Acid lactic -Lactic acid

Acid lactic
7 Milchsäure.svg
Moleculă de acid L-lactic spacefill.png
Nume
Numele IUPAC preferat
Acid 2-hidroxipropanoic
Alte nume
Acid lactic Acid
din lapte
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.017 Editați acest lucru la Wikidata
Număr CE
numărul E E270 (conservanți)
362717
KEGG
Numărul RTECS
UNII
Număr ONU 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 VerificaY
    Cheie: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N VerificaY
  • CC(O)C(=O)O
Proprietăți
C3H6O3 _ _ _ _ _
Masă molară 90,078  g·mol -1
Punct de topire 18 °C (64 °F; 291 K)
Punct de fierbere 122 °C (252 °F; 395 K) la 15  mmHg
Miscibil
Aciditate ( p Ka ) 3,86, 15,1
Termochimie
Entalpia standard de
ardere
c H 298 )
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Farmacologie
G01AD01 ( OMS ) QP53AG02 ( OMS )
Pericole
Etichetare GHS :
GHS05: Coroziv
H315 , H318
P280 , P305+P351+P338
Compuși înrudiți
Alți anioni
lactat
Acizi carboxilici înrudiți
Acid acetic Acid
glicolic Acid
propionic Acid
3-hidroxipropanoic Acid
malonic Acid
butiric Acid
hidroxibutiric
Compuși înrudiți
1-Propanol
2-Propanol
Propionaldehidă
Acroleină Lactat de
sodiu Lactat de
etil
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materialele în starea lor standard (la 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verifica  ( ce este   ?) VerificaY☒N

Acidul lactic este un acid organic . Are formula moleculară CH3CH (OH)COOH. Este alb în stare solidă și este miscibil cu apa. Când se află în stare dizolvată, formează o soluție incoloră. Producția include atât sinteza artificială, cât și surse naturale. Acidul lactic este un acid alfa-hidroxi (AHA) datorită prezenței unei grupări hidroxil adiacente grupării carboxil . Este folosit ca intermediar sintetic în multe industrii de sinteză organică și în diverse industrii biochimice . Baza conjugată a acidului lactic se numește lactat .

În soluție, se poate ioniza prin pierderea unui proton pentru a produce ionul lactat CH
3
CH(OH)CO
2
. În comparație cu acidul acetic , p Ka este cu 1 unitate mai puțin, ceea ce înseamnă că acidul lactic este de zece ori mai acid decât acidul acetic. Această aciditate mai mare este consecința legăturii de hidrogen intramoleculare dintre gruparea α-hidroxil și carboxilat.

Acidul lactic este chiral , format din doi enantiomeri . Unul este cunoscut sub numele de acid L -lactic, acid ( S )-lactic sau acid (+)-lactic, iar celălalt, imaginea în oglindă, este acid D -lactic, acid ( R )-lactic sau (-)- acid lactic. Un amestec al celor două în cantități egale se numește acid DL -lactic sau acid lactic racemic . Acidul lactic este higroscopic . Acidul DL -lactic este miscibil cu apa și cu etanolul peste punctul său de topire, care este de aproximativ 16 până la 18 °C. Acidul D -lactic și acidul L -lactic au un punct de topire mai mare. Acidul lactic produs prin fermentarea laptelui este adesea racemic, deși anumite specii de bacterii produc numai acid D -lactic. Pe de altă parte, acidul lactic produs prin respirația anaerobă în mușchii animalelor are enantiomerul ( L ) și este uneori numit acid „sarcolactic”, din grecescul „sarx” pentru carne.

La animale, L -lactatul este produs în mod constant din piruvat prin intermediul enzimei lactat dehidrogenază (LDH) într-un proces de fermentație în timpul metabolismului normal și al efortului . Nu crește în concentrație până când rata producției de lactat depășește rata de eliminare a lactatului, care este guvernată de o serie de factori, inclusiv transportatori de monocarboxilați , concentrația și izoforma LDH și capacitatea oxidativă a țesuturilor. Concentrația de lactat din sânge este de obicei de 1-2  mM în repaus, dar poate crește la peste 20 mM în timpul efortului intens și până la 25 mM după aceea. În plus față de alte roluri biologice, acidul L -lactic este agonistul endogen primar al receptorului 1 al acidului hidroxicarboxilic (HCA1 ) , care este un receptor cuplat cu proteina G cuplat cu G i/o ( GPCR ).

