Pirazol - Pyrazole

Pirazol
Formula structurală completă
Formula scheletală cu numere
Model cu minge și băț
Model de umplere a spațiului
Numele
Numele IUPAC preferat
1 H -Pirazol
Numele IUPAC sistematic
1,2-Diazaciclopenta-2,4-dienă
Alte nume
1,2-Diazol
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.471 Editați acest lucru la Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) VerificaDa
    Cheie: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N VerificaDa
  • InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5)
    Cheie: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn [nH] c1
Proprietăți
C 3 H 4 N 2
Masă molară 68,079  g · mol −1
Punct de topire 66 la 70 ° C (151 la 158 ° F; 339 la 343 K)
Punct de fierbere 186 la 188 ° C (367 la 370 ° F; 459 la 461 K)
Basicitate (p K b ) 11.5
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaDa verifica  ( ce este   ?) VerificaDa☒N
Referințe infobox

Pirazolul este un compus organic cu formula C 3 H 3 N 2 H. Este un heterociclu caracterizat printr-un inel cu 5 membri cu trei atomi de carbon și doi atomi de azot adiacenți. Pirazolul este o bază slabă, cu p K b 11,5 (p K a acidului conjugat 2,49 la 25 ° C). Pirazolii sunt, de asemenea, o clasă de compuși care au inelul C 3 N 2 cu atomi de azot adiacenți. Medicamentele notabile care conțin un inel pirazol sunt celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolizant stanozolol .

Pregătirea și reacțiile

Pirazolii sunt sintetizați prin reacția aldehidelor α, β-nesaturate cu hidrazină și deshidrogenarea ulterioară :

Pyrazoles synthesis.png

Pirazolii substituiți sunt preparați prin condensarea 1,3- dicetonelor cu hidrazină (reacții de tip Knorr). De exemplu, acetilacetona și hidrazina dau 3,5-dimetilpirazol:

CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3   + N 2 H 4   → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Noi liganzi pirazolici

Istorie

Termenul de pirazol a fost dat acestei clase de compuși de chimistul german Ludwig Knorr în 1883. Într-o metodă clasică dezvoltată de chimistul german Hans von Pechmann în 1898, pirazolul a fost sintetizat din acetilenă și diazometan .

Conversia la scorpioni

Pirazolii reacționează cu borohidrura de potasiu pentru a forma o clasă de liganzi cunoscuți sub numele de scorpionat . Pirazolul în sine reacționează cu borohidrura de potasiu la temperaturi ridicate (~ 200 ° C) pentru a forma un ligand tridentat cunoscut sub numele de ligand Tp :

Scorpionat de potasiu.png

3,5-difenil-1 H- pirazol

3,5-difenil-1 H- pirazol este produs atunci când ( E ) -1,3-difenilprop-2-en-1-onă reacționează cu hidrat de hidrazină în prezența sulfului elementar sau a persulfatului de sodiu sau prin utilizarea unei hidrazone caz în care o azină este produsă ca subprodus.

Lasri condensation reaction.jpg

Apariție și utilizări

Celecoxib , un derivat de pirazol utilizat ca analgezic

În 1959, primul pirazol natural, 1-pirazolil-alanina , a fost izolat din semințele de pepeni verzi .

În medicină, derivații pirazolului sunt folosiți pe scară largă

Inelul pirazol se găsește într-o varietate de pesticide, cum ar fi fungicide, insecticide și erbicide, inclusiv fenpiroximat , fipronil , tebufenpyrad și tolfenpyrad . Fracțiunile pirazolice sunt listate printre sistemele inelare foarte utilizate pentru medicamentele cu molecule mici de către FDA SUA

Vezi si

Referințe

Lecturi suplimentare

A. Schmidt; A. Dreger (2011). "Progrese recente în chimia pirazolilor. Partea 2. Reacții și carbeni N-heterociclici ai pirazolului". Curr. Org. Chem . 15 (16): 2897–2970. doi : 10.2174 / 138527211796378497 .