Psilocin - Psilocin
 | |
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Alte nume | 4-hidroxi- N , N- dimetiltriptamină |
| Căi de administrare |
Oral, IV |
| Codul ATC | |
| Statut juridic | |
| Statut juridic | |
| Date farmacocinetice | |
| Metabolism | Hepatic |
| Timp de înjumătățire prin eliminare | 1-3 ore |
| Excreţie | Urină |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,007,543 
|
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 12 H 16 N 2 O |
| Masă molară | 204,273 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Punct de topire | 173 la 176 ° C (343 la 349 ° F) |
| |
| |
  (ce este asta?) (verificați)
| |
Psilocin ( de asemenea , cunoscut sub numele de 4-HO-DMT , DMT 4-hidroxi , psilocine , psilocyn sau psilotsin ) este substituită triptamina alcaloid și o substanță psihedelică serotoninergici . Este prezent în majoritatea ciupercilor psihedelice împreună cu omologul său fosforilat psilocibină . Psilocina este un medicament din anexa I în temeiul Convenției privind substanțele psihotrope . Efectele psilocinei care modifică mintea sunt foarte variabile, subiective și seamănă cu cele ale LSD și DMT .
Chimie
Psilocina și vărul său fosforilat, psilocibina , au fost izolate pentru prima dată și numite în 1958 de chimistul elvețian Albert Hofmann . Hofmann a obținut substanțele chimice de la exemplarele cultivate în laborator ale ciupercilor enteogene Psilocybe mexicana . De asemenea, Hofmann a reușit să găsească căi sintetice către aceste substanțe chimice.
Psilocina poate fi obținută prin defosforilarea psilocibinei naturale în condiții puternic acide sau alcaline ( hidroliză ). O altă cale sintetică utilizează sinteza de triptamină Speeter-Anthony începând de la 4-hidroxiindol.
Psilocina este relativ instabilă în soluție datorită grupării sale fenolice hidroxi (-OH). În prezența oxigenului formează cu ușurință produse de degradare albăstrui și negre închise. Produse similare se formează și în condiții acide în prezența oxigenului și a ionilor Fe 3+ ( reactiv Keller ).
Analogi structurali
Analogii de sulf sunt cunoscuți cu înlocuirea benzotienilului , precum și cu 4- SH- DMT. 1-Metilpsilocina este un receptor funcțional 5-HT 2C care preferă agonistul. Este cunoscută 4-fluor- N , N- dimetiltriptamina. O- acetilpsilocina (4-AcO-DMT) este un analog acetilat al psilocinei. În plus, înlocuirea unei grupări metil la azotul dimetilat cu o grupare izopropil sau etil produce 4-HO-MIPT (4-hidroxi- N -metil- N- izopropiltriptamină) și 4-HO-MET (4-hidroxi- N- metil - N- etiltrptamină), respectiv.
Farmacologie
Psilocina este agentul farmacologic activ în organism după ingestia de psilocibină sau a unor specii de ciuperci psihedelice.
Psilocibina este defosforilată rapid în organism în psilocină care acționează ca agonist 5-HT 2A , 5-HT 2C și 5-HT 1A sau agonist parțial . Psilocina prezintă selectivitate funcțională prin faptul că activează fosfolipaza A2 în loc să activeze fosfolipaza C așa cum face ligandul endogen serotonină. Psilocina este similară din punct de vedere structural cu serotonina (5-HT), diferind doar de gruparea hidroxil aflată pe poziția 4, mai degrabă decât grupările 5 și dimetil pe azot . Se crede că efectele sale provin din activitatea sa agonistă la receptorii serotoninei 5-HT 2A din cortexul prefrontal .
Psilocina nu are efect semnificativ asupra receptorilor dopaminei (spre deosebire de LSD ) și afectează sistemul noradrenergic doar la doze foarte mari.
Timpul de înjumătățire al psilocinei variază de la 1 la 3 ore.
Efecte comportamentale și non-comportamentale
Efectele sale fiziologice sunt similare cu o stare de excitare simpatică . Efecte specifice observate după ingestie pot include , dar nu sunt limitate la tahicardie , dilatate elevi , neliniște sau excitare, euforie, efecte vizuale ale ochilor deschise și închise (comune la mediu la doze mari), synesthesia ( de exemplu , culori de auz și sunete văzând), creșterea temperaturii corpului , dureri de cap , transpirații și frisoane și greață . Psilocina acționează ca agonist 5-HT2A, 5-HT2C și 5-HT1A sau agonist parțial. Se pretinde că receptorii reglează în mod semnificativ aspectele vizuale, luarea deciziilor, starea de spirit, scăderea tensiunii arteriale și a ritmului cardiac.
Nu există practic nicio letalitate directă asociată cu psilocina. Nu există practic niciun sindrom de sevraj când se încetează utilizarea cronică a acestui medicament . Există toleranță încrucișată între psilocină, mescalină , LSD și alți agoniști 5-HT 2A , 5-HT 2C și 5-HT 1A datorită reglării în jos a acestor receptori.
Statut juridic
Convenția Organizației Națiunilor Unite privind substanțele psihotrope (adoptată în 1971) impune membrilor săi să interzică psilocibina, iar părțile la tratat sunt obligate să limiteze utilizarea medicamentului la cercetări medicale și științifice în condiții strict controlate.
Australia
Psilocina este considerată o substanță interzisă din lista 9 în Australia în conformitate cu standardul Poisons (octombrie 2015). O substanță din anexa 9 este o substanță care poate fi abuzată sau utilizată în mod abuziv, a cărei fabricare, deținere, vânzare sau utilizare ar trebui să fie interzisă de lege, cu excepția cazului în care este necesar pentru cercetări medicale sau științifice sau în scopuri analitice, didactice sau de formare cu aprobarea Commonwealth-ului. și / sau autoritățile sanitare de stat sau teritoriu.
Rusia
Psilocina și psilocibina sunt interzise în Rusia ca narcotice, cu o pedeapsă penală pentru deținerea a cel puțin 50 mg.