Putrescine - Putrescine
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
Butan-1,4-diamină |
|
| Alte nume
1,4-diaminobutan, 1,4-butanediamină
|
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 605282 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,003,440 
|
| Numărul CE | |
| 1715 | |
| KEGG | |
| Plasă | Putrescine |
|
PubChem CID
|
|
| Numărul RTECS | |
| UNII | |
| Numărul ONU | 2928 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 4 H 12 N 2 | |
| Masă molară | 88,154 g · mol −1 |
| Aspect | Cristale incolore |
| Miros | pește-amoniacal, înțepător |
| Densitate | 0,877 g / ml |
| Punct de topire | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
| Punct de fierbere | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K |
| Miscibil | |
| log P | −0,466 |
| Presiunea de vapori | 2,33 mm Hg la 25 grade C (est) |
|
Constanta legii lui Henry ( k H ) |
3,54x10 −10 atm-cu m / mol la 25 grade C (est) |
|
Indicele de refracție ( n D )
|
1,457 |
| Pericole | |
| Pictograme GHS |
  
|
| GHS Cuvânt de avertizare | Pericol |
| H228 , H302 , H312 , H314 , H331 | |
| P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| Punct de aprindere | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
| Limite explozive | 0,98-9,08% |
| Doza sau concentrația letală (LD, LC): | |
|
LD 50 ( doza mediană )
|
|
| Compuși înrudiți | |
|
Alcanamine asociate
|
|
|
Compuși înrudiți
|
|
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Putrescine este un compus organic cu formula NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 . Un lichid incolor, este legat de cadaverină ; ambele sunt produse prin descompunerea aminoacizilor . Cei doi compuși sunt în mare parte responsabili pentru mirosul urât al cărnii putrefiante , dar contribuie și la mirosul unor astfel de procese precum respirația urât mirositoare și vaginoza bacteriană . Acestea se găsesc, de asemenea, în material seminal și unele microalge, împreună cu molecule conexe, cum ar fi spermina și spermidina . The Poliaminele , dintre care putrescine este una dintre cele mai simple, par a fi factori necesari pentru diviziunea corectă celulă eucariotă.
Producție
Putrescina și cadaverina au fost descrise pentru prima dată în 1885 de medicul berlinez Ludwig Brieger (1849-1919).
Putrescine este produsă la scară industrială , prin hidrogenarea de succinonitril . Acesta reacționează cu acidul adipic pentru a produce poliamida Nylon 46 , care este comercializată de DSM sub denumirea comercială Stanyl.
A fost investigată producția biotehnologică de putrescină din materii prime regenerabile. A fost descrisă o tulpină de Escherichia coli, care se produce prin metabolizare, care produce putrescină la titru ridicat în mediu de săruri minerale de glucoză.
Biochimie
Spermidina sintază folosește putrescină și S -adenosilmetioninamină ( S -adenosil metionină decarboxilată ) pentru a produce spermidină . La rândul său, spermidina este combinată cu o altă S -adenosilmetioninamină și se transformă în spermă .
Putrescina este sintetizată în cantități mici de celulele vii sănătoase prin acțiunea ornitinei decarboxilazei .
Putrescina este sintetizată biologic prin două căi diferite, ambele pornind de la arginină .
- Într-o cale, arginina este transformată în agmatină , cu o reacție catalizată de enzima arginină decarboxilază (ADC); apoi agmatina este transformată în N-carbamoilputrescină prin agmatină iminohidroxilază (AIH). În cele din urmă, N-carbamoilputrescina este transformată în putrescină.
- În a doua cale, arginina este convertită în ornitină și apoi ornitina este transformată în putrescină de ornitină decarboxilază (ODC).
Toxicitate
La șobolani are o toxicitate orală acută scăzută de 2000 mg / kg greutate corporală, cu un nivel de efect advers observat de 2000 ppm (180 mg / kg greutate corporală / zi).
La om, modelarea moleculară și experimentele de andocare au arătat că putrescina se potrivește în buzunarul de legare al receptorilor umani TAAR6 și TAAR8 .
Lecturi suplimentare
- Haglund, William (1996). Tafonomie criminalistică: Soarta postmortemă a rămășițelor umane . CRC Press. pp. 100 . ISBN 0-8493-9434-1.