În industrie, fermentația acidului lactic este efectuată de bacteriile de acid lactic , care convertesc carbohidrații simpli, cum ar fi glucoza , zaharoza sau galactoza , în acid lactic. Aceste bacterii pot crește și în gură ; acidul pe care îl produc este responsabil pentru cariile dentare cunoscute sub numele de carie . În medicină , lactatul este una dintre componentele principale ale soluției Ringer lactate și soluției Hartmann . Aceste fluide intravenoase constau din cationi de sodiu si potasiu impreuna cu anioni lactat si clor in solutie cu apa distilata , in general in concentratii izotonice cu sangele uman . Este cel mai frecvent utilizat pentru resuscitarea fluidelor după pierderea de sânge din cauza traumatismelor , intervențiilor chirurgicale sau arsurilor .

Istorie

Chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele a fost prima persoană care a izolat acidul lactic în 1780 din laptele acru . Numele reflectă forma de combinare lact derivată din cuvântul latin lac , care înseamnă lapte. În 1808, Jöns Jacob Berzelius a descoperit că acidul lactic (de fapt L - lactat) este produs și în mușchi în timpul efortului. Structura sa a fost stabilită de Johannes Wislicenus în 1873.

În 1856, rolul Lactobacillus în sinteza acidului lactic a fost descoperit de Louis Pasteur . Această cale a fost folosită comercial de farmacia germană Boehringer Ingelheim în 1895.

În 2006, producția globală de acid lactic a ajuns la 275.000 de tone, cu o creștere medie anuală de 10%.

Productie

Acidul lactic este produs industrial prin fermentarea bacteriană a carbohidraților sau prin sinteza chimică din acetaldehidă . În 2009, acidul lactic a fost produs predominant (70–90%) prin fermentație. Producerea acidului lactic racemic constând dintr-un amestec 1:1 de stereoizomeri D și L sau din amestecuri cu până la 99,9% acid L -lactic este posibilă prin fermentație microbiană. Producerea la scară industrială a acidului D -lactic prin fermentație este posibilă, dar mult mai dificilă.

Producția fermentativă

Produsele lactate fermentate se obțin industrial prin fermentarea laptelui sau a zerului de către bacteriile Lactobacillus: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis și Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).

Ca materie primă pentru producția industrială de acid lactic, poate fi utilizată aproape orice sursă de carbohidrați care conține zaharuri C5 și C6 . Se folosesc frecvent zaharoza pură, glucoza din amidon, zahărul brut și sucul de sfeclă. Bacteriile producătoare de acid lactic pot fi împărțite în două clase: bacterii homofermentative, cum ar fi Lactobacillus casei și Lactococcus lactis , care produc doi moli de lactat dintr-un mol de glucoză și specii heterofermentative care produc un mol de lactat dintr-un mol de glucoză, precum și dioxid de carbon și acid acetic / etanol .

Producția chimică

Acidul lactic racemic este sintetizat industrial prin reacția acetaldehidei cu cianura de hidrogen și hidroliza lactonitrilului rezultat . Când hidroliza este efectuată de acid clorhidric , clorura de amoniu se formează ca produs secundar; compania japoneză Musashino este unul dintre ultimii mari producători de acid lactic pe această cale. Sinteza atât a acizilor racemic, cât și a acizilor lactici enantiopur este posibilă și din alte materii prime ( acetat de vinil , glicerol etc.) prin aplicarea procedurilor catalitice.

Biologie

Biologie moleculara

Acidul L -lactic este agonistul endogen primaral receptorului 1 al acidului hidroxicarboxilic ( HCA1 ), un receptor cuplat cu proteina G cuplat cu G i/o (GPCR).

Exerciții fizice și lactat

În timpul exercițiilor de putere, cum ar fi sprintul , când rata de cerere de energie este mare, glucoza este descompusă și oxidată în piruvat , iar lactatul este apoi produs din piruvat mai repede decât îl poate procesa organismul, determinând creșterea concentrațiilor de lactat. Producerea de lactat este benefică pentru regenerarea NAD + (piruvatul este redus la lactat în timp ce NADH este oxidat la NAD + ), care este utilizat în oxidarea gliceraldehidei 3-fosfat în timpul producerii de piruvat din glucoză, iar acest lucru asigură că producția de energie este menținută și exercițiul poate continua. În timpul exercițiilor intense, lanțul respirator nu poate ține pasul cu cantitatea de ioni de hidrogen care se unesc pentru a forma NADH și nu poate regenera NAD + suficient de repede.

Lactatul rezultat poate fi utilizat în două moduri:

Cu toate acestea, lactatul se formează continuu în repaus și în timpul tuturor intensităților de efort. Cu ajutorul trasorilor izotopici stabili, George Brooks și colegii, de la Universitatea din California, Berkeley, au observat că lactatul a servit drept combustibil metabolic, fiind produs și eliminat oxidativ în mușchii în repaus și în exerciții. Unele cauze ale acestui lucru sunt metabolismul în celulele roșii din sânge care nu au mitocondrii și limitările rezultate din activitatea enzimatică care are loc în fibrele musculare cu capacitate glicolitică ridicată.

