Capsaicină - Capsaicin
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
| Pronunție | / K æ p s eɪ ɪ s ɪ n / |
|
Numele IUPAC preferat
(6 E ) - N - [(4-Hidroxi-3-metoxifenil) metil] -8-metilnon-6-enamidă |
|
| Alte nume
( E ) - N - (4-hidroxi-3-metoxibenzil) -8-metilnon-6-enamidă
8-metil- N -vanilil- trans -6-nonenamidă trans -8-metil- N -vanililnon-6-enamidă ( E ) -Capsaicină Capsicină Capsicină CPS |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 2816484 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.006.337 
|
| Numărul CE | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 18 H 27 N O 3 | |
| Masă molară | 305,418 g · mol −1 |
| Aspect | Pulbere albă cristalină |
| Miros | Foarte volatil și înțepător |
| Punct de topire | 62 până la 65 ° C (144 până la 149 ° F; 335 până la 338 K) |
| Punct de fierbere | 210 la 220 ° C (410 la 428 ° F; 483 la 493 K) 0,01 Torr |
| 0,0013 g / 100 ml | |
| Solubilitate | |
| Presiunea de vapori | 1,32 × 10 −8 mm Hg la25 ° C |
| UV-viz (λ max ) | 280 nm |
| Structura | |
| monoclinic | |
| Farmacologie | |
| M02AB01 ( OMS ) N01BX04 ( OMS ) | |
| Date despre licență | |
| Pericole | |
| Fișa cu date de securitate | |
| Pictograme GHS |
  
|
| GHS Cuvânt de avertizare | Pericol |
| H301 , H302 , H315 , H318 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamant de foc) | |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
| Capsaicina | |
|---|---|
 | |
| Căldură | Deasupra vârfului |
| Scara Scoville | 16.000.000 SHU |
Capsaicina ( 8-metil- N -vanilil-6-nonenamida ) este o componentă activă a ardeilor iute , care sunt plante aparținând genului Capsicum . Este un iritant chimic pentru mamifere, inclusiv pentru oameni, și produce senzația de arsură în orice țesut cu care intră în contact. Capsaicina și mai mulți alcaloizi înrudiți se numesc capsaicinoizi și sunt produși ca metaboliți secundari de ardei iute, probabil ca elemente de descurajare împotriva anumitor mamifere și ciuperci. Capsaicină pură este un hidrofob , incolor, foarte picant , cristalin la compus solid ceros.
Funcția naturală
Capsaicina este prezentă în cantități mari în țesutul placentar (care deține semințele), membranele interne și, într-o măsură mai mică, celelalte părți cărnoase ale fructelor plantelor din genul Capsicum . Semințele în sine nu produc capsaicină, deși cea mai mare concentrație de capsaicină se găsește în mușchiul alb al peretelui interior, unde semințele sunt atașate.
Semințele plantelor de Capsicum sunt dispersate predominant de păsări. La păsări, canalul TRPV1 nu răspunde capsaicinei sau substanțelor chimice conexe (TRPV1 aviar vs. mamifer prezintă diversitate funcțională și sensibilitate selectivă). Acest lucru este avantajos pentru planta, sub formă de semințe de ardei iute consumate de păsări trec prin tractul digestiv și pot germina mai târziu, în timp ce mamiferele au molarilor care distrug aceste semințe și le împiedică germinativ. Astfel, selecția naturală ar fi putut duce la creșterea producției de capsaicină, deoarece face ca planta să fie mai puțin probabil să fie consumată de animale care nu o ajută să se disperseze. Există, de asemenea, dovezi că capsaicina ar fi putut evolua ca agent antifungic . Patogenul fungic Fusarium , despre care se știe că infectează ardeii sălbatici și, prin urmare, reduce viabilitatea semințelor, este descurajat de capsaicină, ceea ce limitează astfel această formă de mortalitate predispersală a semințelor.
Veninul unei anumite specii de tarantula ( Psalmopoeus cambridgei , cunoscută și sub numele de tarantula Trinidad chevron ) activează aceeași cale de durere ca și cea activată de capsaicină, un exemplu de cale comună atât în apărarea anti-mamifere a plantelor, cât și a animalelor.
