Maple a început să călărească cai la vârsta de 12 ani și a câștigat prima sa cursă ca profesionist la vârsta de 17 ani la Ascot Park din Akron. Ohio. El și-a petrecut cariera timpurie în Ohio și Virginia de Vest, mutându-se pe piese în New Jersey în 1970, dar apoi s-a mutat la New York în 1971.
Maple a fost jocheul pentru calul Hall of Fame Riva Ridge în Cupa Marlboro din 1973 , obținând călătoria când jucătorul obișnuit Ron Turcotte a condus Secretariatul la victorie în aceeași cursă. Performanța sa puternică de pe locul 2 i-a adus oportunitatea unei vieți mai târziu în acel an, când Turcotte a fost suspendat de cinci zile; Maple a condus Secretariatul spre victorie în ultima sa cursă, Canadian International Stakes at Woodbine Racetrack . În 1982, Maple a obținut cea de-a doua victorie în Internaționalul canadian cu Prince Majesty .
În 1995, Maple a fost votat George Woolf Memorial Jockey Award , iar în 1998, Mike Venezia Memorial Award . S-a retras în 1998 cu 4.398 victorii. El și soția sa au condus o casă de vânzare cu amănuntul și un magazin de grădină pe Long Island , New York, până în 2005, când au vândut afacerea și au preluat funcția de director general la Centrul de predare și predare ecvestru Rose Hill Plantation din Bluffton , Carolina de Sud .
