Grupul etil - Ethyl group

Pentru alte utilizări, consultați Etil (dezambiguizare) .
Grupul etil (evidențiat albastru ) ca parte a unei molecule, ca radical etilic și în compușii etanol , bromoetan , acetat de etil și etil metil eter .

În chimie , o grupare etil este un alchil substituent derivat din etan ( C 2 H 6 ). Are formula - C H 2 C H 3 și este foarte adesea prescurtată Et . Etilul este utilizat în nomenclatura IUPAC de chimie organică pentru o porțiune saturată de doi carbon într-o moleculă, în timp ce prefixul "eth-" este utilizat pentru a indica prezența a doi atomi de carbon în moleculă.

Etilarea

Etilarea este formarea unui compus prin introducerea grupării etil. Cel mai practicat exemplu al acestei reacții este etilarea benzenului cu etilenă pentru a produce etilbenzen , un precursor al stirenului , care este un precursor al polistirenului . Aproximativ 24,7 milioane de tone de etilbenzen au fost produse în 1999.

EtC6H5route.png

Mulți compuși care conțin etil sunt generați prin etilare electrofilă , adică tratamentul nucleofililor cu surse de Et + . Trimetiloxoniu tetrafluorborat [Et 3 O] BF 4 este un astfel de reactiv. Pentru nucleofili buni, sunt folosiți mai puțini reactivi electrofili, cum ar fi halogenurile de etil .

Stereochimie

În compușii etilați nesimetrici, protonii de metilen din substituentul etilic sunt diastereotopici . Se știe că reactivii chirali modifică stereoselectiv astfel de substituenți.

Etimologie

Numele grupului este derivat din Eter , primul zeu grec al elementului născut al aerului (și la acel moment un termen general pentru orice compus extrem de volatil) și „ hyle ”, referindu-se la „chestii”. Numele „etil” a fost inventat în 1835 de chimistul suedez Jöns Jacob Berzelius .

Vezi si

Referințe

  1. ^ Welch, Vincent A .; Fallon, Kevin J .; Gelbke, Heinz-Peter (2005). „Etilbenzen”. Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială . doi : 10.1002 / 14356007.a10_035.pub2 . ISBN   3527306730 .
  2. ^ În 1834, chimistul german Justus Liebig susținuse că grupul C 2 H 5 constituia un „radical” (un grup de atomi care nu a suferit modificări în timpul reacțiilor chimice). (A se vedea: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Despre compoziția eterilor și a compușilor acestora), Annalen der Pharmacie , 9  : 1-39.) În raportarea constatărilor lui Liebig (și a lucrărilor conexe de altele), Berzelius inventat numele „metil“ și „etil“ pentru „radicalii“ CH 3 și C 2 H 5 , respectiv. De la Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Raport anual privind progresul în fizică și chimie] (Stockholm, Suedia: PA Norstedt & Söner, 1835), p. 376 : "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , ethyl , den nyare C 2 H 6 , methyl , ..." (Se poate da apoi nume radicalilor eterici; unul] C 4 H 10 , etil , cel mai nou [unul] C 2 H 6 , metil , ... [Notă: În acel moment, chimiștii foloseau mase atomice greșite (de exemplu, 6 pentru carbon în loc de 12); de aceea coeficienții arătați aici trebuie împărțit la două.]) În traducerea sa în germană a raportului lui Berzelius, chimistul german Friedrich Wöhler a transliterat „etil” ca „etil”. (A se vedea: Jöns Jacob Berzelius cu Friedrich Wöhler, trad. Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Raport anual privind progresul științelor fizice), 15  : 381. )