N- Arahidonoil dopamină - N-Arachidonoyl dopamine

N- Arachidonoil dopamină
N-Arachidonoil dopamină.svg
Numele
Numele IUPAC preferat
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) - N - [2- (3,4-Dihidroxifenil) etil] icosa-5,8,11,14-tetraenamidă
Alte nume
NADA
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI = 1S / C28H41NO3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-28 (32) 29- 23-22-25-20-21-26 (30) 27 (31) 24-25 / h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24,30-31H, 2- 5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3, (H, 29,32) / b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16-15- VerificaDa
    Cheie: MVVPIAAVGAWJNQ-DOFZRALJSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C28H41NO3 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-28 (32) 29- 23-22-25-20-21-26 (30) 27 (31) 24-25 / h6-7,9-10,12-13,15-16,20-21,24,30-31H, 2- 5,8,11,14,17-19,22-23H2,1H3, (H, 29,32) / b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16-15-
    Cheie: MVVPIAAVGAWJNQ-DOFZRALJBM
  • CCCCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CCCC (= O) NCCC1 = CC (= C (C = C1) O) O
Proprietăți
C 28 H 41 NU 3
Masă molară 439,63 g / mol
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verifica  ( ce este   ?) VerificaDa☒N
Referințe infobox

Dopamina N- Arahidonoil ( NADA ) este un endocannabinoid care acționează ca un agonist al receptorului CB 1 și al canalului ionic al potențialului receptor tranzitor V1 (TRPV1). NADA a fost descris pentru prima dată ca un endocannabinoidsupus (agonist pentru receptorulCB 1 ) în 2000 și ulterior a fost identificat ca endovaniloid (agonist pentru TRPV1) în 2002. NADA este o lipidă endogenă pe bază de acid arahidonic găsită în creierul șobolanilor, cu concentrații mari în hipocamp , cerebel și striat . Activează canalul TRPV1 cu un EC 50 de aproximativ 50 nM ceea ce îl faceagonistul TRPV1 endogen presupus.

La șoareci, sa demonstrat că NADA induce tetradul paradigmelor fiziologice asociate canabinoizilor: hipotermie, hipo-locomoție, catalepsie și analgezie. Sa constatat că NADA joacă un rol de reglementare atât în ​​sistemul nervos periferic, cât și în cel nervos central și prezintă proprietăți antioxidante și neuroprotectoare. NADA a fost, de asemenea, implicată în contracția mușchilor netezi și vasorelaxarea vaselor de sânge. În plus, s-a observat că NADA suprima activarea inflamatorie a celulelor T Jurkat umane și inhibă eliberarea prostaglandinei E2 (PGE2) din astrocitele activate de lipopolizaharidă (LPS), microglia și EC ale creierului șoarecelui (MEC-Brain). NADA promovează, de asemenea, rezoluția inflamatorie a celulelor endoteliale umane activate atât de mediatori inflamatori endogeni ( adică TNF), cât și exogeni ( adică LPS derivat bacterian (agonist TLR4) și FSL-1 (agonist TLR2 / 6)). Poate crește eliberarea mediată de TRPV1 a substanței P și a peptidei legate de gena calcitoninei (CGRP) în feliile măduvei spinării dorsale de șobolan. Mai mult, NADA prezintă, de asemenea, activitate inhibitoare în testele de replicare a HIV-1. În cele din urmă, NADA poate preveni degranularea și eliberarea TNF din mastocitele RBL-2H3 tratate cu un complex antigen IgE. Împreună, aceste studii arată că funcțiile fiziologice atribuite NADA sunt multifacetate și includ capacitatea de a modula răspunsul imun.

Calea biosintetică a N-arahindonoyldopaminei nu este bine înțeleasă. S-a propus să fie conjugat din arahidonoil-CoA sau fosfolipide arahidonoil și dopamină, dar experimentele in vitro nu susțin această teorie. Cu toate acestea, biosinteza indirectă a esterilor fosfolipidici cu dopamină poate fi posibilă, deoarece dopamina poate induce aminoliza legăturilor glicerol-acid gras din lanțurile fosfolipidice (arahidonoil, palmitoil, linoleil etc.).

Vezi si

Referințe

linkuri externe