Utilizări
Alimente
Datorită senzației de arsură cauzată de capsaicină atunci când intră în contact cu membranele mucoase , este frecvent utilizată în produsele alimentare pentru a oferi adăugare de condimente sau „căldură” (piquancy), de obicei sub formă de condimente precum pulberea de ardei iute și boia . În concentrații mari, capsaicina va provoca , de asemenea , un efect de ardere asupra altor zone sensibile, cum ar fi pielea sau cu ochii. Gradul de căldură gasita un produs alimentar este adesea măsurată pe scala Scoville . Deoarece unii oameni se bucură de căldură, a existat mult timp o cerere pentru produse condimentate cu capsaicină, cum ar fi ardeiul iute și sosurile fierbinți, cum ar fi sosul Tabasco și salsa .
Este obișnuit ca oamenii să experimenteze efecte plăcute și chiar euforice prin ingerarea capsaicinei. Folclorul dintre „ chiliheads ” auto-descrise atribuie acest lucru eliberării de endorfine stimulată de durere , un mecanism diferit de supraîncărcarea receptorului local care face ca capsaicina să fie eficientă ca analgezic topic .
Cercetare și utilizare farmaceutică
Capsaicina este utilizată ca analgezic în unguente topice și plasturi dermici pentru ameliorarea durerii, de obicei în concentrații cuprinse între 0,025% și 0,1%. Acesta poate fi aplicat sub formă de cremă pentru ameliorarea temporară a dureri minore și dureri ale mușchilor și articulațiilor asociate cu artrita , dureri de spate, tulpini și entorse , adesea în compuși cu alte rubefacients .
Este, de asemenea, utilizat pentru a reduce simptomele neuropatiei periferice , cum ar fi nevralgia post-herpetică cauzată de zona zoster . Un plasture transdermic cu capsaicină ( Qutenza ) pentru gestionarea acestei indicații terapeutice particulare (durere datorată nevralgiei post-herpetice) a fost aprobat în 2009, ca terapeutic atât de către Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (FDA), cât și de către Uniunea Europeană. O cerere ulterioară către FDA pentru ca Qutenza să fie utilizată ca analgezic în nevralgia HIV a fost refuzată. O revizuire din 2017 a studiilor clinice cu o calitate limitată a constatat că doza mare de capsaicină topică (8%) în comparație cu martorul (0,4% capsaicină) a oferit o ameliorare moderată până la substanțială a durerii de la nevralgia post-herpetică, neuropatia HIV și neuropatia diabetică .
Deși cremele cu capsaicină au fost utilizate pentru tratarea psoriazisului pentru reducerea mâncărimii, o revizuire a șase studii clinice care implică capsaicină topică pentru tratamentul pruritului a concluzionat că nu există dovezi suficiente ale efectului. Capsaicina scade moderat nivelul colesterolului LDL .
Nu există dovezi clinice suficiente pentru a determina rolul capsaicinei ingerate asupra mai multor afecțiuni umane, inclusiv obezitatea, diabetul , cancerul și bolile cardiovasculare .
spray cu piper și dăunători
Capsaicinoidele sunt, de asemenea, un ingredient activ în combaterea revoltelor și a agenților de pulverizare a piperului de apărare personală . Când spray vine în contact cu pielea, în special cu ochii sau membranele mucoase , se produce durere și dificultăți de respirație în persoana afectată.
Capsaicina este, de asemenea, utilizată pentru descurajarea dăunătorilor, în special a dăunătorilor de mamifere. Țintele repellants capsaicina includ VOLES, cerbi, iepuri, veverite, ursi , insecte și câini ataca. Păstăile de chili uscate măcinate sau zdrobite pot fi utilizate în semințele de păsări pentru a descuraja rozătoarele, profitând de insensibilitatea păsărilor la capsaicină. Elephant Pepper Development Trust susține că utilizarea ardei iute ca o cultură barieră poate fi un mijloc durabil pentru agricultori din mediul rural din Africa pentru a descuraja consumul de elefanți de la culturile lor.
Un articol publicat în Journal of Environmental Science and Health Part B în 2006 afirmă că „Deși extractul de ardei iute este folosit în mod obișnuit ca o componentă a formulelor de uz casnic și de grădină care resping insectele, nu este clar că elementele capsaicinoide ale extractului sunt responsabil pentru respingerea acesteia. "
Primul produs pesticid care utilizează exclusiv capsaicină ca ingredient activ a fost înregistrat la Departamentul Agriculturii al SUA în 1962.
