Bromoacetat de etil - Ethyl bromoacetate
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
Bromoacetat de etil |
|
| Alte nume
2-bromoacetat de
etil Acid bromoacetic , ester etilic Antol Bromură de etoxicarbonilmetil |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,002,992 
|
|
PubChem CID
|
|
| Numărul RTECS | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 4 H 7 Br O 2 | |
| Masă molară | 167,002 g · mol −1 |
| Aspect | Lichid incolor până la galben |
| Densitate | 1,51 g / cm 3 |
| Punct de topire | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) |
| Punct de fierbere | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
| Insolubil | |
| -82,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Pericole | |
|
Clasificare UE (DSD) (învechită)
|
Foarte toxic ( T + ), lacrimator puternic, extrem de dăunător, |
| Fraze R (învechite) | R26 / 27/28 |
| Fraze S (învechite) | (S1 / 2) , S7 / 9 , S26 , S45 |
| NFPA 704 (diamant de foc) | |
| Punct de aprindere | 47 ° C (320 K) |
| Compuși înrudiți | |
|
Alți anioni
|
Acetoacetat de etil Iodoacetat de etil |
|
Esteri înrudiți
|
Bromoacetat de metil |
|
Compuși înrudiți
|
Spray de ardei Chloropicrin |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Bromoacetatul de etil este compusul chimic cu formula CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Este etil ester al acidului bromacetic și este preparat în două etape din acid acetic . Este un lacrimator și are un miros fructat, înțepător. De asemenea, este un agent de alchilare foarte toxic și poate fi fatal dacă este inhalat.
Aplicații
Bromoacetatul de etil este listat de Organizația Mondială a Sănătății ca agent de combatere a revoltelor și a fost folosit pentru prima dată în acest scop de poliția franceză în 1912. Armata franceză a folosit grenade de pușcă „grenade lacrymogènes” umplute cu acest gaz împotriva germanilor începând din august 1914, dar armele au fost în mare măsură ineficiente, chiar dacă bromoacetatul de etil este de două ori mai toxic decât clorul. În primele luni ale războiului, britanicii au folosit, de asemenea, utilizarea armată de agenți de gaze lacrimogene și gaze mai toxice, inclusiv dioxid de sulf . Armata germană , apoi a folosit aceste atacuri pentru a justifica angajarea lor ulterioară a acesteia ca odorizant agent sau avertizare în inodoră, gaze toxice și a armelor chimice în 1915 sub codul german Weisskreuz (White Cross).
În sinteza organică , este un agent de alchilare versatil . Aplicarea sa majoră implică reacția Reformatsky , în care reacționează cu zincul pentru a forma un enolat de zinc . BrZnCH 2 CO 2 Et rezultat se condensează cu compuși carbonilici pentru a da un β-hidroxi-esteri.
Este, de asemenea, punctul de plecare pentru prepararea altor câțiva reactivi. De exemplu, reactivul Wittig înrudit (preparat prin reacție cu trifenilfosfină ) este utilizat în mod obișnuit pentru a prepara esteri alfa, beta- nesaturați din compuși carbonilici, cum ar fi benzaldehida :
