1,2-dicloroetan - 1,2-Dichloroethane

1,2-dicloretan
Numele
	Numele IUPAC preferat 1,2-dicloretan
	Alte nume Diclorură de ; etilenă Clorură de etilen ; 1,2-DCE ; DCE ; Diclorură de etan ; lichid olandez, ulei olandez ; Freon 150
Identificatori
Numar CAS
Model 3D ( JSmol )
3DMet
Referință Beilstein	605264
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100.003.145
Numărul CE
Referință Gmelin	49272
KEGG
PubChem CID
Numărul RTECS
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 Cheie: WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N ;
	ZÂMBETE ClCCCl;
Proprietăți
Formula chimica	C 2 H 4 Cl 2
Masă molară	98,95 g · mol −1
Aspect	Lichid incolor
Miros	miros caracteristic, plăcut, asemănător cloroformului
Densitate	1,253 g / cm 3 , lichid
Punct de topire	−35 ° C (−31 ° F; 238 K)
Punct de fierbere	84 ° C (183 ° F; 357 K)
Solubilitate in apa	0,87 g / 100 ml (20 ° C)
Viscozitate	0,84 mPa · s la 20 ° C
Structura
Momentul dipol	1,80 D
Pericole
Principalele pericole	Toxic, inflamabil, cancerigen
Fișa cu date de securitate	Vezi: pagina de date
Pictograme GHS
GHS Cuvânt de avertizare	Pericol
Declarații de pericol GHS	H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350
Declarații de precauție GHS	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313
NFPA 704 (diamant de foc)	3 3 2
Punct de aprindere	13 ° C (55 ° F; 286 K)
Limite explozive	6,2-16%
	Doza sau concentrația letală (LD, LC):
LC 50 ( concentrație mediană )	3000 ppm (cobai, 7 h ) ; 1000 ppm (șobolan, 7 h)
LC Lo ( cel mai scăzut publicat )	1217 ppm (mouse, 2 h) ; 1000 ppm (șobolan, 4 h) ; 3000 ppm (iepure, 7 h)
	NIOSH (limite de expunere la sănătate în SUA):
PEL (permis)	TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [vârf maxim de 5 minute în orice 3 ore]
REL (recomandat)	Ca TWA 1 ppm (4 mg / m 3 ) ST 2 ppm (8 mg / m 3 )
IDLH (pericol imediat)	Ca [50 ppm]
Compuși înrudiți
Haloalcani înrudiți	Clorură de metil Clorură de ; metilen ; 1,1,1-Tricloretan
Compuși înrudiți	Etilen ; Clor ; clorură de vinil
Pagina de date suplimentare
Structură și ; proprietăți	Indicele de refracție ( n ), ; constanta dielectrică (ε r ) etc.
; Date termodinamice	Comportamentul fazei; solid – lichid – gaz
Date spectrale	UV , IR , RMN , MS
	Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	verifica ( ce este ?)
	Referințe infobox

Compusul chimic 1,2-dicloretan , cunoscut în mod obișnuit ca diclorură de etilenă ( EDC ), este o hidrocarbură clorurată . Este un lichid incolor cu miros asemănător cloroformului . Cea mai obișnuită utilizare a 1,2-dicloretanului este în producția de clorură de vinil , care este utilizată pentru a produce țevi din clorură de polivinil (PVC), tapițerie pentru mobilă și automobile, învelitoare de perete, articole de uz casnic și piese pentru automobile. 1,2-dicloroetanul este, de asemenea, utilizat în general ca intermediar pentru alți compuși chimici organici și ca solvent . Formează azeotropi cu mulți alți solvenți , inclusiv apă (la un punct de fierbere de 70,5 ° C sau 158,9 ° F sau 343,6 K) și alte clorocarburi .

