Acid barbituric - Barbituric acid
|
|||
| Numele | |||
|---|---|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
1,3-Diazinan-2,4,6-trionă |
|||
| Alte nume | |||
| Identificatori | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| 120502 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.598 
|
||
| Numărul CE | |||
| 101571 | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Proprietăți | |||
| C 4 H 4 N 2 O 3 | |||
| Masă molară | 128,087 g · mol −1 | ||
| Aspect | Cristale albe | ||
| Punct de topire | 245 ° C (473 ° F; 518 K) | ||
| Punct de fierbere | 260 ° C (500 ° F; 533 K) | ||
| 142 g / l (20 ° C) | |||
| Aciditate (p K a ) | 4,01 (H 2 O) | ||
| Pericole | |||
| Fișa cu date de securitate | MSDS extern | ||
| Pictograme GHS |
|
||
| GHS Cuvânt de avertizare | Avertizare | ||
| H315 , H319 , H335 | |||
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamant de foc) | |||
 verifica ( ce este ?)
  |
|||
| Referințe infobox | |||
Acidul barbituric sau malonilurea sau 6-hidroxiuracilul este un compus organic pe baza unui schelet heterociclic pirimidinic . Este o pulbere inodoră, solubilă în apă. Acidul barbituric este compusul părinte al medicamentelor barbiturice , deși acidul barbituric în sine nu este activ farmacologic. Compusul a fost sintetizat pentru prima dată de Adolf von Baeyer .
Denumire
Rămâne neclar de ce Baeyer a ales să numească compusul pe care l-a descoperit „acid barbituric”. În manualul său Organic Chemistry , chimistul organic american Louis Frederick Fieser (1899–1977) a speculat inițial că numele provine din cuvântul german Schlüsselbart (literalmente, barba ( Bart „ latină: barba ) a unei chei ( Schlüssel )” care este , bitul unei chei), deoarece Baeyer a considerat acidul barbituric drept central (sau „cheie”) pentru înțelegerea acidului uric și a derivaților săi. Cu toate acestea, Fieser a decis ulterior că Baeyer a numit compusul după o domnișoară pe care o cunoscuse și care se numea „Barbara” ', de aceea numele „acid barbituric” era o combinație a denumirii „Barbara” și „acid uric”. Alte surse susțin că Baeyer a numit complexul după Sfânta Barbara , fie pentru că a descoperit-o în ziua de sărbătoare a Sf. Barbara (4 decembrie), fie pentru că uneori a luat masa cu ofițerii de artilerie, iar Sfânta Barbara este hramul lor.
Sinteză
Acidul barbituric a fost preparat și numit pentru prima dată în 1864 de către chimistul german Adolf von Baeyer , prin reducerea a ceea ce Baeyer a numit Alloxanbromid ( dibromură de aloxan , acum: acid 5,5-dibromobarbituric) cu acid cianhidric , iar mai târziu prin reducerea acidului dibromobarbituric cu o combinație de amalgam de sodiu și iodură de hidrogen . În 1879, chimistul francez Édouard Grimaux a sintetizat acid barbituric din acid malonic , uree și oxiclorură de fosfor (POCl 3 ). Acidul malonic a fost înlocuit de atunci cu malonat de dietil , deoarece utilizarea esterului evită problema de a face față acidității acidului carboxilic și a carboxilatului său nereactiv .
Proprietăți
Α-carbonul are un atom de hidrogen reactiv și este destul de acid (pKa = 4,01) chiar și pentru o specie de dicetonă (cf. dimedonă cu pKa 5,23 și acetilacetonă cu pKa 8,95) datorită stabilizării aromatice suplimentare a carbanionului.
Utilizări
Folosind reacția de condensare Knoevenagel , acidul barbituric poate forma o mare varietate de medicamente barbiturice care se comportă ca depresive ale sistemului nervos central . Începând din 2007, au fost sintetizate peste 2550 de barbiturici și compuși înrudiți, cu 50 până la 55 în uz clinic în întreaga lume în prezent. Primul care a fost utilizat în medicină a fost barbital (Veronal) începând din 1903, iar al doilea, fenobarbitalul a fost comercializat pentru prima dată în 1912.
Acidul barbituric este un element constitutiv chimic într-un riboflavină de sinteză de laborator (vitamina B 2 ) și într-o metodă de producere a medicamentului minoxidil .
Sanatate si siguranta
Supradozajul cu medicamente barbiturice poate provoca depresie respiratorie și moarte. Barbituricele produc dependență și întreruperea bruscă a dozelor mari poate duce la un sindrom de sevraj foarte grav din punct de vedere medical, chiar letal. Derivații acidului barbituric sunt considerați substanțe controlate din lista III a DEA.
Vezi si
Referințe
linkuri externe
- Mahmudov, KT; Kopylovich, MN; Maharramov, AM; Kurbanova, MM; Gurbanov, AV; Pombeiro, AJL (2014). „Acizii barbiturici ca instrument util pentru construirea de compuși de coordonare și supramoleculari”. Recenzii privind coordonarea chimiei . 265 : 1–37. doi : 10.1016 / j.ccr.2014.01.002 .