2,5-dimetoxi-4-metilamfetamină - 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
1- (2,5-Dimetoxi-4-metilfenil) propan-2-amină |
|
| Alte nume
2,5-dimetoxi-4-metilamfetamină
|
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 12 H 19 NU 2 | |
| Masă molară | 209,29 g / mol |
| Punct de topire | 61 ° C (144 ° F; 334 K) |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
2,5-Dimetoxi-4-metilamfetamină ( DOM ; cunoscută pe stradă ca STP , care înseamnă „ Serenity, Tranquility and Peace ”) este o amfetamină psihedelică și substituită . A fost sintetizat mai întâi de Alexander Shulgin și ulterior a fost raportat în cartea sa PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM este clasificat ca substanță din Lista I în Statele Unite și este controlat în mod similar în alte părți ale lumii. La nivel internațional, este un medicament din anexa I în temeiul Convenției privind substanțele psihotrope . Se ia în general pe cale orală.
Credința că numele „STP” vine de fapt de la aditivul pentru ulei de motor este neadevărată. STP a fost un nume de stradă dat DOM-ului de către hippie în anii 60, când „chimistul subteran” Owsley a făcut câteva loturi de droguri și le-a distribuit la spectacole, doar pentru a opri, după ce a realizat că drogul nu era popular printre noii consumatori, datorită faptului că la lungimea și intensitatea mai mare a „înaltului” pe care l-a produs, în comparație cu cea evocată de iubitul său LSD.
Istorie
STP a fost sintetizat și testat pentru prima dată în 1963 de Alexander Shulgin , care investiga efectul substituțiilor în 4 poziții asupra amfetaminelor psihedelice.
La mijlocul anului 1967, comprimatele care conțin 20 mg (mai târziu 10 mg) de STP au fost distribuite pe scară largă în districtul Haight-Ashbury din San Francisco sub denumirea de STP, fiind fabricate de chimiștii subterani Owsley Stanley și Tim Scully . Această apariție de scurtă durată a STP pe piața neagră s-a dovedit dezastruoasă din mai multe motive. În primul rând, comprimatele conțineau o doză excesiv de mare de substanță chimică. Acest lucru, combinat cu debutul lent al acțiunii DOM (care a încurajat unii utilizatori, familiarizați cu medicamentele care au debuturi mai rapide, cum ar fi LSD , să re-dozeze) și durata remarcabil de lungă a acestuia, a făcut ca mulți utilizatori să intre în panică și să-i trimită pe unii la camera de urgență . În al doilea rând, tratamentul unor astfel de supradoze a fost complicat de faptul că nimeni nu știa la momentul respectiv că tabletele numite STP erau, de fapt, DOM.
Efecte
Efectele acestui medicament includ schimbări de percepție substanțiale, cum ar fi vederea încețoșată , imagini multiple, vibrații ale obiectelor, modificări vizuale, forme distorsionate, îmbunătățirea detaliilor, trecerea lentă a timpului, creșterea pulsiunii și plăcerii sexuale și contrastele crescute. Poate provoca experiențe mistice și schimbări de conștiință . De asemenea, poate provoca dilatație pupilară și creșterea tensiunii arteriale sistolice.
Farmacologie
DOM este un agonist parțial selectiv al receptorilor 5-HT 2A , 5-HT 2B și 5-HT 2C . Efectele sale psihedelice sunt mediate de proprietățile sale agoniste la receptorul 5-HT 2A . Datorită selectivității sale, DOM este adesea utilizat în cercetarea științifică în studiul 5-HT 2 receptorului subfamilia. DOM este o moleculă chirală , iar R - (-) - DOM este enantiomerul mai activ , funcționând ca un agonist puternic al familiei de receptori a serotoninei 5-HT ; în principal din subtipul 5-HT2 .
Analogi și derivați
Izomerul pozițional 2,6-dimetoxi al DOM, cunoscut sub numele de Ψ-DOM , este, de asemenea, menționat în PiHKAL ca fiind activ, la fel ca omologul alfa-etil Ariadne . Analogii în care grupările metoxi din pozițiile 2,5- ale inelului aromatic au fost modificate au fost de asemenea sintetizate și testate ca parte a unui efort de identificare a modului de legare a DOM la receptorul 5-HT 2A . Au fost testați atât derivații 2-, cât și 5- O-desmetil 2-DM-DOM și 5-DM-DOM, precum și analogii 2- și 5- etil 2-Et-DOM și 5-Et-DOM, dar în toate cazurile au fost semnificativ mai puțin puternice decât compusul metoxi corespunzător, arătând importanța perechilor izolate de oxigen în legarea 5-HT 2A .
Compusul tranilcipromină-DOM este pe deplin o treime din potența DOM adecvată în conformitate cu pagina 72 din monografia 22. Acest lucru ar însemna că ED50 pentru 1 comprimat ar trebui să fie de aproximativ 30 mg.
Toxicitate
Se știe foarte puțin despre toxicitatea DOM. Potrivit lui Alexander Shulgin , efectele DOM durează de obicei 14 până la 20 de ore, deși alte studii clinice indică o durată de 7 până la 8 ore.
Statut juridic
Canada
Listat ca anexa 1 , deoarece este un analog al amfetaminei.
Statele Unite
DOM este programul I în Statele Unite. Aceasta înseamnă că este ilegal să fabricați, să cumpărați, să dețineți sau să distribuiți (faceți, comercializați, dețineți sau dați) fără o licență DEA.
Australia
DOM este programat 9 conform standardului Australia Poisons . O substanță din programul 9 este o „Substanțe care pot fi abuzate sau utilizate în mod abuziv, a căror fabricare, deținere, vânzare sau utilizare ar trebui să fie interzise de lege, cu excepția cazului în care sunt necesare pentru cercetări medicale sau științifice sau pentru scopuri analitice, didactice sau de formare cu aprobarea Autoritățile de sănătate ale statului sau ale statului sau teritoriului. "