Etanolamină - Ethanolamine
Numele | |
---|---|
Numele IUPAC preferat
2-Aminoetan-1-ol |
|
Alte nume | |
Identificatori | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,004.986 |
Numărul CE | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
Numărul RTECS | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Proprietăți | |
C 2 H 7 N O | |
Masă molară | 61,084 g · mol −1 |
Aspect | Lichid viscos incolor |
Miros | Miros neplăcut asemănător amoniacului |
Densitate | 1,0117 g / cm 3 |
Punct de topire | 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K) |
Punct de fierbere | 170 ° C (338 ° F; 443 K) |
Miscibil | |
Presiunea de vapori | 64 Pa (20 ° C) |
Aciditate (p K a ) | 9.50 |
Indicele de refracție ( n D )
|
1.4539 (20 ° C) |
Pericole | |
Fișa cu date de securitate | Sigma |
Pictograme GHS | |
GHS Cuvânt de avertizare | Pericol |
H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 | |
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P303 + 361 + 353 | |
NFPA 704 (diamant de foc) | |
Punct de aprindere | 85 ° C (185 ° F; 358 K) (cupă închisă) |
410 ° C (770 ° F; 683 K) | |
Limite explozive | 5,5-17% |
Doza sau concentrația letală (LD, LC): | |
LD 50 ( doza mediană )
|
|
NIOSH (limite de expunere la sănătate în SUA): | |
PEL (permis)
|
TWA: 3 ppm (6 mg / m 3 ) |
REL (recomandat)
|
|
IDLH (pericol imediat)
|
30 ppm |
Compuși înrudiți | |
Compuși înrudiți
|
|
verifica ( ce este ?) | |
Referințe infobox | |
Etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA sau MEA ) este un compus chimic organic cu formula HOCH 2 CH 2 NH 2 sau C 2 H 7 NO. Molecula este bifuncțională , conținând atât o amină primară , cât și un alcool primar . Etanolamina este un lichid incolor , vâscos , cu un miros care amintește de amoniac . Moleculele ETA sunt o componentă în formarea membranelor celulare și sunt astfel un element constitutiv molecular pentru viață. Se credea că există doar pe Pământ și pe anumiți asteroizi, dar în 2021 s-au găsit dovezi că moleculele ETA există în spațiul interstelar.
Derivații etanolaminei sunt răspândiți în natură; de exemplu, lipidele , ca precursor al unei varietăți de N- aciletanolamine (NAE), care modulează mai multe procese fiziologice animale și vegetale , cum ar fi germinarea semințelor , interacțiunile plante-patogeni , dezvoltarea cloroplastului și înflorirea , precum și precursorul, combinat cu acid arahidonic ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), pentru a forma anandamida endocannabinoidă (AEA: C 22 H 37 NO 2 ; 20: 4, ω-6).
Etanolaminele cuprind un grup de amino alcooli . O clasă de antihistaminice este identificat ca etanolamine, care include carbinoxamina , clemastină , dimenhidrinat , clorfenoxamină , difenhidramina și doxylamine .
Productie industriala
Monoetanolamina este produsă prin tratarea oxidului de etilenă cu amoniac apos ; reacția produce și dietanolamină și trietanolamină . Raportul produselor poate fi controlat prin stoichiometria reactanților.
Biochimie
Etanolamina este biosintetizată prin decarboxilarea serinei :
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
Etanolamina este a doua cea mai abundentă grupă de cap pentru fosfolipide , substanțe găsite în membranele biologice (în special cele ale procariotelor); de exemplu, fosfatidiletanolamină . Este, de asemenea, utilizat în moleculele mesager, cum ar fi palmitoiletanolamida , care are un efect asupra receptorilor CB1.
Aplicații
Etanolamina este denumită în mod obișnuit monoetanolamină sau MEA pentru a se distinge de dietanolamină (DEA) și trietanolamină (TEA). Este utilizat ca materie primă în producția de detergenți , emulgatori , lustruiți, produse farmaceutice, inhibitori de coroziune și intermediari chimici.
De exemplu, reacția etanolaminei cu amoniacul dă etilendiamină , un precursor al agentului chelator utilizat în mod obișnuit , EDTA .
Spălarea fluxului de gaz
Monoetanolaminele pot curăța foarte eficient emisiile de dioxid de carbon (CO 2 ) pe cărbune combustibil, metan combustibil și biogaz combustibil . Spălarea cu monoetanolamină reduce schimbările climatice și poate face industria istorică a cărbunelui și a biogazului mai modernă, mai sănătoasă și mai comercializabilă. Din punct de vedere legal, este relevant în special pentru Acordul de la Paris . Spălarea dioxidului de carbon MEA este, de asemenea, utilizată pentru regenerarea aerului de pe submarine.
Soluțiile de MEA în apă sunt utilizate ca lichid de spălare a fluxului de gaz în tratatoarele de amine . De exemplu, MEA apos este utilizat pentru a îndepărta dioxidul de carbon (CO 2 ) și hidrogenul sulfurat (H 2 S) din diferite fluxuri de gaze; de exemplu, gazele arse și gazul natural acru . MEA ionizează compușii acizi dizolvați , făcându-i polari și considerabil mai solubili .
Soluțiile de spălare MEA pot fi reciclate printr-o unitate de regenerare. Când este încălzit, MEA, fiind o bază destul de slabă, va elibera gazul H 2 S sau CO 2 dizolvat rezultând o soluție pură de MEA.
Alte utilizări
În formulările farmaceutice, MEA este utilizat în principal pentru tamponarea sau prepararea emulsiilor. MEA poate fi utilizat ca regulator de pH în cosmetice.
Este un sclerosant injectabil ca opțiune de tratament pentru hemoroizii simptomatici. 2-5 ml de oleat de etanolamină pot fi injectați în mucoasa chiar deasupra hemoroizilor pentru a provoca ulcerații și fixarea mucoasei, împiedicând astfel hemoroizii să coboare din canalul anal.
Este, de asemenea, un ingredient în lichidul de curățare pentru parbrizele auto .
amină de control al pH-ului
Etanolamina este adesea folosit pentru alcalinizarea apei în cicluri de abur de centrale electrice, inclusiv nucleare , centrale electrice cu reactoarele cu apă sub presiune . Această alcalinizare este efectuată pentru a controla coroziunea componentelor metalice. ETA (sau uneori o amină organică similară; de exemplu, morfolină ) este selectată deoarece nu se acumulează în generatoarele de abur (cazane) și în crăpături datorită volatilității sale, ci se distribuie mai degrabă uniform pe tot parcursul ciclului de abur. Într-o astfel de aplicație, ETA este un ingredient cheie al așa-numitului „tratament volatil” al apei (AVT).
Reacții
La reacția cu dioxidul de carbon , 2 echivalenți de etanolamină reacționează prin intermedierea acidului carbonic pentru a forma o sare carbamat , care atunci când este încălzită reformează etanolamina și dioxidul de carbon.