HU-210 - HU-210
 | |
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Alte nume | 1,1-dimetilheptil-11-hidroxi-tetrahidrocanabinol |
| Statut juridic | |
| Statut juridic | |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 25 H 38 O 3 |
| Masă molară | 386,576 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (ce este asta?) (verificați)
| |
HU-210 este un canabinoid sintetic care a fost sintetizat pentru prima dată în 1988 din (1R, 5S) -myrtenol de un grup condus de Raphael Mechoulam la Universitatea Ebraică . HU-210 este de 100 până la 800 de ori mai puternic decât THC natural din canabis și are o durată extinsă de acțiune. HU-210 este analogul (-) - 1,1-dimetilheptil al 11-hidroxi- 8 -tetrahidrocanabinolului; în unele referințe se numește 1,1-dimetilheptil-11-hidroxitetrahidrocanabinol. Abrevierea „HU” înseamnă Universitatea Ebraică.
Efecte și cercetare
HU-210, enantiomerul (-) al 11-OH-D 8 -THC-DMH, are aproape toată activitatea canabinoidă, în timp ce enantiomerul (+), cunoscut sub numele de HU-211 , este inactiv ca canabinoid și acționează în schimb ca antagonist NMDA având efecte neuroprotectoare .
HU-210 promovează proliferarea , dar nu diferențierea , a celulelor stem neuronale hipocampice embrionare cultivate și celule progenitoare probabil printr-o activare secvențială a receptorilor CB 1 , a proteinelor G i / o și a semnalizării ERK . De asemenea, a fost indicat de această creștere neuronală crescută pentru a atrage efecte anti-anxietate și antidepresive .
HU-210, alături de alți canabinoizi sintetici precum WIN 55,212-2 și JWH-133 , este implicat în prevenirea inflamației cauzate de proteinele beta amiloide implicate în boala Alzheimer , pe lângă prevenirea afectării cognitive și a pierderii markerilor neuronali. Această acțiune antiinflamatoare este indusă prin activarea receptorilor canabinoizi , care previne activarea microglială care provoacă inflamația. În plus, canabinoizii elimină complet neurotoxicitatea legată de activarea microgliei la modelele de șobolani.
HU-210 este un puternic analgezic cu multe dintre aceleași efecte ca THC natural.
HU-210 are un LD50 oral de 5.000 mg / kg la șobolani și 14.200 mg / kg la iepuri. HU-210 are o doză LDLO (cea mai mică doză letală) de 143 mg / kg la om. Cofeina are un LD50 estimat a fi de 150-200 miligrame pe kilogram. Delta-8-THC LD50 nu a fost confirmat. Într-un studiu din 1973, maimuțele și câinii cărora li s-au administrat 9.000 mg / kg de Delta-8-THC au fost neletali.
Chimie
HU-210 este enantiomerul al HU-211 ( Dexanabinol ). Sinteza originală a HU-210 se bazează pe o condensare catalizată de acid a (-) - mirtenolului și 1,1-dimetilheptilresorcinol (3,5-dihidroxi-1- (1,1-dimetilheptil) benzol).
Utilizare recreativă
Conform Vamalei și Protecției Frontierelor SUA , HU-210 a fost descoperit în produsele de tămâie Spice Gold confiscate la frontiera SUA în ianuarie 2009. Pe baza acestei constatări au fost confiscate mai multe transporturi de produse Spice. HU-210 a fost, de asemenea, detectat în trei produse Spice din Marea Britanie, după cum sa raportat în iunie 2009.
Statut juridic
HU-210 nu este listat în listele stabilite de Organizația Națiunilor Unite " Convenția unică privind stupefiantele din 1961 , nici lor Convenția asupra substanțelor psihotrope din 1971, astfel încât țările semnatare ale acestor tratate internaționale de control al drogurilor nu sunt cerute de tratate menționate la controlul HU-210.
Noua Zeelandă
HU-210 este interzis în Noua Zeelandă începând cu 8 mai 2014.
Statele Unite
HU-210 nu este listat în lista substanțelor controlate programate din SUA. Prin urmare, nu este programat la nivel federal în Statele Unite, dar este posibil ca HU-210 să poată fi considerat legal un analog al Delta-8-THC (care este una dintre substanțele controlate în anexa I ca „tetrahidrocanabinoli”) și, prin urmare, vânzările sau deținerea ar putea fi urmărite în temeiul Legii analoage federale . Un scurt profil al HU-210 scris și publicat de Drug Enforcement Administration (DEA) în 2009 (dar ulterior eliminat de pe site-ul web al DEA câțiva ani mai târziu) a afirmat că HU-210 este o substanță controlată în anexa I conform Legii substanțelor controlate din cauza fiind asemănător cu THC . Acest lucru indică faptul că DEA ar putea considera în mod legal HU-210 ca fiind un analog al Delta-8-THC în scopul aplicării Legii analogice federale celor care gestionează HU-210. Nu a fost prezentată o elucidare a justificării cererii DEA, nu au fost citate referințe, iar revendicarea a fost în cele din urmă eliminată de pe site-ul web al DEA. O versiune a documentului (actualizată în 2013), acum în format PDF, există pe site-ul web al Biroului de control al diversiunilor al DEA. Revendicat în acest document posibil, înșelător, deși definitiv, cu aceeași lipsă de explicații detaliate sau de citare, este:
HU-210 este o substanță controlată conform programului I în conformitate cu CSA.
