Laurolactam - Laurolactam

Laurolactam
Laurolactam.png
Numele
Numele IUPAC
Azaciclotridecan-2-one
Alte nume
Dodecalactam
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.204 Editați acest lucru la Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C12H23NO / c14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-12 / h1-11H2, (H, 13,14)
    Cheie: JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C12H23NO / c14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-12 / h1-11H2, (H, 13,14)
    Cheie: JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYAS
  • C1CCCCCC (= O) NCCCCC1
Proprietăți
C 12 H 23 N O
Masă molară 197,322  g · mol −1
Aspect solid incolor
Punct de topire 152,5 ° C (306,5 ° F; 425,6 K)
Punct de fierbere 314,9 ± 10 ° C
0,03% în greutate
Pericole
Punct de aprindere 192 ° C (378 ° F; 465 K)
320 la 330 ° C (608 la 626 ° F; 593 la 603 K)
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referințe infobox

Laurolactamul este un compus organic din grupul lactamelor macrociclice . Laurolactamul este utilizat în principal ca monomer în materialele plastice tehnice , cum ar fi nylon-12 și copoliamide.

Sinteză

Deși este un derivat al acidului 12-amino dodecanoic , este fabricat din ciclododecatrienă . Triena este hidrogenată la alcanul saturat, ciclododecan . Pentru producția de laurolactamă, ciclododecanul se oxidează cu aer sau oxigen în prezența acidului boric și a sărurilor metalelor de tranziție (de exemplu acetat de cobalt (II) ), obținându-se un amestec de ciclododecanol și ciclododecanonă . Acest amestec este deshidrogenat cantitativ pe un catalizator de contact de cupru la ciclododecanonă și acesta a reacționat cu hidroxilamină la ciclododecanonă oximă. Oxima este rearanjata laurolactam într - o transpoziție Beckmann , în prezența unui acid tare.

Formarea laurolactamei

Un proces alternativ este fotonitrozarea ciclododecanului cu clorură de nitrozil în prezența clorurii de hidrogen anhidră . Ciclododecanona oximă rezultată este extrasă cu acid sulfuric concentrat și rearanjată la laurolactam prin încălzire la 160 ° C. Randamentul total (fotonitrogenare + rearanjare Beckmann) este de până la 93%.

Proprietăți

Laurolactamul este un solid cristalin insolubil în apă; în calitate tehnică de obicei de culoare bej și în stare pură (99,9% puritate) alb. Este solubil în mulți solvenți organici, de exemplu 1,4-dioxan , benzen sau ciclohexan . Procesul de purificare se realizează în mod convențional prin distilare în mai multe etape sub presiune redusă. Combinația de distilare și cristalizare din soluție sau topitură produce laurolactamă foarte pură (> 99%). Riscul prezentat de laurolactam este considerat a fi scăzut.

Utilizări

Polimerizarea prin deschiderea inelului este utilizată pentru polimerizarea monomerului la nylon-12 . Reacția poate fi provocată cu inițiatori cationici sau anionici sau cu apă. Se crede că polimerizarea cationică cu acid implică O-protonația inițială. Atacul nucleofil al monomerului asupra azotului protonat reactiv, urmat de acilarea succesivă a deschiderii inelului a aminei primare are ca rezultat formarea poliamidei. Polimerizarea cu deschidere a laurinlactam monomer procedează inițial la adăugarea apei într - o pre-polimerizare , la aproximativ 300 ° C sub presiune la un prepolimer . Acest prepolimer este reacționat într - un policondensare ulterior la temperatura ambiantă sau redusă de presiune și temperaturi de circa 250 ° C la greutate moleculară mai mare poliamidă 12 (PA 12: - [NH- (CH 2 ) 11 - CO] n -).

Poliamidă 12

Ca comonomer, laurolactamul este utilizat împreună cu ε-caprolactamă pentru prepararea copoliamidei 6/12.

Referințe