitate ridicată.

Poreclele de stradă și media ale acestui medicament sunt: ​​„N-Bomb”, „Solaris”, „Smiles” și „Wizard”.

Utilizare recreativă

Deși 25I-NBOMe a fost descoperit în 2003, nu a apărut ca un medicament recreativ obișnuit până în 2010, când a fost vândut pentru prima dată de către furnizorii specializați în furnizarea de medicamente de designer . În contextul argoului, denumirea compusului este adesea scurtată la "25I" sau pur și simplu se numește "N-Bombă". Conform unui sondaj din 2014, 25I-NBOMe a fost cel mai frecvent utilizat din seria NBOMe. Până în 2013, rapoartele de caz despre intoxicația cu 25I-NBOMe, cu și fără confirmarea analitică a medicamentului în organism, deveneau din ce în ce mai frecvente în literatura medicală.

25I-NBOMe se spune că este inactiv pe cale orală; cu toate acestea, apar supradozaje aparente prin administrare orală. Căile comune de administrare includ sublingual , bucal și intranasal. Pentru administrarea sublinguală și bucală, 25I-NBOMe este adesea aplicat pe coli de hârtie de tip blotter din care porțiuni mici ( file ) sunt ținute în gură pentru a permite absorbția prin mucoasa bucală. Există rapoarte despre injectarea intravenoasă a soluției 25I-NBOMe și fumatul medicamentului sub formă de pulbere.

Datorită potenței sale și a costului mult mai mic decât așa-numitele psihedelice clasice sau tradiționale, blotere 25I-NBOMe sunt uneori denaturate ca fiind sau confundate cu blotere LSD . Chiar și cantități mici de 25I-NBOMe pot produce un număr mare de blotere. Furnizorii ar importa 25I-NBOMe în vrac (containere EG 1 kilogram) și vor revinde dozele individuale pentru un profit considerabil.

Dozare

25I-NBOMe este puternic, fiind activ în doze sub-miligrame. O doză obișnuită de sare clorhidrat este de 600-1.200 µg . Consiliul consultativ al Regatului Unit pentru utilizarea abuzivă a drogurilor afirmă că o doză obișnuită este între 50 și 100 µg, deși alte surse indică faptul că aceste cifre sunt incorecte; Erowid sugerează provizoriu că doza de prag pentru om este de 50-250 µg, cu o doză ușoară între 200-600 µg, o doză obișnuită la 500-800 µg și o doză puternică la 700-1500 µg. La acest nivel de potență, nu este posibil să se măsoare cu exactitate o singură doză de pulbere 25I-NBOMe fără un echilibru analitic și încercarea de a face acest lucru poate pune utilizatorul la un risc semnificativ de supradozaj.

Efecte

Efectele 25I-NBOMe durează de obicei 6-10 ore dacă sunt luate sublingual sau bucal (între gingie și obraz). Când este insuflat (pufnit), efectele durează de obicei 4-6 ore.

25I-NBOMe are efecte similare cu LSD, deși utilizatorii raportează mai multe efecte negative în timp ce sunt sub influența și mai mult risc de rău după utilizare, în comparație cu psihedelicii clasici.

Rapoartele de caz ale a șapte bărbați britanici care s-au prezentat la o cameră de urgență după intoxicația 25I-NBOMe confirmată analitic sugerează următoarele potențiale efecte adverse: „tahicardie (n = 7), hipertensiune arterială (4), agitație (6), agresivitate, halucinații vizuale și auditive (6), convulsii (3), hiperpirexie (3), clonus (2), număr crescut de celule albe (2), creatin kinază crescută (7), acidoză metabolică (3) și leziuni renale acute (1). "

25I-NBOMe poate fi consumat sub formă lichidă, pulbere sau hârtie și poate fi pufnit, injectat, amestecat cu alimente sau afumat, dar administrarea sublinguală este cea mai frecventă.