Sporturi ecvestre
Capsaicina este o substanță interzisă în sporturile ecvestre datorită proprietăților sale hipersensibilizante și de calmare a durerii. La evenimentele de sărituri spectaculoase ale Jocurilor Olimpice de vară din 2008 , patru cai au dat rezultate pozitive pentru substanță, ceea ce a dus la descalificare.
Toxicitate
Efecte acute asupra sănătății
Capsaicina este un iritant puternic care necesită ochelari de protecție adecvate, respiratori și procedurile de manipulare materiale periculoase corespunzătoare. Capsaicina are efect la contactul cu pielea (iritant, sensibilizant), contactul cu ochii (iritant), ingestie și inhalare (iritant pulmonar, sensibilizant pulmonar). LD 50 la șoareci este de 47,2 mg / kg.
Expunerile dureroase la ardeii care conțin capsaicină sunt printre cele mai frecvente expuneri legate de plante prezentate centrelor otrăvitoare. Acestea provoacă dureri de arsură sau usturime pe piele și, dacă sunt ingerate în cantități mari de adulți sau cantități mici de copii, pot produce greață, vărsături, dureri abdominale și diaree arzătoare. Expunerea la ochi produce lacrimare intensă, durere, conjunctivită și blefarospasm .
Tratament după expunere
Tratamentul primar este îndepărtarea de la expunere. Îmbrăcămintea contaminată trebuie îndepărtată și plasată în pungi etanșe înainte de incinerare pentru a preveni expunerea secundară.
Pentru expunere externă, scăldarea suprafețelor membranei mucoase care au contactat capsaicina cu compuși uleioși precum ulei vegetal, ulei de parafină , vaselină ( vaselină ), creme sau polietilen glicol este cel mai eficient mod de a atenua disconfortul asociat; deoarece uleiul și capsaicina sunt ambele hidrocarburi hidrofobe, capsaicina care nu a fost deja absorbită în țesuturi va fi preluată în soluție și ușor de îndepărtat. Capsaicina poate fi, de asemenea, spălată de pe piele cu săpun, șampon sau alți detergenți . Apa simplă este ineficientă la eliminarea capsaicinei. Capsaicina este solubilă în alcool, care poate fi utilizată pentru curățarea obiectelor contaminate.
Când se ingerează capsaicină, laptele rece este un mod eficient de ameliorare a senzației de arsură (datorită cazeinei , o proteină care se găsește în lapte, având un efect detergent asupra capsaicinei) și soluție de zahăr (10%) la 20 ° C (68 ° F ) este aproape la fel de eficient. Senzația de arsură va dispărea încet peste câteva ore dacă nu se iau măsuri.
Capsaicina induse de astm pot fi tratate cu oral antihistaminice sau corticosteroizi .
Pierderea în greutate și recâștigarea
Începând cu 2007, nu au existat dovezi care să arate că pierderea în greutate este direct corelată cu ingerarea de capsaicină. Nu s- au efectuat cercetări clinice bine concepute deoarece picătura capsaicinei în doze prescrise în cadrul cercetării a împiedicat subiecții să se conformeze studiului. O meta-analiză din 2014 a studiilor ulterioare a găsit dovezi slabe că consumul de capsaicină înainte de masă ar putea reduce ușor cantitatea de alimente consumate și ar putea determina preferința alimentară spre carbohidrați .
Ulcer peptic
O revizuire din 2006 a concluzionat că capsaicina poate ameliora simptomele unui ulcer peptic, mai degrabă decât a fi cauza acestuia.
Mecanism de acțiune
Senzațiile de arsură și durere asociate cu capsaicina rezultă din interacțiunea sa chimică cu neuronii senzoriali . Capsaicina, ca membru al familiei vaniloide , se leagă de un receptor numit subtipul 1 al receptorului vaniloid (TRPV1). Clonat pentru prima dată în 1997, TRPV1 este un receptor de tip canal de ioni . TRPV1, care poate fi stimulat și cu căldură, protoni și abraziune fizică, permite cationilor să treacă prin membrana celulară atunci când este activat. Depolarizarea rezultată a neuronului îl stimulează să semnaleze creierul. Prin legarea la receptorul TRPV1, molecula de capsaicină produce senzații similare cu cele de căldură excesivă sau daune abrazive, explicând de ce picantitatea capsaicinei este descrisă ca o senzație de arsură.