În 2004, Robergs et al. a susținut că acidoza lactică în timpul efortului este un „construct” sau un mit, subliniind că o parte din H + provine din hidroliza ATP (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2−
4
+ H + ), iar că reducerea piruvatului la lactat (piruvat + NADH + H + → lactat + NAD + ) consumă de fapt H + . Lindinger şi colab . au răspuns că au ignorat factorii cauzali ai creșterii [H + ]. La urma urmei, producția de lactat - dintr-o moleculă neutră trebuie să crească [H + ] pentru a menține electroneutralitatea. Ideea lucrării lui Robergs a fost însă că lactatul - este produs din piruvat - , care are aceeași sarcină. Este producția de piruvat - din glucoză neutră care generează H + :

    C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2−
4
CH
3
COCO
2
+ 2 H ++ 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
Producția ulterioară de lactat absoarbe acești protoni:
CH
3
COCO
2
+2H ++ 2NADH
CH
3
CH(OH)CO
2
+ 2 NAD +
Per total:
C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2−
4
CH
3
COCO
2
+ 2 H ++ 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
CH
3
CH(OH)CO
2
+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H 2 O

Deși reacția glucoză → 2 lactat + 2 H + eliberează doi H + atunci când este văzută singură, H + sunt absorbite în producția de ATP. Pe de altă parte, aciditatea absorbită este eliberată în timpul hidrolizei ulterioare a ATP: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2−
4
+ H + . Deci, odată ce utilizarea ATP este inclusă, reacția generală este

C6H12O6 →  2CH _ _ _ _ _
3
COCO
2
+ 2H +

Generarea de CO 2 în timpul respirației determină și o creștere a [H + ].

Sursa de energie a țesutului neural

Deși se presupune de obicei că glucoza este principala sursă de energie pentru țesuturile vii, există câteva rapoarte care indică faptul că este vorba de lactat, și nu de glucoză, care este metabolizată de către neuronii din creierul mai multor specii de mamifere (cele notabile fiind șoarecii ). , șobolani și oameni ). Conform ipotezei lactat-shuttle , celulele gliale sunt responsabile pentru transformarea glucozei în lactat și pentru furnizarea de lactat neuronilor. Din cauza acestei activități metabolice locale a celulelor gliale, lichidul extracelular care înconjoară imediat neuronii diferă puternic ca compoziție de sânge sau lichidul cefalorahidian , fiind mult mai bogat în lactat, așa cum sa constatat în studiile de microdializă .

Metabolismul dezvoltării creierului

Unele dovezi sugerează că lactatul este important în stadiile incipiente de dezvoltare pentru metabolismul creierului la subiecții prenatali și postnatali timpurii , lactatul în aceste stadii având concentrații mai mari în lichidele corporale și fiind utilizat de creier în mod preferențial față de glucoză. De asemenea, sa emis ipoteza că lactatul poate exercita o acțiune puternică asupra rețelelor GABAergice din creierul în curs de dezvoltare , făcându-le mai inhibitoare decât se presupunea anterior, acționând fie printr-un sprijin mai bun al metaboliților, fie prin modificări ale nivelurilor de pH intracelular de bază , sau ambele.

Studiile pe felii de creier de șoareci arată că β-hidroxibutiratul , lactatul și piruvatul acționează ca substraturi de energie oxidativă, determinând o creștere a fazei de oxidare a NAD(P)H, că glucoza a fost insuficientă ca purtător de energie în timpul activității sinaptice intense și, în cele din urmă , acel lactat poate fi un substrat energetic eficient capabil să susțină și să îmbunătățească metabolismul energetic aerob al creierului in vitro . Studiul „oferă date noi despre tranzitorii bifazici de fluorescență NAD(P)H, un răspuns fiziologic important la activarea neuronală, care a fost reprodus în multe studii și despre care se crede că provine predominant din modificările concentrației induse de activitate în bazinele celulare de NADH”.

Lactatul poate servi și ca o sursă importantă de energie pentru alte organe, inclusiv inima și ficatul. În timpul activității fizice, până la 60% din rata de schimbare a energiei a mușchiului inimii derivă din oxidarea lactatului.

Teste de sânge

Intervalele de referință pentru testele de sânge , comparând conținutul de lactat (indicat cu violet în centru-dreapta) cu alți constituenți din sângele uman

Testele de sânge pentru lactat sunt efectuate pentru a determina starea homeostaziei acido-bazice în organism. Prelevarea de sânge în acest scop este adesea arterială (chiar dacă este mai dificilă decât puncția venoasă ), deoarece nivelurile de lactat diferă substanțial între arterial și venos, iar nivelul arterial este mai reprezentativ în acest scop.

