Tetrandrina - Tetrandrine

Tetrandrina
Formula structurală tetrandrină V4.svg
Numele
Numele IUPAC
9,20,21,25-tetrametoxi-15,30-dimetil-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo [22.6.2.2 3,6 .1 8,12 .1 14,18 .0 27,31 . 0 22,33 ] hexatriaconta-3,5,8 (34), 9,11,18,20,22 (33), 24 (32), 25,27 (31), 35-dodecaenă
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChEMBL
ECHA InfoCard 100.208.615 Editați acest lucru la Wikidata
UNII
  • CN1CCC2 = CC (= C3C = C2C1CC4 = CC = C (C = C4) OC5 = C (C = CC (= C5) CC6C7 = C (O3) C (= C (C = C7CCN6C) OC) OC) OC) OC
Proprietăți
C 38 H 42 N 2 O 6
Masă molară 622.74988
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   verifica  ( ce este    ?) Verifica Da ☒ N
Referințe infobox

Tetrandrina , un alcaloid bis- benzilizochinolinic , este un blocant al canalelor de calciu . Are efecte antiinflamatorii, imunologice și antialergenice. Inhibă degranularea mastocitelor . Are un efect antiaritmic asemănător chinidinei . Este izolat de planta Stephania tetrandra și de alte plante chinezești și japoneze. Are proprietăți vasodilatatoare și, prin urmare, poate reduce tensiunea arterială. Tetrandrina poate avea o utilizare potențială pentru tratamentul bolilor hepatice și a cancerului hepatic. Tetrandrina are o valoare terapeutică potențială pentru a preveni cicatricile / fibroza în exces în conjunctivă după trabeculectomie sau la pacienții cu inflamație conjunctivală severă . Tetrandrina are acțiuni antiinflamatorii și anti-fibrogene, care fac tetrandrina și compușii înrudiți potențial utili în tratamentul silicozei pulmonare , a cirozei hepatice și a artritei reumatoide. De asemenea, s-a demonstrat că tetrandrina inhibă intrarea virusului Ebola în celulele gazdă in vitro și a demonstrat eficacitate terapeutică împotriva Ebola în studiile preliminare efectuate pe șoareci.

Biosinteza

Tetrandrina este biosintetizată dintr-o dimerizare cuplată cu radicali liberi a S - N - metilcoclaurinei :

Tetrandrina a propus biosinteza.png

Sinonime

Sinonimele includ fanchinină, fanchinină, hanfangchin A, NSC 77037, ( S , S ) - (+) - tetrandrine, sinomenine A, TTD, tetrandrin și d-tetrandrine.

Referințe

  1. ^ Zhang, Lijin; Geng, Yanling; Duan, Wenjuan; Wang, Daijie; Fu, Maorun; Wang, Xiao (2009). „Extracția ionică pe bază de lichid cu ultrasunete asistată de fangchinolină și tetrandrină din Stephaniae tetrandrae”. Journal of Separation Science . 32 (20): 3550–3554. doi : 10.1002 / jssc.200900413 . PMID   19764054 .
  2. ^ Kwan, CY; Achike, FI (2002). „Tetrandrina și alcaloizii asociați bis-benzilizochinolinei din plante medicinale: Efecte cardiovasculare și mecanisme de acțiune”. Acta Pharmacologica Sinica . 23 (12): 1057-68. PMID   12466042 .
  3. ^ Feng, Dechun; Mei, Yunhua; Wang, Ying; Zhang, Bianhong; Wang, Chen; Xu, Lingyun (2008). „Tetrandrina protejează șoarecii de hepatita indusă de concanavalină A prin inhibarea activării NF-kB”. Scrisori de imunologie . 121 (2): 127–133. doi : 10.1016 / j.imlet.2008.10.001 . PMID   18992279 .
  4. ^ Liu, Chaoyang; Gong, Ke; Mao, Xin; Li, Wenhua (2011). „Tetrandrina induce apoptoza prin activarea speciilor reactive de oxigen și reprimarea activității Akt în carcinomul hepatocelular uman” . Jurnalul internațional al cancerului . 129 (6): 1519-1531. doi : 10.1002 / ijc.25817 . PMID   21128229 . S2CID   3163935 .
  5. ^ Cheng, Zhixiang; Wang, Keming; Wei, Jia; Lu, Xiang; Liu, Baorui (2010). "Analiza proteomică a efectelor anti-tumorale prin tratamentul cu tetrandrină în celulele HepG2". Fitomedicina . 17 (13): 1000–1005. doi : 10.1016 / j.phymed.2010.03.018 . PMID   20554191 .
  6. ^ Deng, WY; Luo, SX; Zhou, MQ; Li, N .; Chen, XB; Han, LL (2008). "Studiul efectului antitumoral al Tetrandrinei combinat cu Nedaplatin asupra liniei celulare a cancerului hepatic uman 7402". Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Jurnalul materialelor medicinale chinezești . 31 (10): 1522–5. PMID   19230406 .
  7. ^ Kitano, Ai; Yamanaka, Osamu; Ikeda, Kazuo; Ishida-Nishikawa, Iku; Okada, Yuka; Shirai, Kumi; Saika, Shizuya (2008). "Tetrandrina suprimă activarea fibroblastelor subconjunctivale umane in vitro". Cercetarea actuală a ochilor . 33 (7): 559-565. doi : 10.1080 / 02713680802220817 . PMID   18600488 . S2CID   37248080 .
  8. ^ Kwan, CY; Achike, FI (2002). „Tetrandrina și alcaloizii asociați bis-benzilizochinolinei din plante medicinale: Efecte cardiovasculare și mecanisme de acțiune”. Acta Pharmacologica Sinica . 23 (12): 1057-68. PMID   12466042 .
  9. ^ Sakurai, Yasuteru; Kolokoltsov, Andrey A .; Chen, Cheng-Chang; Tidwell, Michael W .; Bauta, William E .; Klugbauer, Norbert; Grimm, creștin; Wahl-Schott, creștin; Biel, Martin; Davey, Robert A. (2015). „Canalele cu doi pori controlează intrarea celulelor gazdă ale virusului Ebola și sunt ținte medicamentoase pentru tratamentul bolii” . Știință . 347 (6225): 995-998. Bibcode : 2015Sci ... 347..995S . doi : 10.1126 / science.1258758 . PMC   4550587 . PMID   25722412 .
  10. ^ Bhakuni, Dewan S .; Jain, Sudha; Singh, Awadhesh N. (1980). „Biosinteza alcaloidului bisbenzilizochinolinei, tetrandrina”. Fitochimie . 19 (11): 2347–2350. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 91024-0 .
  11. ^ Tetrandrina (Fanchinina) | CAS 518-34-3 | inhibitor al canalului de calciu | Fanchinină, Hanfangchin A, NSC 77037, S, S - (+) - Tetrandrine, Sinomenine A, TTD, Tetrandrin, d ...