Cercetările timpurii au arătat că capsaicina evocă un curent cu debut lung în comparație cu alți agoniști chimici, sugerând implicarea unui factor semnificativ de limitare a ratei. Ulterior, sa demonstrat că canalul ionic TRPV1 este un membru al superfamiliei canalelor ionice TRP și, ca atare, este denumit acum TRPV1 . Există o serie de canale ionice TRP diferite care s-au dovedit a fi sensibile la diferite intervale de temperatură și, probabil, sunt responsabile pentru gama noastră de senzație de temperatură. Astfel, capsaicina nu provoacă de fapt o arsură chimică sau chiar vătămare directă a țesuturilor, atunci când ardeii iute sunt sursa de expunere. Se crede că inflamația rezultată din expunerea la capsaicină este rezultatul reacției organismului la excitația nervoasă. De exemplu, se crede că modul de acțiune al capsaicinei în inducerea bronhoconstricției implică stimularea fibrelor C care culminează cu eliberarea neuropeptidelor. În esență, corpul inflamează țesuturile ca și când ar fi suferit o arsură sau o abraziune, iar inflamația rezultată poate provoca leziuni ale țesuturilor în caz de expunere extremă, așa cum este cazul multor substanțe care determină organismul să declanșeze un răspuns inflamator.
Capsaicina a avut un rol esențial în Premiul Nobel pentru fiziologie sau medicină din 2021 , deoarece a dus la descoperirea receptorilor pentru temperatură și atingere.
Istorie
Compusul a fost extras pentru prima dată sub formă impură în 1816 de către Christian Friedrich Bucholz (1770-1818). El a numit-o „capsicină”, după genul Capsicum din care a fost extras. John Clough Thresh (1850–1932), care izolase capsaicina în formă aproape pură, i-a dat numele de „capsaicină” în 1876. Karl Micko a izolat capsaicina în forma sa pură în 1898. Compoziția chimică a capsaicinei a fost determinată pentru prima dată în 1919 de EK Nelson , care a elucidat parțial și structura chimică a capsaicinei. Capsaicina a fost sintetizată pentru prima dată în 1930 de Ernst Spath și Stephen F. Darling. În 1961, substanțe similare au fost izolate din ardei iute de chimiștii japonezi S. Kosuge și Y. Inagaki, care i-au numit capsaicinoizi.
În 1873 farmacologul german Rudolf Buchheim (1820–1879) și în 1878 medicul maghiar Endre Hőgyes a declarat că „capsicolul” (capsaicină parțial purificată) a provocat senzația de arsură la contactul cu membranele mucoase și creșterea secreției de acid gastric .
Capsaicinoizi
Capsaicinoidele cele mai frecvente sunt capsaicina (69%), dihidrocapsaicina (22%), nordihidrocapsaicina (7%), homocapsaicina (1%) și homodihidrocapsaicina (1%).
Capsaicina și dihidrocapsaicina (ambele 16,0 milioane SHU ) sunt cele mai înțepătoare capsaicinoide. Nordihidrocapsaicina (9,1 milioane SHU), homocapsaicina și homodihidrocapsaicina (ambele 8,6 milioane SHU) sunt aproximativ la jumătate mai calde.
Există șase capsaicinoide naturale (tabelul de mai jos). Deși vanillylamide de acid n - nonanoic (Nonivamidă, VNA, de asemenea , PAVA) este produs sintetic pentru majoritatea aplicațiilor, aceasta se produce în mod natural în Capsicum specii.