Alabama
HU-210 este o substanță controlată conform programului I din Alabama .
(4) a. O substanță controlată sintetic, care este orice material, amestec sau preparat care conține orice cantitate din următorii compuși chimici, sărurile, izomerii și sărurile lor de izomeri, cu excepția cazului în care se exceptează în mod specific, ori de câte ori este posibilă existența acestor săruri, izomeri și săruri de izomeri. în cadrul denumirii chimice specifice sau al compusului:
...
9. (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol, unele nume comerciale sau alte nume: HU-210.
Florida
HU-210 este o substanță controlată conform programului I , clasificată ca halucinogen , ceea ce face ilegală cumpărarea, vânzarea sau posesia în statul Florida fără licență.
(c) Cu excepția cazului în care se exceptează în mod specific sau dacă nu este listat într-un alt program, orice material, compus, amestec sau preparat care conține orice cantitate din următoarele substanțe halucinogene sau care conține oricare dintre sărurile, izomerii lor, inclusiv izomeri optici, poziționali sau geometrici, omologi, analogi de azot-heterociclici, esteri, eteri și săruri de izomeri, omologi, analogi de azot-heterociclici, esteri sau eteri, dacă existența unor astfel de săruri, izomeri și săruri de izomeri este posibilă în cadrul desemnării sau clasei chimice specifice descriere: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (Hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol].
Vermont
Începând cu 1 ianuarie 2016, HU-210 este un medicament reglementat în Vermont desemnat ca „Medicament halucinogen”.
„Medicament halucinogen” înseamnă cele specificate în secțiunea 7 a acestei reguli, inclusiv stramoniu , mescalină sau peiot , dietilamidă a acidului lisergic și psilocibină , precum și toți echivalenții sintetici ai substanțelor chimice conținute în extractivele rășinoase de Cannabis sativa sau orice săruri sau derivați sau compuși ai oricărui preparate sau amestecuri ale acestora și orice altă substanță cu efect halucinogen în regulamentele adoptate de Consiliul Sănătății conform 18 VSA§ 4202.
...
• Agenți canabimimetici înseamnă, în mod colectiv, orice substanță chimică care este un agonist al receptorului canabinoid tip 1 (CB1) sau al receptorului canabinoid tip 2 (CB2) sau orice săruri, izomeri , derivați sau analogi ai acestor substanțe chimice. Clasele structurale includ, dar nu se limitează la:
(a) 2- (3-hidroxiciclohexil) fenol cu substituție în poziția 5 a inelului fenolic cu alchil sau alchenil, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul ciclohexil în orice măsură.
(b) 3- (1-naftoil) indol sau 3- (1-naftil) indol cu substituție la atomul de azot al inelului indol, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul indol în orice măsură, indiferent dacă este sau nu substituit pe naftoil sau inel de naftil în orice măsură.
(c) 3- (1-naftoil) pirol cu substituție la atomul de azot al inelului pirrolic, indiferent dacă este substituit sau nu în inelul pirolic în orice măsură, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul naftoil în orice măsură.
(d) 1- (1-naftilmetil) indenă cu substituirea poziției 3 a inelului indenic, indiferent dacă este substituită sau nu în inelul indenic în orice măsură, indiferent dacă este substituită sau nu pe inelul naftilic în orice măsură.
(e) 3-fenilacetilindol sau 3-benzoilindol cu substituție la atomul de azot al inelului indol, indiferent dacă este substituit sau nu în inelul indol în orice măsură, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul fenil în orice măsură.
(f) indol- (2,2,3,3-tetrametilciclopropil) metanonă, cu substituție la atomul de azot al inelului indol, indiferent dacă este substituit sau nu în inelul indol în orice măsură, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul fenil în orice măsură.
(g) N- adamantil-indol-3-carboxamidă, cu substituție la atomul de azot al inelului indol, indiferent dacă este substituit sau nu în inelul indol în orice măsură, indiferent dacă este substituit sau nu pe inelul fenil în orice măsură.
(h) (1,3-tiazol-2-ilidină) -2,2,3,3-tetrametilciclopropan-1-carboxamidă, cu substituție în orice măsură în orice poziție a inelului tiazolilidinic.
...
• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) -6,6-dimetil-3- (2-metiloctan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1-ol; SAU [(6aR, 10aR) -9- (hidroximetil) - 6,6-dimetil-3- (2-metil octan-2-il) -6a, 7,10,10a-tetrahidrobenzo [c] cromen-1- ol; SAU 1,1-Dimetilheptil-11-hidroxitetrahidrocanabinol
Alte canabinoizi HU
Vezi si
Referințe
Lecturi suplimentare
- Brumfiel G (13 octombrie 2005). „Marijuana vă poate face creierul să crească”. Natura . doi : 10.1038 / news051010-12 .
- Bush, DM; Woodwell, DA (16 octombrie 2014). „Actualizare: vizite ale departamentului de urgență legate de droguri care implică canabinoizi sintetici” (PDF) . Raportul CBHSQ . Administrarea serviciilor de abuz de substanțe și sănătate mintală, Centrul pentru statistici și calitate a sănătății comportamentale. PMID 27030867 .