gamma- Butirolactonă - gamma-Butyrolactone
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
Oxolan-2-one |
|
| Alte nume
Dihidrofuran-2 (3 H ) -onă
GBL Butirolactonă 1,4-Lactonă 4-Butirolactonă Acid 4-hidroxibutiric lactonă Acid gamma-hidroxibutiric lactonă |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.002.282 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Numărul RTECS | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 4 H 6 O 2 | |
| Masă molară | 86,090 g · mol −1 |
| Aspect | Lichid incolor |
| Densitate | 1,1286 g / mL (15 ° C), 1,1296 g / mL (20 ° C) |
| Punct de topire | −43,53 ° C (−46,35 ° F; 229,62 K) |
| Punct de fierbere | 204 ° C (397 ° F; 477 K) |
| Miscibil | |
| Solubilitate | Solubil în CCl 4 , metanol , etanol , acetonă , benzen , eter etilic |
| jurnal P | −0,76 |
| Aciditate (p K a ) | 4.5 |
|
Indicele de refracție ( n D )
|
1.435, 1.4341 (20 ° C) |
| Viscozitate | 1,7 cP (25 ° C) |
| Pericole | |
| Principalele pericole | Toxic și inflamabil |
| H318 , H302 , H336 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P403 + 233 , P501 | |
| Punct de aprindere | 98 ° C (208 ° F; 371 K) (cupă închisă) |
| Doza sau concentrația letală (LD, LC): | |
|
LD 50 ( doza mediană )
|
17,2 ml / kg (oral, șobolan) |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
γ-Butirolactona ( GBL ) este un lichid higroscopic incolor, miscibil cu apa, cu un miros caracteristic slab. Este cea mai simplă lactonă cu 4 carbon . Este utilizat în principal ca intermediar în producerea altor substanțe chimice, de exemplu metil-2-pirolidonă . La om GBL acționează ca un promedicament pentru acidul γ-hidroxibutiric (GHB) și este utilizat ca un deprimant recreativ al SNC cu efecte similare cu cele ale barbituricelor .
Apariție
GBL a fost găsit în extracte din probe de vinuri neadulterate. Această constatare indică faptul că GBL este o componentă naturală în unele vinuri și poate fi prezentă în produse similare. Concentrația detectată a fost de aproximativ 5 μg / ml și a fost ușor observată folosind o tehnică simplă de extracție urmată de analiza GC / MS . GBL poate fi găsit în aromele de brânză, dar rezultă în mod obișnuit un conținut de 0,0002% GBL în produsul alimentar final.
Producție și sinteză
γ-Butirolactona este produsă industrial prin deshidrogenarea 1,4-butandiolului la o temperatură de 180-300 ° C și presiunea atmosferică în prezența unui catalizator de cupru.
Randamentul acestui proces este de aproximativ 95%. Purificarea are loc cu o extracție în fază lichidă gazoasă.
În laborator, poate fi obținut și prin oxidarea tetrahidrofuranului (THF), de exemplu cu bromat de sodiu apos . O cale alternativă decurge de la GABA printr-un intermediar diazoniu .
Reacții
Ca o lactonă , GBL este hidrolizat sub bază condiții, de exemplu , într - un hidroxid de sodiu soluție în sodiu gamma - hidroxibutirat , sodiu sarea de gamma acidului hidroxibutiric . În apa acidă, un amestec de lactone și forme de acid coexistă într-un echilibru . Acești compuși pot continua să formeze polimerul poli (4-hidroxibutirat) , precum și dimerul 1,6-Dioxecan-2,7-dionă . Când este tratat cu o bază non-nucleofilă, cum ar fi diizopropilamida de litiu , GBL suferă deprotonare alfa la carbonil. Compusul înrudit caprolactonă poate fi utilizat pentru a face un poliester în acest mod.
Polimerizare
Polimerizarea cu deschidere de butirolactonei dă polybutyrolactone. Rezultatul revine la monomer prin cracare termică . Se susține că poli (GBL) este competitiv cu poli (4- hidroxibutiratul ) biomaterial comercial sau P4HB. Se mai afirmă că poli (GBL) este mai ieftin de fabricat decât P4HB, deși ambele sunt bio-derivate.
Utilizări
Butirolactona este în principal un precursor al altor substanțe chimice. Reacția cu metilamină dă NMP , iar cu amoniac dă pirolidonă . De asemenea, este utilizat ca solvent în loțiuni și în unii polimeri.
Butirolactona, cu gama sa largă de lichide, stabilitate chimică și constantă dielectrică ridicată , este utilizată în unele baterii, dar se găsește în principal în condensatorii electrolitici ca solvent organic. În această calitate, este frecvent amestecat cu un raport mic de etilen glicol, "9: 1" fiind comun, pentru a varia rezistivitatea internă .
