Cariera lui Jorge Velasquez în curse de rasă a început în Panama natală, dar în adolescență s-a mutat în Statele Unite. În 1967 a câștigat mai multe curse decât orice alt jockey american, iar în 1969 a obținut topuri în câștigarea banilor.
În 1978 a devenit faimos la nivel național pentru că a fost unul dintre jockeys-urile implicate în probabil cea mai mare rivalitate din istoria cursei. El a terminat al doilea la bord Alydar la afirmată în toate cele trei 1978 americane Triple Crown curse, pierzând cu un total combinat de mai puțin de două lungimi. Velasquez și Alydar au obținut mai târziu o mică măsură de satisfacție când l-au învins pe Affirmed în Travers Stakes din 1978 (deși victoria a venit prin descalificarea lui Affirmed pentru interferență care a intrat în virajul îndepărtat). În 1981 a condus Pleasant Colony la victorie în Kentucky Derby și Preakness Stakes, dar a ratat câștigarea Triple Crown când au terminat pe locul al treilea la Summing în Belmont Stakes .