Benzocaina - Benzocaine

Benzocaina
Benzocaina.svg
Benzocaină-din-xtal-3D-bile.png
Date clinice
Denumiri comerciale Anbesol, Lanacane, Orajel, altele
AHFS / Drugs.com Monografie
Căi de
administrare
Actual , oral
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
  • 4-aminobenzoat de etil
Numar CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Tablou de bord CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.002.094 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 9 H 11 N O 2
Masă molară 165,192  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • O = C (OCC) c1ccc (N) cc1
  • InChI = 1S / C9H11NO2 / c1-2-12-9 (11) 7-3-5-8 (10) 6-4-7 / h3-6H, 2,10H2,1H3  Verifica Da
  • Cheie: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N  Verifica Da
   (verifica)

Benzocaina , vândută sub numele de marcă Orajel, printre altele, este un anestezic local ester utilizat în mod obișnuit ca calmant local pentru durere sau în picături de tuse . Este ingredientul activ al multor unguente anestezice fără prescripție medicală, cum ar fi produsele pentru ulcerele orale . De asemenea, este combinat cu antipirină pentru a forma picături otice A / B pentru ameliorarea durerilor de ureche și îndepărtarea cerii . În SUA, produsele care conțin benzocaină pentru aplicare orală sunt contraindicate copiilor cu vârsta sub doi ani. În Uniunea Europeană, contraindicația se aplică copiilor sub 12 ani.

A fost sintetizat pentru prima dată în 1890 în Germania și aprobat pentru uz medical în 1902.

Utilizări medicale

Benzocaina este indicată pentru a trata o varietate de afecțiuni legate de durere . Poate fi folosit pentru:

  • Anestezie locală a membranelor mucoase orale și faringiene (dureri în gât, răni, ulcere la nivelul gurii, dureri de dinți, dureri ale gingiilor, iritații ale protezelor)
  • Durere otică (durere de ureche)
  • Anestezie locală chirurgicală sau procedurală

Alte utilizări

Sticlă Jiffy Toothache Drops (Benzocaină 7,75%)

Benzocaina este utilizată ca ingredient cheie în numeroase produse farmaceutice:

  • Unele medicamente pentru urechi pe bază de glicerol, utilizate pentru îndepărtarea excesului de ceară, precum și pentru ameliorarea afecțiunilor urechii, cum ar fi otita medie și urechea înotătorilor .
  • Unele produse dietetice anterioare, cum ar fi Ayds .
  • Unele prezervative concepute pentru a preveni ejacularea prematură . Benzocaina inhibă în mare măsură sensibilitatea penisului și poate permite menținerea unei erecții mai mult timp (într-un act continuu) prin întârzierea ejaculării. În schimb, o erecție se va estompa mai repede dacă stimulul este întrerupt.
  • Plasturii mucoadezivi ai benzocainei au fost folosiți în reducerea durerii ortodontice.
  • În Polonia este inclus, împreună cu mentol și oxid de zinc, în pulberea lichidă (de confundat cu pulberea lichidă de față ) folosită în principal după mușcăturile de țânțari. Pudrodermul gata preparat de astăzi a fost folosit odată acolo ca compus farmaceutic .

Formulare disponibile

Benzocaina poate veni într-o varietate de preparate, inclusiv:

Preparate orale:

  • Pastile (ex. Cepacol , Mycinettes)
  • Spray pentru gât (ex. Ultra Cloraseptic)

Preparate topice:

  • Aerosol (ex. Topex)
  • Gel (ex. Orajel)
  • Paste (ex. Orabase)
  • Cremă (ex. Lanacane - ingredient activ 3% benzocaină)

Preparate otice:

  • Soluție (ex. Alergen)

Efecte secundare

Benzocaina este, în general, bine tolerată și netoxică atunci când este aplicată local, conform recomandărilor.

