Ecgonină - Ecgonine
Numele | |
---|---|
Numele IUPAC preferat
(1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-Hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octan-2-carboxilic |
|
Identificatori | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.006.879 |
Numărul CE | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Proprietăți | |
C 9 H 15 N O 3 | |
Masă molară | 185,223 g · mol −1 |
Densitate | 1,293 ± 0,06 g / cm 3 |
Punct de topire | 198 la 199 ° C (388 la 390 ° F; 471 la 472 K) (hidrat) |
Farmacologie | |
Statut juridic | |
verifica ( ce este ?) | |
Referințe infobox | |
Ecgonină ( -tropan derivat) este un alcaloid tropan gaseste in mod natural in coca frunze. Are o relație structurală strânsă cu cocaina : este atât un metabolit, cât și un precursor și, ca atare, este o substanță controlată în multe jurisdicții, la fel ca unele substanțe care pot fi utilizate ca precursori ai ecgoninei în sine.
Structural, ecgonina este un derivat de cicloheptan cu o punte de azot . Se obține prin hidroliza de cocaină cu acizi sau baze , si cristalizeaza cu o moleculă de apă, cristalele care se topește la 198-199 ° C. Este levorotar , iar la încălzirea cu alcalii dă izo-ecgonină, care este dextrorotară .
Este o bază terțiară și are proprietățile unui acid și a unui alcool. Este acidul carboxilic corespunzător tropinei , deoarece produce aceiași produse la oxidare, iar prin tratarea cu pentaclorură de fosfor este transformat în anhidroecgonină , C 9 H 13 NO 2 , care, atunci când este încălzită la 280 ° C cu acid clorhidric , elimină carbonul dioxid și produce tropidină , C 8 H 13 N.
Vezi si
- Alcaloizi Coca
- Anhidroecgonină
- Cocaetilena
- Dihidrocuscohigrină
- Metilecgonidină
- Salicilmetilecgonină
- Tropinonă
- Troparil
Referințe
- ^ a b Chisholm 1911 .
- Acest articol încorporează text dintr-o publicație aflată acum în domeniul public : Chisholm, Hugh, ed. (1911). „ Ecgonină ”. Encyclopædia Britannica . 8 (ediția a XI-a). Cambridge University Press. p. 870.