Diamine - Diamine
 Structura generală a diaminelor (primare). Cele primare grupe amino (NH 2 ) sunt marcate albastru , R este un radical organic bivalent ( de exemplu , un para - grupa fenilen ). |
O diamină este o amină cu exact două grupe amino . Diaminele sunt utilizate ca monomeri pentru a prepara poliamide , polimide și poliuree . Termenul de diamină se referă în principal la diamine primare , deoarece acestea sunt cele mai reactive.
În ceea ce privește cantitățile produse, 1,6-diaminohexanul (un precursor al Nylonului 6-6 ) este cel mai important, urmat de etilendiamină . Diaminele vicinale (1,2-diamine) sunt un motiv structural în mulți compuși biologici și sunt folosiți ca liganzi în chimia coordonării .
Diamine alifatice
Liniar
- 1 carbon: metilendiamină (diaminometan) numai de interes teoretic
- 2 atomi de carbon: etilendiamina (1,2-diaminoetan). Derivații înrudiți includ compuși N-alchilați, 1,1-dimetiletilendiamină , 1,2-dimetiletilendiamină , etambutol , tetrakis (dimetilamino) etilenă , TMEDA .
Etilendiamina
- 3 atomi de carbon: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamină)
- 4 atomi de carbon: putrescină (butan-1,4-diamină)
- 5 atomi de carbon: cadaverină (pentan-1,5-diamină)
- 6 atomi de carbon: hexametilendiamină (hexan-1,6-diamină), trimetilhexametilendiamină
Ramificat
Derivații etilendiaminei sunt proeminenți:
- 1,2-diaminopropan , care este chiral.
- difeniletilendiamina , doi diastereomeri, dintre care unul este C 2 simetrici Ci.
- 1,2-diaminociclohexan , doi diastereomeri, dintre care unul este C 2 simetrici Ci.
Ciclic
1,4-Diazacicloheptan
Xililendiamine
Xililendiaminele sunt clasificate ca alchilamine, deoarece amina nu este atașată direct la un inel aromatic.
- o -xililendiamina sau OXD
- m- oxilendiamina sau MXD
- p- oxilendiamina sau PXD
Diamine aromatice
Se cunosc trei fenilendiamine :
- o -fenilendiamina sau OPD
- m- fenilendiamina sau MPD
- p- fenilendiamina sau PPD. 2,5-diaminotoluen este legat de PPD, dar conține o grupare metil pe inel.
p-fenilendiamina
Sunt cunoscuți diferiți derivați N-metilați ai fenilendiaminelor:
- dimetil-4-fenilendiamina , un reactiv.
- N, N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina , un antioxidant.
Exemplele cu două inele aromatice includ derivați de bifenil și naftalină :
Referințe
- ^ "Tendințele nucleofilicității aminelor" . Master Chimie Organică . 07.05.2018 . Adus 18-08-2019 .
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). „Amine, alifatice”. Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .CS1 maint: folosește parametrul autorilor ( link )
- ^ Lucet, D., Le Gall, T. și Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines . Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19981016) 37:19 <2580 :: AID-ANIE2580> 3.0.CO; 2-L
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
linkuri externe
- Diamines la Biblioteca Națională de Medicină din SUA Titlurile subiectului medical (MeSH)
- Sinteza diaminelor