Gallat de epigalocatechină - Epigallocatechin gallate

„EGCG” redirecționează aici. Pentru software, consultați GCG extins .
Gallat epigalocatechin
Formula structurală a epigallocatechin gallate
Model de umplere a spațiului moleculei de galat de epigalocatechină
Numele
Numele IUPAC
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Pentahidroxiflavan-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoat
Numele IUPAC preferat
(2 R , 3 R ) -5,7-Dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) -3,4-dihidro-2 H -1-benzopiran-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoat
Alte nume
(-) - Galat de epigalocatechină
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahidroxiflavan-3-il galat
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Editați acest lucru la Wikidata
Plasă Epigalocatechin + galat
UNII
  • InChI = 1S / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1 VerificaDa
    Cheie: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1
    Cheie: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Proprietăți
C 22 H 18 O 11
Masă molară 458,372 g / mol
solubil (5 g / L)
Solubilitate solubil în etanol, DMSO, dimetil formamidă la aproximativ 20 g / l
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifica  ( ce este   ?) VerificaDa☒N
Referințe infobox

Epigallocatechin galat ( EGCG ), de asemenea , cunoscut sub numele de epigallocatechin-3-galat , este esterul de galat și acid galic , și este un tip de catechine .

EGCG - cea mai abundentă catehină din ceai - este un polifenol aflat în cercetare de bază pentru potențialul său de a afecta sănătatea și bolile umane. EGCG este utilizat în multe suplimente alimentare .

Surse de hrana

Ceai

Se găsește în conținut ridicat în frunzele uscate de ceai verde (7380 mg la 100 g), ceai alb (4245 mg la 100 g) și, în cantități mai mici, ceai negru (936 mg la 100 g). În timpul producției de ceai negru, catechinele sunt convertite în cea mai mare parte în teaflavine și thearubigine prin polifenol oxidaze .

Alte

Urme de cantitate se găsesc în pielea de măr , prune , ceapă , alune , nuci și pulbere de roșcove (la 109 mg la 100 g).

Biodisponibilitate

Atunci când este luat oral, EGCG are o absorbție slabă chiar și la aportul zilnic echivalent cu 8-16 căni de ceai verde, o cantitate care provoacă efecte adverse, cum ar fi greață sau arsuri la stomac . După consum, nivelurile sanguine de EGCG ating vârful în 1,7 ore. Timpul de înjumătățire plasmatică absorbită este de ~ 5 ore, dar cu majoritatea EGCG nemodificat excretat în urină timp de 0 până la 8 ore. Metaboliții metilați par să aibă timp de înjumătățire mai lung și apar de 8-25 ori nivelurile plasmatice ale EGCG nemetabolizat.

Cercetare

Bine studiat în cercetarea de bază , EGCG are diferite efecte biologice în studiile de laborator. EGCG este un modulator al GABA A receptor .

O analiză din 2011 efectuată de Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară a constatat că nu se poate arăta o relație cauză-efect pentru o legătură între catehine de ceai și menținerea concentrației normale de colesterol LDL din sânge. O revizuire din 2016 a constatat că dozele zilnice mari (107 până la 856 mg / zi) luate de subiecții umani în decurs de patru până la 14 săptămâni au produs o reducere mică a colesterolului LDL .

Toxicitate potențială

O revizuire din 2018 a arătat că aportul excesiv de EGCG poate provoca toxicitate hepatică . În 2018, Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentelor a declarat că aportul zilnic de 800 mg sau mai mult ar putea crește riscul de afectare a ficatului. Gradul de toxicitate variază în funcție de persoană, sugerând că este potențat de predispoziția genetică și de dieta consumată în perioada de ingestie sau de alți factori.

Studiile la șobolani au arătat că concentrațiile de EGCG în ficat sunt de aproximativ patru ori mai mari decât în ​​plasma sanguină. Efectele toxice pot fi observate în ficat fără efecte toxice în alte organe sau țesuturi. Antioxidanții pot reduce efectele toxice ale EGCG.

Luat sub formă de capsulă sau tabletă 338  mg pe zi de EGCG este considerat sigur, în timp ce 704 mg pe zi este sigur dacă este consumat ca băutură de ceai. 100  ml de ceai verde conține aproximativ 70,2 mg de EGCG (aproximativ 165 mg pe cană).

Regulament

Între 2008 și 2017, Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente a emis mai multe scrisori de avertizare către producătorii de suplimente alimentare care conțin EGCG pentru încălcări ale Legii federale privind alimentele, medicamentele și produsele cosmetice . Majoritatea acestor scrisori au informat companiile că materialele lor promoționale au promovat suplimente alimentare pe bază de EGCG în tratamentul sau prevenirea bolilor sau afecțiunilor care determină clasificarea acestora ca medicamente în conformitate cu codul Statelor Unite , în timp ce altul s-a axat pe proceduri și etichetare inadecvate de asigurare a calității încălcări. Avertismentele au fost emise deoarece produsele nu au fost stabilite ca fiind sigure și eficiente pentru utilizările lor comercializate și au fost promovate ca „ noi medicamente ”, fără aprobarea prevăzută de lege.

Vezi si

Referințe