Metazocină - Metazocine

Nu trebuie confundat cu Metazosin .
Metazocină
Metazocine.svg
Date clinice
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
  • (2 R , 6 R , 11 R ) -3,6,11-Trimetil-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metanobenzo [d] azocin-8-ol
Numar CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.020.998 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 15 H 21 N O
Masă molară 231,339  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • OC1 = CC ([C @@] (C) ([C @@] 2 ([H]) C) CCN (C) [C @] 2 ([H]) C3) = C3C = C1
  • InChI = 1S / C15H21NO / c1-10-14-8-11-4-5-12 (17) 9-13 (11) 15 (10,2) 6-7-16 (14) 3 / h4-5, 9-10,14,17H, 6-8H2,1-3H3 VerificaDa
  • Cheie: YGSVZRIZCHZUHB-UHFFFAOYSA-N VerificaDa
 ☒NVerificaDa (ce este asta?) (verificați)  

Metazocina este un analgezic opioid legat de pentazocină . În timp ce metazocina are efecte analgezice semnificative, mediate printr-o acțiune mixtă de agonist-antagonist la receptorul opioid mu , utilizarea sa clinică este limitată de efectele disforice și halucinogene , care sunt cel mai probabil cauzate de activitatea la receptorii opioizi kappa (unde este o eficacitate ridicată agonist) și / sau receptorii sigma .

Metazocina se află în anexa II la Legea privind substanțele controlate din 1970 din Statele Unite ca narcotic cu ACSCN 9240 cu o cotă de producție agregată de 19 grame începând cu 2014. Raportul de conversie a bazei libere pentru săruri include 0,81 pentru clorhidrat și 0,74 pentru bromhidrat. Este inclusă în Convenția unică pentru controlul substanțelor narcotice din 1961 și este controlată în majoritatea țărilor în același mod ca și morfina.

Sinteze

Prototip benzomorphan , metazocin ( 6 ), pot fi obținute dintr - o variantă a morfinan sintezei .

Sinteza metazocinei

Astfel, reacția reactivului Grignard din clorura de p- metoxibenzil ( 1 ) cu metodura lutidinei ( 2 ) oferă dihidropiridina benzilată ( 3 ). Reducerea legăturii π a enaminei duce la tetrahidropiridină ( 4 ). Ciclizarea prin intermediul acidului conduce direct la sistemul inelar benzomorfan ( 5 ). Demetilarea sistemului inelar aromatic asigură fenolul . Deși acest ultim compus este de fapt un analgezic relativ puternic, nu este disponibil comercial ca medicament .

Vezi si

Referințe