Fosfatidilcolină - Phosphatidylcholine

1-Oleoil-2-palmitoil-fosfatidilcolină

Fosfatidilcolinele ( PC ) sunt o clasă de fosfolipide care încorporează colina ca grup de cap. Acestea sunt o componentă majoră a membranelor biologice și pot fi obținute cu ușurință dintr-o varietate de surse ușor disponibile, cum ar fi gălbenușul de ou sau soia , din care sunt extrase mecanic sau chimic folosind hexan . Sunt, de asemenea, un membru al grupului de lecitină al substanțelor grase galben-maronii care apar în țesuturile animale și vegetale. Dipalmitoyl fosfatidilcolina (alias lecitină) este o componentă majoră a surfactantului pulmonar și este adesea utilizată în raportul L / S pentru a calcula maturitatea pulmonară fetală. În timp ce fosfatidilcolinele se găsesc în toate celulele vegetale și animale, acestea sunt absente în membranele majorității bacteriilor, inclusiv Escherichia coli . Fosfatidilcolina purificată este produsă comercial.

Numele de lecitină a fost derivat din limba greacă λέκιθος, lekithos „gălbenuș de ou“ de Theodore Nicolas Gobley , un chimist francez și farmacist din mijlocul secolului al 19 - lea, care a aplicat la fosfatidilcolinei gălbenuș de ou pe care el a identificat în 1847. Gobley în cele din urmă a descris complet lui lecitina din punct de vedere structural chimic, în 1874. Fosfatidilcolinele sunt o componentă atât de importantă a lecitinei încât, în anumite contexte, termenii sunt uneori folosiți ca sinonime. Cu toate acestea, extractele de lecitină constau dintr-un amestec de fosfatidilcolină și alți compuși. Este, de asemenea, utilizat împreună cu taurocolatul de sodiu pentru simularea mediilor biorelevante în stare alimentată și în repaus alimentar în studiile de dizolvare a medicamentelor foarte lipofile .

Fosfatidilcolina este un constituent major al membranelor celulare și al surfactantului pulmonar și se găsește mai frecvent în prospectul exoplasmatic sau exterior al unei membrane celulare . Se crede că este transportat între membrane în interiorul celulei de proteina de transfer de fosfatidilcolină (PCTP).

Fosfatidilcolina joacă, de asemenea, un rol în semnalizarea celulară mediată de membrană și activarea PCTP a altor enzime.

Structura și proprietățile fizice

Palmitoyl-oleyl- sn -fosfatidilcolină , o fosfatidilcolină.

Acest fosfolipid este compus dintr-un grup de cap colină și acid glicerofosforic, cu o varietate de acizi grași. De obicei, unul este un acid gras saturat (în figura dată, acesta este acidul palmitic ( acid hexadecanoic, H ₃ C- (CH ₂ ) _14- COOH); acid margaric (acid heptadecanoic, H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₅ -COOH), identificat de Gobley în gălbenușul de ou, aparțin, de asemenea, acelei clase); iar celălalt este un acid gras nesaturat (aici acid oleic sau acid 9Z-octadecenoic, ca în lecitina originală a gălbenușului de ou). Cu toate acestea, există și exemple de specii disaturate. Fosfatidilcolina pulmonară animală, de exemplu, conține o proporție mare de dipalmitoilfosfatidilcolină .

Fosfolipaza D catalizează hidroliza fosfatidilcolinei pentru a forma acid fosfatidic (PA), eliberând grupa capului de colină solubilă în citosol .

Posibile beneficii pentru sănătate

Senescență

O revizuire sistematică din 2009 a studiilor clinice la om a constatat că nu există suficiente dovezi care să susțină suplimentarea lecitinei sau fosfatidilcolinei în demență. Studiul a constatat că un beneficiu moderat nu putea fi exclus până când nu au fost efectuate studii la scară largă.

Lipoliza

Deși fosfatidilcolina a fost studiată ca alternativă la liposucție, nu există studii peer-review care să demonstreze că are efecte comparabile. A fost studiată injectarea fosfatidilcolinei în lipoame, deși rezultatele au fost mixte.

Colită ulcerativă

S-a demonstrat că tratamentul colitei ulcerative cu aport oral de fosfatidilcolină duce la scăderea activității bolii.

Posibile riscuri pentru sănătate

Un raport din 2011 a legat cataboliții microbieni ai fosfatidilcolinei cu ateroscleroza crescută la șoareci prin producția de colină , oxid de trimetilamină și betaină .

Biosinteza

Deși există mai multe căi pentru biosinteza fosfatidilcolinei, calea predominantă în eucariote implică condensarea între diacilglicerol (DAG) și citidină 5'- difosfocolină (CDP-colină sau citicolină). Conversia este mediată de enzima diacilglicerol colinfosfotransferază . O altă cale, mai ales operative in ficat implica metilare de fosfatidiletanolamină cu S -adenosyl metionină (SAM) fiind donorul gruparea metil.