Toxicitate

Utilizarea recreativă a 25I-NBOMe prezintă un risc semnificativ atât de toxicitate farmacologică, cât și de comportament. 25I-NBOMe este o substanță relativ nouă și se știe puțin despre riscurile sale farmacologice sau despre interacțiunea sa cu alte substanțe. LD ₅₀ nu a fost încă stabilită. Este un agonist puternic al serotoninei și, datorită efectelor sale psihedelice și statutului juridic ambiguu, un medicament de designer cu rapoarte de utilizare recreativă începând din 2010. Rapoartele de decese și leziuni semnificative au fost atribuite utilizării 25I-NBOMe, determinând unele guvernelor să-și controleze posesia, producția și vânzarea. Site-ul web Erowid afirmă că 25I-NBOMe este extrem de puternic și nu ar trebui să fie pufnit și că medicamentul „pare să fi dus la mai multe decese în ultimul an”. De asemenea, au fost raportate mai multe supradoze non-fatale care necesită spitalizare prelungită.

În august 2015, 25I-NBOMe ar fi condus la cel puțin 19 decese prin supradozaj în Statele Unite. În iunie 2012, doi adolescenți din Grand Forks, Dakota de Nord și East Grand Forks, Minnesota, au supradozat fatal o substanță care ar fi fost 25I-NBOMe, rezultând sentințe lungi pentru două dintre părțile implicate și un rechizitoriu federal împotriva onlineului din Texas vânzător. Un tânăr de 21 de ani din Little Rock, Arkansas, a murit în octombrie 2012, după ce a luat o picătură lichidă de droguri nazal la un festival de muzică. S-a raportat că a consumat băuturi alcoolice cu cofeină timp de „câteva ore” în prealabil. Nu este clar ce alte medicamente ar fi putut consuma, deoarece autopsiile nu testează în general prezența substanțelor chimice de cercetare. În ianuarie 2013, un tânăr de 18 ani din Scottsdale, Arizona, a murit după ce a consumat 25I-NBOMe vândut ca LSD; un screening toxicologic nu a găsit alte medicamente în sistemul persoanei. Drogul este cauza suspectată de deces într-un alt incident din Scottsdale, Arizona, în aprilie 2013. Este citat și în moartea unei femei de 21 de ani în august 2013 și moartea unui tânăr de 17 ani în Minnesota în Ianuarie 2014, precum și moartea unui tânăr de 15 ani la Washington în septembrie 2014.

25I-NBOMe a fost implicat în decese multiple în Australia. În martie 2012, un bărbat din Australia a murit din cauza rănilor suferite prin lovirea în copaci și stâlpi de putere în timp ce era intoxicat de 25I-NBOMe.

25I-NBOMe a fost legat de un caz major din 20 ianuarie 2016 în Cork , Republica Irlanda , care a lăsat spitalizat șase adolescenți, dintre care unul a murit ulterior. Potrivit rapoartelor, cel puțin unul dintre adolescenți a suferit un stop cardiac , împreună cu sângerări interne extreme.

25I-NBOMe prezintă, probabil, selectivitate funcțională la receptorul 5HT _2A similar cu alți fenetilamină halucinogene, activând cascada semnalului fosfolipazei A2 , care este responsabilă pentru eliberarea tromboxanului A2 , declanșând agregarea trombocitelor din sânge. Concentrațiile excesive de TXA2 ar putea duce la tromboză , care, combinată cu efectul vasoconstrictor al 25I-NBOMe, este un factor major de risc pentru ischemia cardiacă , o afecțiune periculoasă ale cărei simptome sunt prezente în mai multe rapoarte toxicologice.

Farmacologie

25I-NBOMe actioneaza ca un foarte puternic plin agonist pentru uman 5-HT _2A receptorului , cu o constantă de disociere ( K _d ) de 0,044 nM, făcându - l șaisprezece ori potența 2C-I în sine , la acest receptor. O formă radiomarcată de 25I-NBOMe poate fi utilizată pentru cartografierea distribuției receptorilor 5-HT _2A în creier.

25I-NBOMe induce un răspuns la șoareci care este blocat complet de un antagonist selectiv 5-HT _2A , sugerând că efectele sale psihedelice sunt mediate de 5-HT _2A . Acest studiu a sugerat că 25I-NBOMe este de aproximativ 14 ori mai puternic decât 2C-I in-vivo .

În timp ce studiile in-vitro au arătat că derivații N- benzilici ai 2C-I au crescut semnificativ în potențial comparativ cu 2C-I, derivații N- benzilici ai compusului înrudit DOI au fost inactivi.

