Inozitol - Inositol
|
|
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
(1 R , 2 S , 3 r , 4 R , 5 S , 6 s ) -Ciclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol |
|
| Alte nume
cis -1,2,3,5- trans -4,6-Ciclohexanolhexol
Ciclohexanolhexol Factor antialopecie la șoarece Nucită Fazomannit Phaseomannitol Șobolan Factor ocular antispectaculat Scillit (pentru izomerul scilo- inozitol) Vitamina B 8 |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.027.295 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 6 H 12 O 6 | |
| Masă molară | 180,16 g / mol |
| Densitate | 1,752 g / cm 3 |
| Punct de topire | 225 la 227 ° C (437 la 441 ° F; 498 la 500 K) |
| Farmacologie | |
| A11HA07 ( OMS ) | |
| Pericole | |
| NFPA 704 (diamant de foc) | |
| Punct de aprindere | 143 ° C (289 ° F; 416 K) |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Inozitolul , sau mai precis mio- inozitolul , este un zahăr carbociclic care este abundent în creier și în alte țesuturi de mamifere; mediază transducția semnalului celular ca răspuns la o varietate de hormoni , neurotransmițători și factori de creștere și participă la osmoreglare . Este un alcool de zahăr cu jumătate din dulceața de zaharoză (zahăr de masă). Este produs în mod natural la om din glucoză . Un rinichi uman produce aproximativ două grame pe zi. Și alte țesuturi îl sintetizează, iar cea mai mare concentrație este în creier, unde joacă un rol important, făcând alți neurotransmițători și unii hormoni steroizi să se lege de receptorii lor. Inozitolul este promovat ca supliment alimentar în tratamentul sindromului ovarului polichistic ( SOP ). Cu toate acestea, există doar dovezi ale unei calități foarte scăzute a eficacității sale în creșterea fertilității la femeile cu SOP.
Prezentare generală
mio- Inozitolul joacă un rol important ca bază structurală pentru un număr de mesageri secundari din celulele eucariote , diferiții fosfați de inozitol . În plus, inozitolul servește ca o componentă importantă a lipidelor structurale fosfatidilinozitol (PI) și a diferiților fosfați ai acestuia, lipidele fosfatidilinozitol fosfat (PIP).
Inozitolul sau fosfații acestuia și lipidele asociate se găsesc în multe alimente, în special în fructe, în special cantalup și portocale . La plante, hexafosfatul inozitolului, acidului fitic sau a sărurilor sale, fitații, servesc ca depozite de fosfați în semințe, de exemplu în nuci și fasole. Acidul fitic apare și la cerealele cu conținut ridicat de tărâțe . Cu toate acestea, fitatul nu este direct biodisponibil pentru oameni în dietă, deoarece nu este digerabil. Unele tehnici de preparare a alimentelor descompun parțial fitații pentru a schimba acest lucru. Cu toate acestea, inozitolul sub formă de glicerofosfolipide , așa cum se găsește în anumite substanțe derivate din plante, cum ar fi lecitinele , este bine absorbit și relativ biodisponibil.
mio- Inozitolul (fără fosfat) a fost considerat odată membru al complexului de vitamina B , numit Vitamina B 8 în acest context. Cu toate acestea, deoarece este produs de corpul uman din glucoză , nu este un nutrient esențial .
Izomeri și structură
Izomerul mioinozitol este un compus mezo și, prin urmare, optic inactiv , deoarece are un plan de simetrie . Din acest motiv, mezo- inozitol este un nume învechit pentru acest compus. Pe lângă mio - inositol, ceilalți stereoizomeri apar în mod natural sunt scilo -, muco -, D - chiro - și neo - inositol , cu toate că acestea apar în cantități minime în natură. Ceilalți izomeri posibili sunt L - chiro -, allo -, epi - și cis- inozitol . După cum denotă numele lor, L - și D - chiro inozitol sunt singura pereche de enantiomeri de inozitol , dar sunt enantiomeri unul față de celălalt, nu al mioinositolului .
myo - scyllo - mucoasa - chiro - 
neo - allo - epi - cis -
In cea mai stabila sa conformație , mio - inozitol izomerul preia conformația scaun , care se mișcă numărul maxim de hidroxili la poziția ecuatorial, unde acestea sunt cel mai îndepărtat distanță unul de altul. În această conformație, izomerul mio natural are o structură în care cinci dintre cei șase hidroxili (primul, al treilea, al patrulea, al cincilea și al șaselea) sunt ecuatoriali , în timp ce a doua grupare hidroxil este axială .
