Metilona - Methylone
 | |
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Căi de administrare |
Frecvente: oral , insuflare Mai puțin frecvente: IV sau IM injectare , rectal |
| Codul ATC | |
| Statut juridic | |
| Statut juridic | |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 11 H 13 N O 3 |
| Masă molară | 207.229 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Solubilitate in apa | 357 mg / ml (20 ° C) |
| |
| |
  (ce este asta?) (verificați)
| |
Metilona (cunoscută și sub denumirea de " 3,4-metilendioxi- N - metilcatinonă ", " MDMC ", " βk-MDMA " și prin termenul argoului " M1 ") este un medicament psihoactiv empatogen și stimulator . Este un membru al claselor de amfetamină substituită , catinonă substituită și metilendioxifenetilamină substituită .
Methylone este cathinone substituit analog al MDMA și 3,4- metilendioxi analog al methcathinone . Singura diferență structurală a metilonei față de MDMA este înlocuirea a 2 atomi de hidrogen cu 1 atom de oxigen în poziția β a miezului de fenetilamină , formând o grupă cetonică .
Metilona a fost sintetizată pentru prima dată de chimiștii Peyton Jacob III și Alexander Shulgin în 1996 pentru utilizarea potențială ca antidepresiv. Metilona a fost vândută pentru uz recreativ , profitând de absența interzicerii legale a acestui compus în multe țări.
Efecte
Asemănare cu MDMA
Stânga: amfetamină , metamfetamină și metacatonină .
Dreapta: MDA , MDMA și metilonă
Înlocuitori de metilonă pentru MDMA la șobolani instruiți pentru a discrimina MDMA de soluția salină . Metilona nu înlocuiește amfetamina sau DOM halucinogen la animalele antrenate să facă discriminări între aceste medicamente și soluția salină. Mai mult, în comun cu MDMA, metilona acționează asupra sistemelor monoaminergice. In vitro , metilona are o treime din potența MDMA la inhibarea acumulării de serotonină din trombocite și aproximativ aceeași în efectele sale inhibitoare asupra transportatorilor de dopamină și noradrenalină.
În ciuda acestor similitudini comportamentale și farmacologice între metilonă și MDMA, efectele subiective observate ale ambelor medicamente nu sunt complet identice. Alexander Shulgin a scris despre primul:
"[Metilona] are aproape aceeași potență a MDMA, dar nu produce aceleași efecte. Are o acțiune aproape antidepresivă, plăcută și pozitivă, dar nu magia unică a MDMA."
Farmacologie
Farmacodinamică
Metilona acționează ca un inhibitor de recaptare mixt / agent de eliberare a serotoninei , norepinefrinei și dopaminei . În comparație cu MDMA, are o afinitate de 3x mai mică pentru transportatorul de serotonină , în timp ce afinitatea pentru transportorii de norepinefrină și dopamină este similară. În special, afinitatea metilonei pentru transportorul vezicular al monoaminei 2 (VMAT2) este cu aproximativ 13x mai mică decât cea a MDMA. Rezultatele acestor diferențe în farmacologie față de MDMA sunt că metilona este mai puțin puternică în ceea ce privește doza , are efecte catecolaminergice mai echilibrate față de serotoninergice și se comportă mai mult ca un inhibitor al recaptării, cum ar fi metilfenidatul, decât un eliberator ca amfetamina ; cu toate acestea, methylone are capacități relativ robuste eliberator, probabil datorită capacității sale de a fosforila a transportatorilor monoaminici fiind similare în potență comparativ cu MDMA.
Farmacocinetica
Cele două căi metabolice majore la mamifere pentru metilonă sunt N - demetilarea la metilendioxiciatinonă (MDC) și demetilarea urmată de O - metilarea grupării 3- sau 4- hidroxi la 4-hidroxi-3-metoximetacatinonă (HMMC) sau 3-hidroxi -4-metoximetacatinonă (3-OH-4-MeO-MC). Când 5 mg / kg de metilonă au fost administrați șobolanilor, s-a constatat că aproximativ 26% au fost excretați ca HMMC în primele 48 de ore (mai puțin de 3% au fost excretați nemodificat).
Distributie comerciala
Analiza „Exploziei” a confirmat că ingredientul activ este metilona. Multe alte formulări comercializate ca produse chimice de uz casnic, precum și pulberea pură, au fost vândute.
Statut juridic
Olanda
În Țările de Jos, metilona nu este încă listată în Legea cu opiu , dar este acoperită de legea privind medicamentele. Deoarece metilona nu este înregistrată oficial, este interzisă comercializarea metilonei. Ministrul Sănătății a cerut punctului de coordonare Evaluarea și monitorizarea grupului de medicamente noi (CAM) să adune informații despre această substanță, rezultând posibil o evaluare oficială a riscurilor. Până în prezent, nu s-au efectuat cercetări privind toxicitatea metilonei, deci nu se știe nimic despre nocivitatea acestui nou medicament.
Noua Zeelanda
În Noua Zeelandă, deși metilona nu este programată în mod explicit și nu se încadrează în definițiile stricte ale unui „analog amfetaminic” din Legea privind utilizarea abuzivă a drogurilor, este considerată a fi „substanțial similară” cu metacatonina și este astfel considerată de către autoritățile de aplicare a legii ca fiind un drog ilegal de clasa C. Metilona a fost vândută în Noua Zeelandă timp de aproximativ 6 luni, din noiembrie 2005 până în aprilie 2006, ca înlocuitor al MDMA, sub denumirea „Ease”. Produsul a fost retras după dispute legale cu guvernul.