25I-NBOMe are, de asemenea, interacțiuni mai slabe cu alți receptori multipli. Valorile K _d pentru interacțiunea cu următoarele ținte au fost mai mari de 500 nM: 5-HT _1A , D ₃ , H ₂ , 5-HT _1D , α _1A adrenergic , δ opioid , transportor de captare a serotoninei , 5-HT _5A , 5-HT _1B , D ₂ , 5-HT ₇ , D ₁ , 5-HT ₃ , 5-HT _1E , D ₅ , M muscarinic ₁ -M ₅ , H ₃ , iar dopamina absorbtia transportorului .

Chimie

La fel ca alte molecule 2C- X- NBOMe, 25I-NBOMe este un derivat al familiei 2C de fenetilamine descris de chimistul Alexander Shulgin în cartea sa PiHKAL . Mai precis, 25I-NBOMe este un derivat N -benzilic al moleculei de fenetilamină 2C-I , format prin adăugarea unui 2-metoxibenzil (BnOMe) pe azotul (N) al coloanei vertebrale a fenetilaminei. Această substituție crește semnificativ potența moleculei.

Analogi

Sinteză

25I-NBOMe este de obicei sintetizat din 2C-I și 2-metoxibenzaldehidă , prin alchilare reductivă . Se poate face treptat făcând mai întâi imina și apoi reducând imina formată cu borohidrură de sodiu sau prin reacția directă cu triacetoxiborohidrura de sodiu .

Societate și cultură

Statut juridic

Australia

25I-NBOMe a fost programat în mod explicit în legislația privind drogurile din Queensland în aprilie 2012 și în New South Wales în octombrie 2013, la fel ca și unii compuși înrudiți, cum ar fi 25B-NBOMe. Guvernul federal australian nu are nicio legislație specifică cu privire la N-benzil fenetilamine.

Canada

Începând cu 31 octombrie 2016; 25I-NBOMe este o substanță controlată (Lista III) în Canada.

China

Începând cu octombrie 2015, 25I-NBOMe este o substanță controlată în China.

Uniunea Europeană

În septembrie 2014, Uniunea Europeană a implementat o interdicție de 25I-NBOMe în toate statele sale membre.

Israel

Israelul a interzis 25I-NBOMe în 2013.

Rusia

Rusia a fost prima țară care a adoptat reglementări specifice privind seria NBOMe. Toate drogurile din seria NBOMe, inclusiv 25I-NBOMe, au devenit ilegale în Rusia în octombrie 2011.

Regatul Unit

Această substanță este un medicament de clasă A în Regatul Unit, ca urmare a clauzei de captare a N- benzilfenetilaminei din Legea privind abuzul de droguri din 1971 .

Statele Unite

Pe 15 noiembrie 2013, DEA a adăugat 25I-NBOMe (și 25C- și 25B-NBOMe) la Schema I folosind puterile lor de planificare de urgență, transformând acei compuși NBOMe „temporar” în Schema I timp de 2 ani. În noiembrie 2015, programarea temporară a fost prelungită pentru un an suplimentar, în timp ce programarea permanentă a fost aranjată. 25I-NBOMe, 25B-NBOMe și 25C-NBOMe sunt în prezent substanțe din lista 1 conform 21 CFR 1308.11 (d).

România

În 2011, România a interzis toate substanțele psihoactive.

Serbia

25I-NBOMe a fost trecut pe lista substanțelor interzise în martie 2015.

Suedia

Riksdag a adăugat 25I-NBOMe la Legea privind pedepsele pentru stupefiante în conformitate cu programul suedez I ( „substanțe, materiale vegetale și ciuperci care în mod normal nu au uz medical” ) începând cu 1 august 2013, publicat de Agenția pentru produse medicale (AMP) în regulamentul LVFS 2013: 15 listate ca 25I-NBOMe și 2- (4-jodo-2,5-dimetoxifenil) -N- (2-metoxibensil) etanamină .

Taiwan

În conformitate cu regula europeană din 2014, 25I-NBOMe a fost pus în clasa 4 de substanțe interzise.

Brazilia

Toate drogurile din familia NBOMe, inclusiv 25I-NBOMe, sunt ilegale.

Referințe