| Numele capsaicinoid | Abbrev. | Suma relativă tipică |
Unități de încălzire Scoville |
Structura chimică |
|---|---|---|---|---|
| Capsaicina | C | 69% | 16.000.000 |
|
| Dihidrocapsaicină | DHC | 22% | 16.000.000 |
|
| Nordihydrocapsaicin | NDHC | 7% | 9.100.000 |
|
| Homocapsaicina | HC | 1% | 8.600.000 |
|
| Homodihidrocapsaicină | HDHC | 1% | 8.600.000 |
|
| Nonivamidă | PAVA | 9.200.000 |
|
Biosinteza
Istorie
Calea de generală biosintetice a capsaicinei si alte capsaicinoids a fost elucidat în 1960 de Bennett și Kirby, și Leete și Louden. Studiile de radiomarcare au identificat fenilalanina și valina ca fiind precursorii capsaicinei. Enzimele căii fenilpropanoide , fenilalanina amoniac liaza (PAL), cinamatul 4-hidroxilaza (C4H), acidul cafeic O- metiltransferaza (COMT) și funcția lor în biosinteza capsaicinoidă au fost identificate ulterior de Fujiwake și colab., Și Sukrasno și Yeoman. Suzuki și colab. sunt responsabili pentru identificarea leucinei ca un alt precursor al căii acidului gras cu lanț ramificat . S-a descoperit în 1999 că înțepătura ardeilor iute este legată de niveluri mai mari de transcripție a enzimelor cheie ale căii fenilpropanoide , fenilalanină amoniac liază, cinamat 4-hidroxilază, acid cafeic O- metiltransferază. Studii similare au arătat niveluri ridicate de transcripție în placenta ardeilor iute cu pungență ridicată a genelor responsabile de calea acizilor grași cu lanț ramificat .
Calea biosintetică
Plantele exclusiv din genul Capsicum produc capsaicinoids, care sunt alcaloizilor . Capsaicina se crede că este sintetizată în septul interlocular al ardeilor iute și depinde de gena AT3 , care se află la locusul pun1 și care codifică o aciltransferază .
Biosinteza capsaicinoidelor apare în glandele fructului piper unde capsaicina sintaza condenses vanillylamine din fenilpropanoidice calea cu un rest acil-CoA produs de catenă ramificată cale acid gras .
Capsaicina este cel mai abundent capsaicinoid găsit în genul Capsicum , dar există cel puțin alte zece variante de capsaicinoid. Fenilalanina furnizează precursorul căii fenilpropanoide în timp ce leucina sau valina asigură precursorul căii acizilor grași cu lanț ramificat . Pentru a produce capsaicină, 8-metil-6-nonenoil-CoA este produs de calea acidului gras cu lanț ramificat și condensat cu vanilamină. Alți capsaicinoizi sunt produși prin condensarea vanilaminei cu diverse produse acil-CoA din calea acidului gras cu lanț ramificat , care este capabilă să producă o varietate de porțiuni acil-CoA cu diferite lungimi de lanț și grade de nesaturare. Toate reacțiile de condensare între produsele din fenilpropanoidice și cu catenă ramificată cale acid gras sunt mediate de către capsaicină sintaza pentru a produce produsul final capsacinoid.
Vezi si
- Alicina , substanța chimică activă a aromei picante în usturoiul neprăjit și, într-o măsură mai mică, ceapa (vezi acele articole pentru discuții despre alte substanțe chimice din ele referitoare la pungență și iritarea ochilor)
- Izotiocianat de alil (de asemenea alil mercaptan ), substanța chimică activă picantă din muștar , ridichi , hrean și wasabi
- Capsazepină , antagonist al capsaicinei
- Gingerol și shogaol , substanțele chimice active aromate în ghimbir
- Iodoresiniferatoxina , un antagonist ultrapotent al capsaicinei derivat din Resiniferatoxina
- Lista analgezicelor de investigație
- Naga Viper piper , Bhut Jolokia Pepper , Carolina Reaper , Trinidad Moruga Scorpion ; unele dintre fructele cele mai bogate în capsaicină din lume
- Resiniferatoxina , un analog de capsaicină ultrapotent în plantele Euphorbia
- Fenilacetilrinvanil , un analog sintetic
- syn -Propanetial- S -oxid , principalul produs chimic activ picant în ceapă
- Piperina , substanța chimică activă a piperului negru
- Hydroxy alfa sanshool , o substanță chimică care produce parestezie în piperul Sichuan
- Mentolul , substanta chimica activa din menta si menta
Referințe
Note
Lecturi suplimentare
- Abdel-Salam, Omar ME [ed.]: Capsaicina ca moleculă terapeutică . Springer, 2014. ISBN 978-3-0348-0827-9 (tipărit); ISBN 978-3-0348-0828-6 (carte electronică).