Regatul Unit
În Marea Britanie, metilona este ilegală de la revizuirea 16/04/2010 a legii privind abuzul de droguri. Înainte de aceasta, nu a fost menționat în mod specific în legea Regatului Unit (Marea Britanie), deoarece beta-cetona nu era acoperită de Legea privind utilizarea abuzivă a drogurilor . În martie 2010, s-au anunțat planurile de a produce metilonă și alte catinone, medicamente de clasa B, „în câteva săptămâni”. Deși a fost amânată de nemulțumirea din cadrul Consiliului consultativ pentru utilizarea abuzivă a drogurilor , revizuirea a fost preluată de guvern, cu puțină atenție la punctele de vedere ale consiliului. Importul compușilor a fost interzis imediat.
Suedia
Sveriges riksdag a adăugat metilonă la programul I ( „substanțe, materiale vegetale și ciuperci care în mod normal nu au uz medical” ) ca substanțe narcotice în Suedia începând cu 1 octombrie 2010, publicată de Medical Products Agency în regulamentul lor LVFS 2010: 23 listat ca Metylon , 2-metilamino-1- (3,4-metilendioxifenil) propan-1-on. Metilona a fost clasificată pentru prima dată de Sveriges riksdags ministerul sănătății Statens folkhälsoinstitut drept „pericol pentru sănătate” în conformitate cu actul Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ( Legea tradusă privind interzicerea anumitor bunuri periculoase pentru sănătate ) începând cu 1 noiembrie 2005, în regulamentul lor SFS 2005: 733 listat ca 3,4-metilendioximetkatinon (Metylon).
Canada
Deși nu este listată ca substanță din lista 1 , Health Canada raportează că metilona intră sub incidența programării ca un analog al amfetaminei. Cu toate acestea, Metilona prezintă diferența chimică exactă dintre amfetamină și catinonă - iar catinonă este listată ca nefiind un analog al amfetaminei, ceea ce înseamnă că metilona este neprogramată în Canada. CDSA a fost actualizat ca urmare a modificării amfetaminelor din Safe Streets Act din anexa 3 la anexa 1 ; cu toate acestea, metilona nu a fost adăugată.
Statele Unite
În octombrie 2011, DEA a emis o interdicție de urgență asupra metilonei. A fost făcut ilegal să dețină și să distribuie. La 4 aprilie 2013, DEA a plasat metilona ca substanță din anexa 1 la CSA.
- Arizona:
- Începând cu data de 16 februarie 2012, metilendioximetacatinonă (metilonă) a fost clasificată ca un medicament periculos, ceea ce face o infracțiune să dețină, să utilizeze, să posede cu bună știință, să vândă, să producă, să administreze, să transporte pentru vânzare, să importe în stat sau să ofere transport pentru vânzare sau importați în acest stat, vindeți, transferați sau oferiți să vindeți sau să transferați. ARS 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (HB 2356).
- Florida:
- În ianuarie 2011, s-a raportat că procurorul general din Florida, Pam Bondi, a emis o interdicție de urgență pentru MDPV, metilonă, mefedronă, 3-metoximetacatinonă, 3-fluorometacatinonă și 4-fluorometacatinonă, pe măsură ce a crescut atenția mass-media asupra produselor etichetate ca „săruri de baie”. Aceste substanțe chimice sunt acum programul I în conformitate cu legea din Florida.
- Louisiana:
- În ianuarie 2011, Louisiana Guvernatorul Bobby Jindal de urgență programată 3,4-methylenedioxymethcathinone (methylone), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( MDPV ), 4-metilmetcatinona ( mefedronă ), 4-methoxymethcathinone ( methedrone ), 4-fluoromethcathinone ( flephedrone ), și 3-fluorometacatinonă ( 3-FMC ).
- Tennessee:
- La 5 mai 2011, guvernatorul statului Tennessee, Bill Haslam, a semnat o lege prin care se face o infracțiune să producă, să fabrice, să distribuie, să vândă, să ofere spre vânzare sau să dețină cu intenție să producă, să producă, să distribuie, să vândă sau să ofere spre vânzare orice produs care conține 3 , 4-methylenedioxymethcathinone (methylone), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( MDPV ), 4-metilmetcatinona ( mefedronă ), 4-methoxymethcathinone ( methedrone ), 4-fluoromethcathinone ( flephedrone ) și 3-fluoromethcathinone ( 3-FMC ).
- Texas:
- În septembrie 2011, Texas a adăugat 3,4-metilendioxi- N- metilcatinonă la lista Penalty Group 2 din Codul de sănătate și siguranță. Posesia unei substanțe în grupul de penalizare 2 este cel puțin o infracțiune de închisoare de stat.
- Michigan:
- Anexa 1 substanță controlată în 2012.
Etimologie
"Metilona" este, de asemenea, o marcă comercială pentru o formă injectabilă de metilprednisolonă , un hormon corticosteroid utilizat pentru tratarea artritei și a reacțiilor alergice severe; prin urmare, metilona poate fi confundată cu aceasta. În afară de context, ele se pot distinge prin faptul că numele va fi de obicei scris cu majuscule atunci când se va face referire la medicamentul eliberat pe bază de rețetă.
Un nume alternativ propus este βk-MDMA sau beta-ceto-MDMA. Deși această nomenclatură nu a prins, deoarece denumirea de "metilonă" a devenit utilizată pe scară largă înainte de a se observa marca comercială Metilonă în conflict, denumirile analoage pentru substanțele chimice conexe βk-MDEA și βk-MBDB au devenit denumirile stabilite pentru aceste substanțe.