Halocarbon - Halocarbon

Compușii halocarbonici sunt substanțe chimice în care unul sau mai mulți atomi de carbon sunt legați prin legături covalente cu unul sau mai mulți atomi de halogen ( fluor , clor , brom sau iod  - grupa 17 ), având ca rezultat formarea compușilor organofluorin , compușilor organoclorin , compușilor organobromin și organoiodin. compuși . Halocarburile cu clor sunt cele mai frecvente și se numesc organocloruri .

Mulți compuși organici sintetici, cum ar fi polimerii plastici și câțiva naturali, conțin atomi de halogen; sunt cunoscuți sub numele de compuși halogenați sau organohalogeni . Organoclorurile sunt cele mai frecvente organohalide utilizate industrial, deși celelalte organohalide sunt utilizate în mod obișnuit în sinteza organică. Cu excepția cazurilor extrem de rare, organohalidele nu sunt produse biologic, dar multe produse farmaceutice sunt organohalide. În special, multe produse farmaceutice, cum ar fi Prozac, au grupări trifluorometil .

Pentru informații despre chimia halogenurilor anorganice, a se vedea halogenura .

Familii chimice

Exemple de organohalogeni-cloruri

Halocarburile sunt de obicei clasificate în aceleași moduri ca și compușii organici structurați în mod similar care au atomi de hidrogen care ocupă siturile moleculare ale atomilor de halogen din halocarburi. Printre familiile chimice se numără:

De halogen atomii din halocarbonați molecule sunt adesea numite „ substituenți “ , ca și cum acei atomi au fost substituiți de hidrogen atomi. Cu toate acestea, halocarburile sunt preparate în multe moduri, care nu implică substituirea directă a halogenilor cu hidrogeni .

Istorie și context

Câteva halocarburi sunt produse în cantități masive de microorganisme. De exemplu, se estimează că câteva milioane de tone de bromură de metil sunt produse anual de organismele marine. Majoritatea halocarburilor întâlnite în viața de zi cu zi - solvenți, medicamente, materiale plastice - sunt artificiale. Prima sinteză a halocarburilor a fost realizată la începutul anilor 1800. Producția a început să accelereze atunci când au fost descoperite proprietățile lor utile ca solvenți și anestezice. Dezvoltarea materialelor plastice și a elastomerilor sintetici a dus la extinderea foarte mare a producției. Un procent substanțial de medicamente sunt halocarburi.

Halocarburi naturale

O cantitate mare de halocarburi naturale sunt create de focul de lemn, de dioxină , de exemplu, sau de activitățile vulcanice. O a doua sursă mare sunt algele marine care produc mai mulți metan clorurați și compuși care conțin etan . Există câteva mii de halocarburi complexe cunoscute, produse în principal de specii marine. Deși compușii cu clor sunt majoritatea compușilor descoperiți, s-au găsit și bromuri, ioduri și fluoruri. Tyrian violet , care este un dibromoindigo, este reprezentativ pentru bromuri, în timp ce tiroxina secretat de glanda tiroida , este o iodură, și foarte toxic fluoroacetat este una dintre organofluorides rare. Acești trei reprezentanți, tiroxina de la oameni, violetul tirian de la melci și fluoroacetatul de la plante, arată, de asemenea, că speciile neînrudite folosesc halocarburi în mai multe scopuri.

Compuși organoiodici, inclusiv derivați biologici

Articol principal: Compus organoiodic

Compușii organoiodici, numiți ioduri organice , au o structură similară compușilor organoclorurați și organobrominați, dar legătura CI este mai slabă. Se cunosc multe ioduri organice, dar puține sunt de importanță industrială majoră. Compușii iodurii sunt produși în principal ca suplimente nutritive.

De tiroxină hormoni sunt esențiale pentru sănătatea umană, prin urmare , utilitatea sare iodată .

Șase mg de iodură pe zi pot fi utilizate pentru a trata pacienții cu hipertiroidism datorită capacității sale de a inhiba procesul de organizare în sinteza hormonilor tiroidieni, așa-numitul efect Wolff-Chaikoff . Înainte de 1940, iodurile erau agenții antitiroidieni predominanți. In doze mari, ioduri inhiba proteoliza de tiroglobulină , care permite TH să fie sintetizate și stocate în coloid , dar nu și eliberat în fluxul sanguin.

Acest tratament este folosit rar astăzi ca terapie de sine stătătoare, în ciuda îmbunătățirii rapide a pacienților imediat după administrare. Dezavantajul major al tratamentului cu iodură constă în faptul că se acumulează depozite excesive de TH, încetinind debutul acțiunii tioamidelor (blocante de sinteză TH). În plus, funcționalitatea iodurilor dispare după perioada inițială de tratament. O „evadare din bloc” este, de asemenea, o problemă, deoarece TH-ul stocat suplimentar poate crește după întreruperea tratamentului.

Utilizări

Prima halocarbonă utilizată comercial a fost violetul tirian , o organobromură naturală a melcului marin Murex brandaris .

Utilizările obișnuite pentru halocarburi au fost ca solvenți , pesticide , agenți frigorifici , uleiuri rezistente la foc, ingrediente din elastomeri , adezivi și etanșanți, acoperiri izolante electric, plastifianți și materiale plastice . Multe halocarburi au utilizări specializate în industrie. O halocarbonă, sucraloza , este un îndulcitor.

Înainte de a deveni strict reglementate, publicul larg întâlnea adesea haloalcani ca vopsea și solvenți de curățare precum tricloretan (1,1,1-tricloroetan) și tetraclorură de carbon (tetraclorometan), pesticide precum 1,2-dibromoetan (EDB, dibromură de etilenă) și agenți frigorifici precum Freon -22 ( marca duPont pentru clorodifluormetan). Unii haloalcani sunt încă folosiți pe scară largă pentru curățarea industrială, cum ar fi clorura de metilen (diclorometan) și ca agenți frigorifici, cum ar fi R-134a ( 1,1,1,2-tetrafluoroetan ).