Recent GBL a devenit un solvent important pentru dezvoltarea perovskitelor organice (cum ar fi halogenura de plumb de metilamoniu ), materiale noi pentru celule solare care pot fi prelucrate din soluție. GBL este un bun solvent pentru sărurile precursoare, cum ar fi halogenurile de plumb și iodura de metilamoniu sau iodura de formamidinium. Adesea amestecurile de GBL și DMSO dau cele mai bune rezultate. GBL este o alternativă la solventul mai toxic dimetilformamidă care a fost utilizat în etapele anterioare ale dezvoltării celulei solare perovskite .
Farmacologie
GBL nu este activ în sine; mecanismul său de acțiune provine din identitatea sa de promedicament al GHB.
Farmacocinetica
GBL este rapid transformat în GHB de către enzimele paraoxonază (lactonază), care se găsesc în sânge. Animalele cărora le lipsesc aceste enzime nu prezintă niciun efect din GBL. GBL este mai lipofil (liposolubil) decât GHB, deci este absorbit mai repede și are o biodisponibilitate mai mare . Datorită acestor diferențe farmacocinetice, GBL tinde să fie mai puternic și cu acțiune mai rapidă decât GHB, dar are o durată mai scurtă; întrucât compusul înrudit 1,4-butandiol (1,4-B) tinde să fie puțin mai puternic și mai lent să producă efecte, dar cu acțiune mai lungă decât GHB.
Supliment nutritional
Datorită proprietății sale de a fi un promedicament de GHB care crește secreția de hormon de creștere legată de somn (GH), GBL a fost vândut ca supliment nutrițional după programarea GHB, sub denumirile Revivarant și Renewtrient , până când au fost interzise de FDA.
Drog recreațional
GBL este un promedicament al GHB și utilizarea sa recreativă vine în întregime ca urmare a acestui fapt. Supradozajul cu GBL poate provoca un comportament irațional, boli severe, comă și moarte .
Pentru a ocoli legile de restricție GHB, au fost introduse kituri de sinteză la domiciliu pentru a transforma GBL și / sau 1,4-B în GHB.
GBL are un gust și miros distinctiv, descris ca fiind comparabil cu apa învechită, aroma sintetică de pepene galben sau plasticul ars. Acest lucru diferă semnificativ de GHB, care este descris ca având un gust decisiv „sărat”.
Datorită faptului că cei cu cunoștințe chimice limitate pot face GBL cu precursori ușor de obținut, a devenit destul de popular în rândul tinerilor din cluburile de noapte franceze.
Pericole
Dacă este administrat nediluat pe cale orală, GBL poate provoca iritații esofagiene și gastro-intestinale. Este posibil ca ingestia orală de GBL să provoace greață și alte probleme similare, posibil mai mult decât cu GHB.
GHB are efecte bifazice, un efect euforic la doze mici (motivul termenului de extaz lichid ) și un efect sedativ la doze mai mari. Ca urmare a acestei sedări poate provoca inconștiență. Atunci când este combinat cu alcool, sedarea crescută și riscul de vărsături determină un risc ridicat de deces. Multe organizații de reducere a riscurilor sugerează că nu se amestecă niciodată cele două medicamente ca rezultat.
Au existat știri despre mai multe decese asociate cu GBL, de obicei în combinație cu alcool sau alte depresive.
Dependență și dependență
Utilizarea frecventă a GHB sau GBL, chiar și atunci când este administrată pe termen lung și în doze moderate, nu pare să provoace o dependență fizică semnificativă la majoritatea utilizatorilor săi. La mulți oameni, renunțarea sau abținerea temporară de la consumul de droguri se realizează cu dificultăți minime sau deloc. Cu toate acestea, atunci când este consumat în cantități excesive cu o frecvență mare de dozare, se poate dezvolta dependență fizică și psihologică. Gestionarea dependenței GBL implică luarea în considerare a vârstei persoanei, comorbiditatea și căile farmacologice ale GBL.
Utilizatorii GHB și GBL pot adopta un regim de dozare '24 / 7 '. Aici utilizatorul a devenit tolerant la efectele medicamentului, crescând doza și frecvența dozei pur și simplu pentru a evita simptomele de sevraj.
Pentru acei utilizatori care raportează simptome de sevraj la renunțarea la utilizarea GHB sau GBL, simptomele par să depindă de doză și de durata de timp în care a fost utilizat medicamentul. Utilizatorii ușori până la moderate experimentează adesea insomnie și probleme legate de somn, în timp ce utilizarea grea și prelungită poate provoca simptome severe de sevraj asemănătoare sindromului de sevraj benzodiazepinic (BWS).
