Antocianidină - Anthocyanidin

Antocianidinele sunt pigmenți de plante obișnuiți, omologii fără zahăr ai antocianinelor . Ele se bazează pe cationul flavylium , un ion oxoniu , cu diferite grupuri substituite pentru atomii săi de hidrogen . În general, schimbă culoarea de la roșu la violet, albastru și verde albăstrui în funcție de pH .

Antocianidinele sunt o subclasă importantă a coloranților polimetinici și a flavonoizilor . Cationul flavylium este un cation cromenylium cu o grupare fenil substituită în poziția 2; iar cromeniliu (numit și benzopiril) este o versiune biciclică a pirilului . Sarcina pozitivă se poate deplasa în jurul moleculei.

Cel puțin 31 de antocianidine monomerice au fost identificate în mod corespunzător în organismele vii, mai ales ca fiind componentele de bază ale antocianinelor. Acestea din urmă sunt responsabile pentru culoarea roșie, violet, albastru sau negru a multor fructe (cum ar fi strugurii și afinele ), florile (cum ar fi trandafirii ), frunzele (cum ar fi varza purpurie ) și chiar tuberculii (cum ar fi ridichi și igname violet ). Se găsesc și la unele animale.

Clasificare

3-Deoxiantocianidinele, cum ar fi luteolinidina, sunt o clasă de antocianidine lipsite de o grupare hidroxil pe carbon 3.

Antocianidine selectate și substituțiile acestora

Antocianidina	Structura de bază (R 3 & R 4 ′ = −OH)	R 3 ′	R 5 ′	R 5	R 6	R 7
Aurantinidin		−H	−H	−OH	−OH	−OH
Capensinidin		−OCH 3	−OCH 3	−OCH 3	−H	−OH
Cianidină		−OH	−H	−OH	−H	−OH
Delfinidina		−OH	−OH	−OH	−H	−OH
Europinidin		−OCH 3	−OH	−OCH 3	−H	−OH
Hirsutidin		−OCH 3	−OCH 3	−OH	−H	−OCH 3
Malvidin		−OCH 3	−OCH 3	−OH	−H	−OH
Pelargonidin		−H	−H	−OH	−H	−OH
Peonidin		−OCH 3	−H	−OH	−H	−OH
Petunidin		−OH	−OCH 3	−OH	−H	−OH
Pulchellidin		−OH	−OH	−OCH 3	−H	−OH
Rosinidin		−OCH 3	−H	−OH	−H	−OCH 3

Apariție naturală

Majoritatea antocianinelor vegetale se bazează pe cianidină (30%), delfinidină (22%) și, respectiv, pelargonidină (18%). În total, 20% din antocianine se bazează pe cele trei antocianidine comune (peonidină, malvidină și petunidină) care sunt metilate.

Aproximativ 3%, 3% și 2% dintre antocianine sau antocianidine sunt etichetate, respectiv, ca 3-desoxiantocianidine, antocianidine rare metilate și respectiv 6-hidroxiantocianidine.

În briofite, antocianinele se bazează de obicei pe 3-desoxiantocianidine situate în peretele celular. O nouă antocianidină, riccionidina A, a fost izolată din ficatul Ricciocarpos natans . Ar putea fi derivat din 6,7,2 ′, 4 ′, 6′-pentahidroxiflaviliu, care a suferit închiderea inelară a 6 ′ -hidroxilului în poziția 3. Spectrul său vizibil în HCl metanolic este la 494 nm. Acest pigment a fost însoțit de riccionidină B, care cel mai probabil se bazează pe două molecule de riccionidină A legate prin pozițiile 3 ′ sau 5 ′. Ambii pigmenți au fost detectați, de asemenea, în ficatele Marchantia polymorpha , Riccia duplex și Scapania undulata .

Efectul pH-ului

Stabilitatea antocianidinelor este dependentă de pH . La un pH scăzut (condiții acide), sunt prezente antocianidine colorate, în timp ce la un pH mai mare (condiții de bază) sunt prezente formele de calcone incolore .

Referințe

linkuri externe

• Mass-media referitoare la antocianidine la Wikimedia Commons