Haloalchenele au fost, de asemenea, utilizate ca solvenți , inclusiv percloretilenă (Perc, tetracloretenă), răspândită în curățarea chimică și tricloretilenă (TCE, 1,1,2-tricloroetenă). Alte haloalcene au fost blocuri chimice de construcție din materiale plastice, cum ar fi clorură de polivinil ("vinil" sau PVC, cloretenă polimerizată) și teflon ( marca comercială duPont pentru tetrafluoretenă polimerizată, PTFE ).

Haloaromaticele includ fostele Aroclors ( marca Monsanto Company pentru bifenili policlorurați , PCB), utilizate pe scară largă în transformatoarele și condensatoarele de putere și în construirea calașelor, fosta Halowaxes ( marca comercială Union Carbide pentru naftalenele policlorurate , PCN), folosită odată pentru izolația electrică și a clorbenzenul și derivații acestora utilizați pentru dezinfectante , pesticide , cum ar fi diclor-difenil-tricloretan ( DDT , 1,1,1-triclor-2,2-bis (p-clorfenil) etan), erbicide , cum ar fi 2,4-D (Acid 2,4-diclorfenoxiacetic), dielectrice askarel (amestecate cu PCB-uri, care nu mai sunt utilizate în majoritatea țărilor) și materii prime chimice.

Câteva halocarburi, inclusiv halogenuri acide precum clorura de acetil , sunt foarte reactive ; acestea sunt rareori găsite în afara procesării chimice. Utilizarea pe scară largă a halocarburilor a fost adesea determinată de observațiile că majoritatea dintre ele erau mai stabile decât alte substanțe. Acestea pot fi mai puțin afectate de acizi sau alcalii; este posibil să nu ardă la fel de ușor; acestea nu pot fi atacate de bacterii sau mucegaiuri ; sau pot să nu fie afectați la fel de mult de expunerea la soare.

Pericole

Stabilitatea halocarburilor a avut tendința de a încuraja convingerile că acestea sunt în mare parte inofensive, deși la mijlocul anilor 1920 medicii au raportat lucrători în fabricarea naftalenei policlorurate (PCN) care sufereau de cloracne ( Teleky 1927 ), iar la sfârșitul anilor 1930 se știa că lucrătorii expuși la PCN ar putea muri de boli hepatice ( Flinn & Jarvik 1936 ) și că DDT ar ucide țânțarii și alte insecte ( Müller 1948 ). În anii 1950, au existat mai multe rapoarte și investigații privind pericolele la locul de muncă. În 1956, de exemplu, după testarea uleiurilor hidraulice conținând bifenil policlorurat (PCB) , marina SUA a constatat că contactul cu pielea a cauzat boli hepatice fatale la animale și le-a respins ca „prea toxice pentru a fi utilizate într-un submarin ” ( Owens v. Monsanto 2001 ).

Concentrația atmosferică a mai multor halocarburi, anii 1978-2015.

În 1962, o carte a biologului american Rachel Carson ( Carson 1962 ) a declanșat o furtună de îngrijorări cu privire la poluarea mediului , concentrată mai întâi asupra DDT și a altor pesticide , unele dintre ele și halocarburi. Aceste preocupări au fost amplificate atunci când în 1966 chimistul suedez Soren Jensen a raportat reziduuri pe scară largă de PCB în rândul peștilor și păsărilor arctice și subarctice ( Jensen 1966 ). În 1974, chimistul mexican Mario Molina și chimistul american Sherwood Rowland au prezis că agenții frigorifici halocarbonici obișnuiți , clorofluorocarbonii (CFC), se vor acumula în atmosfera superioară și ar distruge ozonul protector ( Molina & Rowland 1974 ). În câțiva ani, depășirea ozonului a fost observată deasupra Antarcticii , ducând la interzicerea producției și utilizării clorofluorocarburilor în multe țări. În 2007, grupul interguvernamental privind schimbările climatice (IPCC) a declarat că halocarburile sunt o cauză directă a încălzirii globale .

Din anii 1970 au existat controverse de lungă durată, nerezolvate asupra potențialelor riscuri pentru sănătate ale tricloretilenă (TCE) și alți halocarbonați solvenți care au fost utilizate pe scară largă pentru curățarea industrială ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( US Academiile Naționale de Știință 2004 ) ( Statele Unite 2004 ). Mai recent, acidul perfluorooctanoic (PFOA), un precursor în cel mai obișnuit proces de fabricație pentru teflon și folosit și pentru fabricarea de acoperiri pentru țesături și ambalaje alimentare, a devenit o preocupare pentru sănătate și mediu începând din 2006 ( Statele Unite și 2010 (începută în 2006) ) , sugerând că halocarburile, deși considerate a fi printre cele mai inerte, pot prezenta, de asemenea, pericole.

Halocarburile, inclusiv cele care ar putea să nu fie pericole în sine, pot prezenta probleme de eliminare a deșeurilor . Deoarece nu se degradează cu ușurință în mediile naturale, halocarburile tind să se acumuleze. Incinerarea și incendiile accidentale pot crea subproduse corozive, cum ar fi acidul clorhidric și acidul fluorhidric și otrăvuri precum dioxinele halogenate și furanii . Specii de Desulfitobacterium sunt cercetate pentru potențialul lor de bioremediere a compușilor organici halogeni.

Vezi si

Note

Referințe

linkuri externe

  • Mass-media referitoare la Organohalide la Wikimedia Commons