Acid 11-aminoundecanoic - 11-Aminoundecanoic acid
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
Acid 11-aminoundecanoic |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.017.652 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 11 H 23 NO 2 | |
| Masă molară | 201,31 |
| Aspect | solid alb |
| Densitate | 1,1720 g · cm − 3 |
| Punct de topire | 188–191 ° C |
| Referințe infobox | |
Acidul 11-aminoundecanoic este un compus organic cu formula H 2 N (CH 2 ) 10 CO 2 H. Acest solid alb este clasificat ca amină și acid gras . Acidul 11-aminoundecanoic este un precursor al Nylon-11 .
Producție
După cum se practică de Arkema , acidul 11-aminoundecanoic este preparat industrial din acid undecilenic , care este derivat din uleiul de ricin . Sinteza se desfășoară în patru reacții separate:
1. Transesterificarea uleiului de ricin în metil ricinoleat:
Uleiul de ricin brut este format din aproximativ 80% trigliceride, din acidul ricinoleic , el însuși reprezentând aproximativ 90% din ulei. Este transesterificat cantitativ cu metanol în metil ricinoleat (esterul metilic al acidului ricinoleic) în prezența metoxidului de sodiu bazic la 80 ° C în decurs de o oră de reacție într-un reactor agitat. La sfârșitul reacției, glicerina rezultată se separă și esterul metilic lichid este spălat cu apă pentru a elimina glicerina reziduală .
2. Piroliza metilricinoleatului în heptanal și undecenoat de metil:
Metilricinoleatul este evaporat la 250 ° C, amestecat cu abur fierbinte (600 ° C) într-un raport 1: 1 și descompus într-un cuptor de cracare la 400 - 575 ° C la un timp de reținere de aproximativ 10 secunde în produsele sale de clivaj heptanal și metil nedecenoat . Scindarea lanțului alifatic are loc în această variantă a cracării aburului selectiv între hidroximetilenă și gruparea alil-metilen. Pe lângă undecenoate heptanal și metil, un amestec de esteri metilici ai saturați și nesaturați se obțin acizi-C18 carboxilic. Acest amestec este cunoscut sub denumirea comercială Esterol® și este utilizat ca aditiv lubrifiant.
3. Hidroliza undecenoatului de metil în acid 10-undecenoic
Hidroliza esterului metilic cu hidroxid de sodiu se desfășoară la 25 ° C în decurs de 30 de minute cu randament cantitativ. După acidificare cu acid clorhidric , se obține acid solid 10-undecenoic (acid undecilenic).
4. Hidrobrominarea acidului 10-undecenoic în acid 11-bromoundecanoic
Acidul undecenoic este dizolvat în toluen și, în prezența inițiatorului radical peroxid benzoil (BPO), se adaugă bromură de hidrogen gazos , contrar regulii Markovnikov („ anti-Markovnikov ”). Când este răcită la 0 ° C, reacția rapidă și extrem de exotermă produce acid 11-bromoundecanoic cu randament de 95% - produsul Markownikov acidul 10-bromoundecanoic este produs în cantități mici ca subprodus . Toluenul și bromura de hidrogen nereacționată sunt extrase sub presiune redusă și refolosite.
5. Schimbul de brom al acidului 11-bromoundecanoic în acidul 11-aminoundecanoic
Acidul 11-bromodecanoic este amestecat la 30 ° C cu un exces mare de 40% soluție apoasă de amoniac . Când reacția este completă, se adaugă apă și amestecul este încălzit la 100 ° C pentru a îndepărta excesul de amoniac.
Acidul poate fi recristalizat din apă. Pentru purificare ulterioară, clorhidratul acidului 11-aminoundecanoic, care este disponibil prin acidificare cu acid clorhidric, poate fi recristalizat dintr-un amestec de metanol / acetat de etil.
Proprietăți
Acidul 11-aminoundecanoic este un solid cristalin alb și inodor, cu o solubilitate redusă în apă.
Utilizare
Prin acilarea acidului 11-aminoundecanoic cu clorură de cloracetil , se poate produce acid cloroacetilamino-11-undecanoic, care acționează ca fungicid și insecticid .
Derivații N- acil ai acidului 11-aminoundecanoic sub formă de amide oligomerice au proprietăți remarcabile ca agenți de gelifiere pentru apă și solvenți organici.
Monomer pentru poliamidă 11
De departe cea mai importantă aplicare a acidului 11-aminoundecanoic este utilizarea sa ca monomer pentru poliamida 11 (de asemenea: nylon-11). Wallace Carothers , inventatorul poliamidei ( nylonul 66 ), se spune că a polimerizat acidul 11-aminoundecanoic încă din 1931.
Deși poliamida 11 este derivată dintr-o materie primă regenerabilă (adică biobazată), nu este biodegradabilă . Cu toate acestea, are cel mai avantajos profil ecologic al termoplasticelor comparabile. Datorită rezistenței sale excelente la temperaturi scăzute, poliamida 11 poate fi utilizată la temperaturi de până la -70 ° C. Structura sa moleculară relativ nepolară datorită frecvenței reduse a legăturilor amidice din moleculă are ca rezultat o absorbție scăzută a umidității în comparație cu poliamida 6 sau poliamida 66. În plus, poliamida 11 are o stabilitate chimică foarte bună, de exemplu împotriva hidrocarburilor, densitate mică, bună stabilitate termică, rezistență la intemperii și este ușor de prelucrat.