Hexametilendiamina - Hexamethylenediamine
|
|
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
Hexan-1,6-diamină |
|
| Alte nume | |
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1098307 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.004.255 
|
| Numărul CE | |
| 2578 | |
| Plasă | 1,6-diaminohexan |
|
PubChem CID
|
|
| Numărul RTECS | |
| UNII | |
| Numărul ONU | 2280 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 6 H 16 N 2 | |
| Masă molară | 116,208 g · mol −1 |
| Aspect | Cristale incolore |
| Densitate | 0,84 g / ml |
| Punct de topire | 39 la 42 ° C (102 la 108 ° F; 312 la 315 K) |
| Punct de fierbere | 204,6 ° C; 400,2 ° F; 477,7 K |
| 490 g L −1 | |
| jurnal P | 0,386 |
| Termochimie | |
|
Entalpia standard de
formare (Δ f H ⦵ 298 ) |
−205 kJ mol −1 |
| Pericole | |
| Pictograme GHS |
 
|
| GHS Cuvânt de avertizare | Pericol |
| H302 , H312 , H314 , H335 | |
| P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
| NFPA 704 (diamant de foc) | |
| Punct de aprindere | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
| Limite explozive | 0,7-6,3% |
| Doza sau concentrația letală (LD, LC): | |
|
LD 50 ( doza mediană )
|
|
| Compuși înrudiți | |
|
Alcanamine asociate
|
|
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Hexametilendiamina este compusul organic cu formula H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 . Molecula este o diamină , constând dintr-un lanț de hidrocarbură hexametilenică terminat cu grupări funcționale amină . Solidul incolor (gălbui pentru unele probe comerciale) are un miros puternic de amină. Se produc anual aproximativ 1 miliard de kilograme.
Sinteză
Hexametilendiamina a fost raportată pentru prima dată de Theodor Curtius . Este produs prin hidrogenarea adiponitrilului :
- NC (CH 2 ) 4 CN + 4 H 2 → H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2
Hidrogenarea se realizează pe adiponitril topit diluat cu amoniac , catalizatori tipici având la bază cobalt și fier . Randamentul este bun, dar produsele secundare semnificative din punct de vedere comercial sunt generate în virtutea reactivității intermediarilor parțial hidrogenați. Aceste alte produse includ 1,2-diaminociclohexan , hexametilenimină și triamină bis (hexametilenetriamină).
Un proces alternativ folosește nichelul Raney ca catalizator și adiponitril care este diluat cu hexametilendiamină însăși (ca solvent). Acest proces funcționează fără amoniac și la presiune și temperatură mai mici.
Aplicații
Hexametilendiamina este utilizată aproape exclusiv pentru producerea de polimeri , o aplicație care profită de structura sa. Este funcțional în ceea ce privește grupurile de amine și tetra funcțional în ceea ce privește hidrogenii de amină. Marea majoritate a diaminei este consumată prin producerea de nailon 66 prin condensare cu acid adipic . În caz contrar, hexametilen diizocianatul (HDI) este generat din această diamină prin fosgenare ca materie primă de monomer în producția de poliuretan . Diamina servește și ca agent de reticulare în rășini epoxidice .
Siguranță
Hexametilendiamina este moderat toxică, cu LD 50 de 792-1127 mg / kg. Cu toate acestea, la fel ca alte amine de bază, poate provoca arsuri grave și iritații severe. Astfel de răni au fost observate în accidentul de pe site-ul BASF din Seal Sands , lângă Billingham (Marea Britanie), la 4 ianuarie 2007, în care au fost rănite 37 de persoane, dintre care una gravă.
Stabilitate
Hexametilendiamina este stabilă în aer, dar combustibilă. Este incompatibil cu oxidanții puternici .