Pirazol - Pyrazole
|
|||
|
|||
Numele | |||
---|---|---|---|
Numele IUPAC preferat
1 H -Pirazol |
|||
Numele IUPAC sistematic
1,2-Diazaciclopenta-2,4-dienă |
|||
Alte nume
1,2-Diazol
|
|||
Identificatori | |||
Model 3D ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.005.471 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Proprietăți | |||
C 3 H 4 N 2 | |||
Masă molară | 68,079 g · mol −1 | ||
Punct de topire | 66 la 70 ° C (151 la 158 ° F; 339 la 343 K) | ||
Punct de fierbere | 186 la 188 ° C (367 la 370 ° F; 459 la 461 K) | ||
Basicitate (p K b ) | 11.5 | ||
verifica ( ce este ?) | |||
Referințe infobox | |||
Pirazolul este un compus organic cu formula C 3 H 3 N 2 H. Este un heterociclu caracterizat printr-un inel cu 5 membri cu trei atomi de carbon și doi atomi de azot adiacenți. Pirazolul este o bază slabă, cu p K b 11,5 (p K a acidului conjugat 2,49 la 25 ° C). Pirazolii sunt, de asemenea, o clasă de compuși care au inelul C 3 N 2 cu atomi de azot adiacenți. Medicamentele notabile care conțin un inel pirazol sunt celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolizant stanozolol .
Pregătirea și reacțiile
Pirazolii sunt sintetizați prin reacția aldehidelor α, β-nesaturate cu hidrazină și deshidrogenarea ulterioară :
Pirazolii substituiți sunt preparați prin condensarea 1,3- dicetonelor cu hidrazină (reacții de tip Knorr). De exemplu, acetilacetona și hidrazina dau 3,5-dimetilpirazol:
- CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3 + N 2 H 4 → (CH 3 ) 2 C 3 HN 2 H + 2 H 2 O
Istorie
Termenul de pirazol a fost dat acestei clase de compuși de chimistul german Ludwig Knorr în 1883. Într-o metodă clasică dezvoltată de chimistul german Hans von Pechmann în 1898, pirazolul a fost sintetizat din acetilenă și diazometan .
Conversia la scorpioni
Pirazolii reacționează cu borohidrura de potasiu pentru a forma o clasă de liganzi cunoscuți sub numele de scorpionat . Pirazolul în sine reacționează cu borohidrura de potasiu la temperaturi ridicate (~ 200 ° C) pentru a forma un ligand tridentat cunoscut sub numele de ligand Tp :
3,5-difenil-1 H- pirazol
3,5-difenil-1 H- pirazol este produs atunci când ( E ) -1,3-difenilprop-2-en-1-onă reacționează cu hidrat de hidrazină în prezența sulfului elementar sau a persulfatului de sodiu sau prin utilizarea unei hidrazone caz în care o azină este produsă ca subprodus.
Apariție și utilizări
În 1959, primul pirazol natural, 1-pirazolil-alanina , a fost izolat din semințele de pepeni verzi .
În medicină, derivații pirazolului sunt folosiți pe scară largă
Inelul pirazol se găsește într-o varietate de pesticide, cum ar fi fungicide, insecticide și erbicide, inclusiv fenpiroximat , fipronil , tebufenpyrad și tolfenpyrad . Fracțiunile pirazolice sunt listate printre sistemele inelare foarte utilizate pentru medicamentele cu molecule mici de către FDA SUA
Vezi si
- 3,5-dimetilpirazol
- imidazol , un analog de pirazol cu două non atomi de azot -adjacent.
- izoxazol , un alt analog, atomul de azot din poziția 1 înlocuit cu oxigen.
Referințe
Lecturi suplimentare
A. Schmidt; A. Dreger (2011). "Progrese recente în chimia pirazolilor. Partea 2. Reacții și carbeni N-heterociclici ai pirazolului". Curr. Org. Chem . 15 (16): 2897–2970. doi : 10.2174 / 138527211796378497 .