Latanoprost - Latanoprost

Latanoprost
Latanoprost.svg
Latanoprost-3D-balls.png
Date clinice
Pronunție la-TAN-oh-prost
Denumiri comerciale Xalatan, Xelpros, Monoprost, alții
AHFS / Drugs.com Monografie
MedlinePlus a697003
Date despre licență

Categoria sarcinii
Căi de
administrare
Picătură de ochi topică
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Date farmacocinetice
Metabolism Activare prin hidroliza esterului , dezactivare prin beta-oxidare
Debutul acțiunii 3-4 ore
Timp de înjumătățire prin eliminare 17 minute (plasmă)
Durata acțiunii ≥ 24 de ore
Excreţie În principal prin rinichi
Identificatori
  • Izopropil ( Z ) -7 - [(1 R , 2 R , 3 R , 5 S ) -3,5-dihidroxi-2- [(3 R ) 3-hidroxi-5-fenilpentil] -ciclopentil] hept-5- enoate
Numar CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.162.178 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 26 H 40 O 5
Masă molară 432,601  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • O = C (OC (C) C) CCC / C = C \ C [C @ H] 2 ​​[C @@ H] (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] 2CC [ C @@ H] (O) CCc1ccccc1
  • InChI = 1S / C26H40O5 / c1-19 (2) 31-26 (30) 13-9-4-3-8-12-22-23 (25 (29) 18-24 (22) 28) 17-16- 21 (27) 15-14-20-10-6-5-7-11-20 / h3,5-8,10-11,19,21-25,27-29H, 4,9,12-18H2, 1-2H3 / b8-3- / t21-, 22 +, 23 +, 24-, 25 + / m0 / s1 VerificaDa
  • Cheie: GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N VerificaDa
  (verifica)

Latanoprost , vândut sub numele Xalatan, printre altele, este un medicament utilizat pentru a trata presiunea crescută în interiorul ochiului . Aceasta include hipertensiune oculară și glaucom cu unghi deschis . Se aplică sub formă de picături pentru ochi pe ochi . Debutul efectelor este de obicei în termen de patru ore și durează până la o zi.

Efectele secundare frecvente includ vederea neclară , roșeață a ochiului, mâncărime și întunecarea irisului . Latanoprost se află în familia de medicamente analoge prostaglandinei . Funcționează prin creșterea fluxului de lichid apos din ochi prin tractul uveoscleral .

Latanoprost a fost aprobat pentru uz medical în Statele Unite în 1996. Se află pe lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății . Latanoprost este disponibil ca medicament generic . În 2019, a fost al 77-lea medicament cel mai frecvent prescris în Statele Unite, cu peste 9  milioane de rețete.

Utilizări medicale

Glaucom cu unghi deschis

Picături pentru ochi Latanoprost, comercializate de Pfizer
Latanoprost în ambalaje în limba japoneză

La persoanele cu hipertensiune oculară ( presiune intraoculară (PIO) ≥21  mm Hg ), inclusiv glaucom cu unghi deschis , tratamentul cu latanoprost a redus nivelul PIO cu 22 până la 39% în decurs de 1 până la 12 luni de tratament. Latanoprost a fost mai eficient decât timololul 0,5% de două ori pe zi în 3 din 4 studii clinice dublu-orb randomizate (n = 163 până la 267). Latanoprost a demonstrat un efect stabil de scădere a PIO pe termen lung în continuările de 1 sau 2 ani ale acestor studii, fără semne de efect diminuant în timpul tratamentului prelungit.

Metaanaliza sugerează că latanoprostul este mai eficient decât timololul în scăderea presiunii intraoculare (PIO). Cu toate acestea, de multe ori provoacă pigmentarea irisului . În timp ce dovezile actuale sugerează că această pigmentare este benignă, evaluarea atentă a pacienților pe tot parcursul vieții este încă justificată.