Cu toate acestea, au fost raportate reacții adverse grave, care pun viața în pericol (de exemplu, convulsii, comă, bătăi neregulate ale inimii, depresie respiratorie) cu aplicarea excesivă de produse topice sau când se aplică produse topice care conțin concentrații mari de benzocaină pe piele.

Aplicarea excesivă a anestezicelor orale, cum ar fi benzocaina, poate crește riscul aspirației pulmonare prin relaxarea reflexului gag și permițând păstrării conținutului stomacului regurgitat sau a secrețiilor orale pe căile respiratorii. Aplicarea unui anestezic oral și consumul de băuturi înainte de culcare pot fi deosebit de periculoase.

Utilizarea topică a produselor de benzocaină cu concentrație mai mare (10-20%) aplicată pe gură sau mucoase sa dovedit a fi o cauză a methemoglobinemiei , o tulburare în care cantitatea de oxigen transportată de sânge este mult redusă. Acest efect secundar este cel mai frecvent la copiii cu vârsta sub doi ani. În consecință, FDA a declarat că produsele benzocainice nu ar trebui utilizate la copiii cu vârsta sub doi ani, cu excepția cazului în care sunt îndrumați și supravegheați de un profesionist din domeniul sănătății. În țările europene, contraindicația se aplică copiilor cu vârsta sub 12 ani. Simptomele methemoglobinemiei apar de obicei în câteva minute până la câteva ore de la aplicarea benzocainei și pot apărea la prima utilizare sau după utilizarea suplimentară.

Benzocaina poate provoca reacții alergice. Acestea includ:

Farmacologie

Farmacodinamică

Durerea este cauzată de stimularea terminațiilor nervoase libere . Cand terminațiile nervoase sunt stimulate, sodiu intră în neuron , cauzând depolarizarea a nervului și inițierea ulterioară a unui potențial de acțiune . Potențialul de acțiune este propagat în josul nervului către sistemul nervos central , care interpretează acest lucru ca fiind durere. Benzocaina acționează pentru a inhiba a canalelor de sodiu dependente de voltaj (VDSCs) pe neuron membrana , oprind propagarea potențialului de acțiune.

Chimie

Benzocaina este etil ester al p acidului aminobenzoic (PABA). Poate fi preparat din PABA și etanol prin esterificare Fischer sau prin reducerea p- nitrobenzoatului de etil . Benzocaina este puțin solubilă în apă; este mai solubil în acizi diluați și foarte solubil în etanol, cloroform și eter etilic . Punctul de topire al benzocainei este de 88-90 ° C, iar punctul de fierbere este de aproximativ 310 ° C. Densitatea de benzocaina este 1,17 g / cm 3 .

Benzocaina se găsește în mod obișnuit, în special în Marea Britanie, ca aditiv în cocaina de stradă și, de asemenea, ca agent de încărcare în „maximele legale”. În timp ce dau un efect amorțitor asemănător cocainei, utilizatorii preferă benzocaina, deoarece este un agent de legare și de legare mai bun, care nu poate fi detectat odată amestecat. Benzocaina este cel mai popular agent de tăiere din întreaga lume, Benzocaina a fost utilizată în sinteza leteprinimului . Tratamentul benzocainei cu hidrazină duce la aminostimil - un compus înrudit cu izoniazida .

Sinteză

Benzocaina poate fi preparată prin esterificare utilizând acid 4-aminobenzoic și etanol . Poate fi preparat și prin reducerea 4-nitrobenzoatului de etil la amină . În practica industrială, agentul reducător este de obicei fier și apă în prezența unui pic de acid.

Istorie

Benzocaina a fost sintetizată pentru prima dată în 1890 de chimistul german Eduard Ritsert (1859–1946), în orașul Eberbach și introdusă pe piață în 1902 sub numele „Anästhesin”.

Medicină Veterinară

O soluție de baie de benzocaină a fost utilizată pentru anestezierea amfibienilor pentru intervenții chirurgicale.

Referințe

linkuri externe

  • „Benzocaină” . Portalul de informații despre droguri . Biblioteca Națională de Medicină din SUA.