Doza
Un mililitru de GBL pur se metabolizează la echivalentul a 1,65 g de NaGHB , forma obișnuită, astfel încât dozele sunt măsurate în intervalul de un singur mililitru, fie luate dintr-o dată, fie sorbite pe parcursul unei nopți.
Statut juridic
Australia: GBL nu este clasificat ca medicament, ci ca substanță care pune în pericol sănătatea. Deși legislația care va intra în vigoare la 1 aprilie 2011 va face posibilă manipularea narcoticelor în scopuri industriale va permite clasificarea GBL și a 1,4-butandiolului ca substanțe controlate.
Canada: GBL este o substanță controlată în conformitate cu anexa VI din „Legea privind drogurile și substanțele controlate” din Canada. Anexa VI din „Legea privind drogurile și substanțele controlate” impune vânzătorilor să colecteze informații cu privire la achizițiile de GBL. Legea interzice, de asemenea, importul și exportul de GBL în sau în afara Canadei, clasificându-l fie ca o infracțiune care poate fi condamnată cu până la 10 ani de închisoare, fie ca o infracțiune care se pedepsește în baza unei condamnări sumare care poate fi închisă până la optsprezece luni. Nu este ilegal ca o persoană să dețină GBL în Canada.
Germania: GBL nu figurează în legea narcoticelor, dar distribuția sa este controlată. Posesia nu este ilegală, dar poate fi pedepsită conform Legii medicamentelor, atunci când este destinată vânzării pentru consumul uman sau sinteza GHB. În ultimii ani, s-a observat o creștere a consumului de GBL din cauza interzicerii GHB.
Hong Kong SAR: GBL este un medicament periculos controlat în conformitate cu anexa 1 la Ordonanța privind drogurile periculoase, Cap.134 (cu clauza de exceptare la punctul 16D). Orice persoană care se află în posesia sa în conformitate cu prezenta ordonanță poate fi pasibilă, la condamnare la punere sub acuzare, de o amendă de 1.000.000 HK $ și de închisoare pentru 7 ani.
Israel: GBL a fost clasificată ca substanță interzisă din 2007.
Olanda : GBL este diferit de GHB care nu figurează în legea narcoticelor, dar distribuția sa este controlată. Posesia nu este ilegală, dar poate fi pedepsită conform Legii medicamentelor, atunci când este destinată vânzării pentru consumul uman sau sinteza GHB.
Republica Populară Chineză : GBL a fost reglementat ca precursor de droguri de clasa III începând cu 7 iunie 2021.
Polonia: GBL este clasificat drept medicament. O licență este obligatorie pentru fabricarea, prelucrarea, reprelucrarea, importul, distribuția GBL.
Rusia : GBL a fost clasificată ca substanță psihotropă începând cu 22 februarie 2012. Traficul său este limitat, iar vânzarea, cumpărarea sau orice altă utilizare fără licență se pedepsește cu închisoare de până la 20 de ani.
Suedia: GBL nu este clasificat ca medicament, ci ca substanță care pune în pericol sănătatea. Deși legislația recent adoptată, care va intra în vigoare la 1 aprilie 2011, va face posibilă manipularea narcoticelor în scopuri industriale, va permite clasificarea GBL și a 1,4-butandiolului ca substanțe controlate.
Regatul Unit: Datorită utilizărilor lor legitime, regulamentul 4B din reglementările din 2001 prevede importul, exportul, producția, furnizarea, oferta de furnizare sau deținere a GBL și 1,4-BD . Cu excepția cazului în care o persoană face acest lucru știind sau crezând că va fi folosită în scopul ingerării umane.
Statele Unite: GBL este reglementat ca o substanță chimică controlată de lista I. Ca analog GHB, este, de asemenea, tratat ca o substanță controlată în conformitate cu anexa I la Legea privind substanțele controlate, dacă este destinată consumului uman. Vânzările și distribuția acestui produs pentru uz industrial sunt strict reglementate și necesită urmărirea cantității, depozitare cu cheie și supraveghere 24 de ore. În 2012, producătorii s-au îndepărtat de vânzarea externă a acestui produs chimic pentru uz industrial și au eliminat toți distribuitorii acestui produs din cauza reglementărilor stricte. Achiziționarea industrială a acestui produs este posibilă doar direct de la producătorii de Ashland Chemical.
Vezi si
Referințe
linkuri externe
- Erowid pe GBL
- „Medicamentul pentru decaparea vopselelor care ucide” . Stirile BBC. 7 octombrie 2005.
- „Totul despre GHB”, un consorțiu NIDA Neuroscience și un colocviu OSPC „Cutting Edge” (27 iunie 2000 la hotelul Doubletree, Rockville, MD)