Glaucom cu unghi închis

Pacienții care au avut PIO crescută în ciuda iridotomiei și / sau iridectomiei (inclusiv pacienți de origine asiatică), latanoprost a fost semnificativ mai eficient decât timololul în două studii dublu-orb, în ​​monoterapie (8,2 și 8,8 mm Hg față de 5,2 și 5,7 mm Hg pentru latanoprost vs timolol la 12 și, respectiv, la 2 săptămâni).

Efecte adverse

Enumerate de la cele mai frecvente la cele mai puțin frecvente:

Cercetările sugerează că ștergerea ochiului cu un tampon absorbant după administrarea picăturilor pentru ochi poate duce la gene mai scurte și o șansă mai mică de hiperpigmentare în pleoapă, în comparație cu neștergerea excesului de lichid.

Sarcina

Utilizarea la femeile gravide este limitată datorită incidenței ridicate a avortului prezentată în experimentele pe animale. Din această cauză, latanoprostul este clasificat ca factor de risc C (evenimente adverse au fost observate în studiile de reproducere la animale la doze toxice pentru mamă), în conformitate cu evaluările de utilizare în sarcină ale Administrației SUA pentru Alimente și Medicamente . Excreția medicamentului în laptele matern este necunoscută.

Interacțiuni

Interacțiunile sunt similare cu alți analogi ai prostaglandinelor. Paradoxal, utilizarea concomitentă de latanoprost și bimatoprost sau alte prostaglandine poate duce la creșterea presiunii intraoculare. Medicamentele antiinflamatoare nesteroidiene (AINS) pot reduce sau crește efectul latanoprostului.

Farmacologie

Mecanism de acțiune

La fel ca tafluprost și travoprost , latanoprost este un promedicament ester care este activat la acidul liber din cornee . De asemenea , ca medicamentele înrudite, latanoprost de acid este un analog de prostaglandină F care acționează ca un selectiv agonist la receptorul F prostaglandine . Prostaglandinele cresc permeabilitatea sclerei la fluidul apos. Deci, o creștere a activității prostaglandinei crește fluxul de lichid apos, scăzând astfel presiunea intraoculară.

Farmacocinetica

Latanoprost este absorbit bine prin cornee și hidrolizat complet la acidul latanoprost activ. Cele mai mari concentrații de acid în umorul apos sunt atinse la două ore după aplicare, scăderea presiunii intraoculare începe după 3 până la 4 ore, cel mai mare efect se găsește după 8 până la 12 ore, iar acțiunea sa durează cel puțin 24 de ore. Când acidul latanoprost ajunge în circulație, acesta este metabolizat rapid în ficat prin beta-oxidare la acid 1,2-dinor- și 1,2,3,4-tetranor-latanoprost; timpul de înjumătățire plasmatică din sânge este de numai 17 minute. Metaboliții sunt excretați în principal prin rinichi.

Calea de activare și dezactivare este analogă cu cea a tafluprost; vezi Tafluprost # Farmacocinetica pentru formule chimice.

Chimie

Stabilitate

Latanoprost prezintă instabilitate termică și solară . Concentrația de latanoprost stocată la 50 ° C va scădea cu 10% la fiecare 8,25 zile. Când se păstrează la 70 ° C, concentrația va scădea cu 10% la fiecare 1,32 zile. Lumina ultravioletă, de exemplu în lumina soarelui, determină degradarea rapidă a latanoprostului.

Societate și cultură

Marca Xalatan este fabricată de Pfizer .

Utilizarea cosmetică

  • Alungirea și îngroșarea genelor (utilizate, cum ar fi bimatoprost , în industria cosmetică ca potențatori ai creșterii genelor).
  • Există un mic studiu care a găsit beneficii în alopecia androgenă .

Vezi si

Referințe

linkuri externe

  • „Latanoprost” . Portalul de informații despre droguri . Biblioteca Națională de Medicină din SUA.