Intervalele de referință
Limita inferioara Limita superioară Unitate
Venos 4.5 19.8 mg/dL
0,5 2.2 mmol/L
Arterial 4.5 14.4 mg/dL
0,5 1.6 mmol/L

În timpul nașterii , nivelurile de lactat la făt pot fi cuantificate prin teste de sânge ale scalpului fetal .

Precursor polimeric

Două molecule de acid lactic pot fi deshidratate în lactida lactonă . În prezența catalizatorilor, lactida se polimerizează în polilactidă atactică sau sindiotactică (PLA), care sunt poliesteri biodegradabili . PLA este un exemplu de plastic care nu este derivat din produse petrochimice .

Aplicații farmaceutice și cosmetice

Acidul lactic este, de asemenea, folosit în tehnologia farmaceutică pentru a produce lactați solubili în apă din ingrediente active altfel insolubile. Găsește o utilizare suplimentară în preparate topice și cosmetice pentru a ajusta aciditatea și pentru proprietățile sale dezinfectante și keratolitice .

Alimente

Acidul lactic se găsește în principal în produsele din lapte acru , cum ar fi kumis , laban , iaurt , chefir și unele brânzeturi de vaci . Cazeina din laptele fermentat este coagulată (coagulată) de acid lactic. Acidul lactic este, de asemenea, responsabil pentru aroma acidulată a pâinii cu aluat .

În listele de informații nutriționale, acidul lactic poate fi inclus sub termenul „carbohidrați” (sau „carbohidrați prin diferență”) deoarece acesta include adesea orice altceva decât apă, proteine, grăsimi, cenușă și etanol. Dacă acesta este cazul, energia alimentară calculată poate folosi standardul de 4 kilocalorii (17 kJ) per gram, care este adesea folosit pentru toți carbohidrații. Dar, în unele cazuri, acidul lactic este ignorat în calcul. Densitatea energetică a acidului lactic este de 362 kilocalorii (1.510 kJ) la 100 g.

Unele beri ( bere acidulată ) conțin în mod intenționat acid lactic, un astfel de tip fiind lambics belgian . Cel mai frecvent, aceasta este produsă în mod natural de diferite tulpini de bacterii. Aceste bacterii fermentează zaharurile în acizi, spre deosebire de drojdia care fermentează zahărul în etanol. După răcirea mustului , drojdia și bacteriile sunt lăsate să „cadă” în fermentatoarele deschise. Berarii de stiluri de bere mai comune s-ar asigura că nicio astfel de bacterie nu are voie să intre în fermentator. Alte stiluri de bere acidulată includ Berliner Weisse , Flanders Red și American Wild Ale .

În vinificație, un proces bacterian, natural sau controlat, este adesea folosit pentru a transforma acidul malic prezent în mod natural în acid lactic, pentru a reduce claritatea și din alte motive legate de aromă. Această fermentație malolactică este întreprinsă de bacteriile de acid lactic .

Deși nu se găsește în mod normal în cantități semnificative în fructe, acidul lactic este acidul organic primar din fructele de akebia , constituind 2,12% din suc.

Ca aditiv alimentar este aprobat pentru utilizare în UE, SUA și Australia și Noua Zeelandă; este listat după numărul său INS 270 sau ca numărul E E270. Acidul lactic este folosit ca conservant alimentar, agent de întărire și agent de aromatizare. Este un ingredient în alimentele procesate și este folosit ca decontaminant în timpul procesării cărnii. Acidul lactic este produs comercial prin fermentarea carbohidraților, cum ar fi glucoza, zaharoza sau lactoza, sau prin sinteză chimică. Sursele de carbohidrați includ porumbul, sfecla și zahărul din trestie.

Fals

Acidul lactic a fost folosit istoric pentru a ajuta la ștergerea cernelurilor de pe documentele oficiale care urmează să fie modificate în timpul falsului .

Produse de curatat

Acidul lactic este utilizat în unele produse de curățare lichide ca agent de detartrare pentru îndepărtarea depunerilor de apă tare, cum ar fi carbonatul de calciu , formând lactat, lactat de calciu . Datorită acidității sale mari, astfel de depuneri sunt eliminate foarte repede, mai ales acolo unde se folosește apă clocotită, ca în cazanele. De asemenea, câștigă popularitate în detergenții de vase antibacterieni și săpunurile de mâini care înlocuiesc Triclosanul .

Vezi si

Referințe

linkuri externe