Istorie

În 1794, medicul Jan Rudolph Deiman , comerciantul Adriaan Paets van Troostwijk , chimistul Anthoni Lauwerenburg și botanistul Nicolaas Bondt, sub numele de Society of Dutch Chemists (în olandeză : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), au fost primii care au produs 1,2-dicloroetan din gaz olefiant (gaz petrolier, etilenă ) și gaz clor . Deși Gezelschap în practică nu a făcut prea multe cercetări științifice aprofundate, ele și publicațiile lor au fost foarte apreciate. O parte din această recunoaștere este că 1,2-dicloroetanul a fost numit „ulei olandez” în chimia veche. Aceasta este, de asemenea, originea termenului arhaic „gaz olefiant” (gaz care produce petrol) pentru etilenă, deoarece în această reacție, etilena este cea care produce uleiul olandez. Și „gaz olefiant” este originea etimologică a termenului modern „olefine”, familia de hidrocarburi a cărei etilenă este primul membru.

Producție

Aproape 20 de milioane de tone de 1,2-dicloroetan sunt produse anual în Statele Unite , Europa de Vest și Japonia . Producția se realizează în primul rând prin fier (III) clorură - catalizată reacția dintre etilenă și clor:

H ₂ C = CH ₂ (g) + Cl ₂ (g) → ClCH ₂ –CH ₂ Cl (l) (Δ H _r = −218 kJ / mol)

1,2-dicloroetanul este, de asemenea, generat de oxiclorurarea etilenei catalizată cu clorură de cupru (II) :

2 H ₂ C = CH ₂ + 4 HCl + O ₂ → 2 ClCH ₂ −CH ₂ Cl + 2 H ₂ O

Utilizări

Producția de monomer de clorură de vinil (VCM)

Aproximativ 95% din producția mondială de 1,2-dicloroetan este utilizată la producerea monomerului de clorură de vinil (VCM, cloretenă) cu clorură de hidrogen ca produs secundar. VCM este precursorul clorurii de polivinil .

Cl − CH ₂ −CH ₂ −Cl → H ₂ C = CH − Cl + HCl

Clorura de hidrogen poate fi reutilizată în producerea de mai mult 1,2-dicloroetan prin calea de oxiclorurare descrisă mai sus.

Alte utilizări

1,2-dicloroetanul a fost folosit ca degresant și îndepărtant al vopselei, dar este acum interzis să se utilizeze datorită toxicității sale și a posibilului cancerigen . Ca reactiv util „element de construcție”, este utilizat ca intermediar în producerea de compuși organici diferiți, cum ar fi etilendiamina . În laborator este folosit ocazional ca sursă de clor , cu eliminarea etenei și clorurii.

Prin mai mulți pași, 1,2-dicloroetanul este un precursor al 1,1,1-tricloroetanului , care este utilizat în curățarea chimică . Din punct de vedere istoric, 1,2-dicloroetanul a fost utilizat ca aditiv anti-lovitură în combustibilii cu plumb pentru a elimina plumbul din cilindri și supape, prevenind acumularea.

Siguranță

1,2-dicloroetanul este toxic (în special prin inhalare datorită presiunii sale ridicate de vapori ), foarte inflamabil și posibil cancerigen . Solubilitatea ridicată și timpul de înjumătățire de 50 de ani în acvifere anoxice îl fac un poluant peren și un risc pentru sănătate care este foarte costisitor de tratat în mod convențional, necesitând o metodă de bioremediere . În timp ce substanța chimică nu este utilizată în produsele de consum fabricate în SUA, în 2009 a fost raportat un produs din plastic turnat pentru consumatori (jucării și decorațiuni de sărbători) din China, care a eliberat 1,2-dicloroetan în case la niveluri suficient de ridicate pentru a produce risc de cancer . Se recomandă înlocuitori și vor varia în funcție de cerere. Dioxolanul și toluenul sunt posibili înlocuitori ca solvenți. Dicloroetanul este instabil în prezența aluminiului metalic și, atunci când este umed, cu zinc și fier .

Languages

In other projects