Morpheridină - Morpheridine

Morpheridină
Morpheridine2DCSD.svg
Date clinice
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
  • 1- (2-morfolin-4-iletil) -4-fenil-piperidin-4-carboxilat de etil
Numar CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.006.749 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 20 H 30 N 2 O 3
Masă molară 346,471  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • O = C (OCC) C3 (c1ccccc1) CCN (CCN2CCOCC2) CC3
  • InChI = 1S / C20H30N2O3 / c1-2-25-19 (23) 20 (18-6-4-3-5-7-18) 8-10-21 (11-9-20) 12-13-22- 14-16-24-17-15-22 / h3-7H, 2,8-17H2,1H3  Verifica Da
  • Cheie: JDEDMCKQPKGSAX-UHFFFAOYSA-N  Verifica Da
   (verifica)

Morpheridina ( Morfolinetilnorpetidina ) este un derivat al 4- fenil piperidinei care este legat de medicamentul analgezic opioid utilizat în mod clinic pethidină (meperidină). Este un analgezic puternic, cu aproximativ 4 ori potența petidinei și, spre deosebire de pethidină, nu provoacă convulsii , deși produce efecte secundare opioide standard, cum ar fi sedarea și depresia respiratorie .

Morpheridina nu este utilizată în prezent în medicină și este un medicament din Lista I care este controlat în conformitate cu convențiile ONU privind drogurile.

Sinteză

Sinteza normeperidinei:

Intermediarul cheie, normeperidina , este obținut printr-o schemă apropiată de molecula mamă. Astfel, alchilarea cianură de benzii ( 1 ) cu tosil analog al bischloroethylamine ( 2 ) conduce la formarea piperidina substituită ( 3 ). Hidroliza bazică servește la transformarea nitrilului în acid ( 4 ). Tratamentul acestui ultim cu acid sulfuric în etanol servește atât pentru esterificarea acidului, cât și pentru îndepărtarea grupării tosil pentru a produce amina secundară ( 5 ).

Alchilarea acelei amine prin intermediul N - (2-cloretil) morfolinei dă morpheridină.

Vezi si

Referințe

Pictogramă Stub

Acest articol legat de analgezic este un butuc . Puteți ajuta Wikipedia extinzându-l .