Biosinteza
mio- inozitolul este sintetizat din glucoză 6-fosfat (G6P) în două etape. În primul rând, G6P este izomerizat de un inozitol-3-fosfat sintaza enzimă (de exemplu, ISYNA1 ) la mio - inozitol 1-fosfat, care este apoi defosforilate de o inositol monophosphatase enzimă (de exemplu, IMPA1 ) pentru a da gratuit mio - inozitol. La om, cea mai mare parte a inozitolului este sintetizată în rinichi, urmată de testicule, de obicei în cantități de câteva grame pe zi. la nivel periferic, mio- inozitolul este convertit în D - chiro- inozitol de către o epimerază specifică. Activitatea acestei epimeraze este dependentă de insulină. Demn de remarcat, doar o cantitate mică de mioinozitol este transformat în D - chiro- inozitol, iar conversia este ireversibilă.
Inozitolul, fosfatidilinozitolul și unii dintre mono- și polifosfații lor funcționează ca mesageri secundari într-o serie de căi de transducție a semnalului intracelular . Sunt implicați într-o serie de procese biologice, inclusiv:
- Transducția semnalului insulinei
- Ansamblu de citoschelet
- Ghidare nervoasă ( epsin )
- Controlul concentrației intracelulare de calciu (Ca 2+ )
- Mentenanta potentialului membranei celulare
- Defalcarea grăsimilor
- Expresia genelor
Într-o familie importantă de căi, fosfatidilinozitolul 4,5-bisfosfat (PIP 2 ) este stocat în membranele celulare până când este eliberat de oricare dintre proteinele de semnalizare și transformat în diferiți mesageri secundari, de exemplu diacilglicerol și inozitol trifosfat .
Acid fitic în plante
Inozitol hexafosfat, numit și acid fitic sau IP6, este principala formă de stocare a fosforului în multe țesuturi vegetale , în special tărâțe și semințe . Fosforul și inozitolul sub formă de fitat nu sunt, în general, biodisponibile pentru animalele care nu sunt rumegătoare , deoarece acestor animale le lipsește enzima digestivă fitază necesară pentru îndepărtarea grupărilor fosfat. Rumegătoarele sunt ușor de digerat fitatul din cauza fitazei produse de microorganismele din rumen . Mai mult, acidul fitic chelează, de asemenea, minerale importante, cum ar fi calciu , magneziu , fier și zinc , făcându-le neabsorbabile și contribuind la deficiențe de minerale la persoanele ale căror diete se bazează foarte mult pe tărâțe și semințe pentru aportul lor de minerale, cum ar fi în țările în curs de dezvoltare .
Inozitol penta- (IP5), tetra- (IP4) și trifosfat (IP3) se mai numesc „fitați”.
Utilizare la fabricarea explozivilor
La întâlnirea din 1936 a American Chemical Society , profesorul Edward Bartow de la Universitatea din Iowa a prezentat un mijloc comercial viabil de a extrage cantități mari de inozitol din acidul fitic prezent în mod natural în deșeurile de porumb. Ca o posibilă utilizare a substanței chimice, el a sugerat „azotatul de inozitol” ca o alternativă mai stabilă la nitroglicerină . Astăzi, azotatul de inozitol este utilizat pentru gelatinizarea nitrocelulozei , astfel poate fi găsit în mulți explozivi moderni și în combustibilii solizi pentru rachete.
Contra sarea rutieră
Atunci când plantele sunt expuse la concentrații crescânde de sare rutieră , celulele vegetale devin disfuncționale și suferă apoptoză , ducând la creșterea inhibată. Pre-tratamentul cu inozitol ar putea inversa aceste efecte.
Cercetare și aplicații clinice
Psihiatrie
Tulburare bipolara
Inozitolul a fost refăcut ca o posibilă strategie de creștere a episoadelor depresive în tulburarea bipolară . Cu toate acestea, în ciuda legăturii sale cu receptorii serotoninei, dopaminei și glutamatului, au existat foarte puține studii, iar dovezile metaanalitice nu au arătat o superioritate semnificativă față de placebo în ceea ce privește eficacitatea depresiei bipolare.
Depresie
Au fost studiate doze mari de inozitol pentru tratamentul depresiei , dar sunt necesare studii suplimentare pentru a determina dacă acesta este un tratament eficient.
Tulburarea de panică și tulburarea obsesiv-compulsivă
S-a constatat că inozitolul are efecte modeste la pacienții cu tulburare de panică sau tulburare obsesiv-compulsivă .
Alte boli
Inozitolul nu trebuie implementat în mod obișnuit pentru tratamentul copiilor prematuri care au sau prezintă un risc de sindrom de detresă respiratorie infantilă (RDS). Mio- inozitolul ajută la prevenirea defectelor tubului neural cu o eficacitate deosebită în combinație cu acidul folic .
Inozitolul este considerat un tratament sigur și eficient pentru sindromul ovarului polichistic (SOP). Funcționează prin creșterea sensibilității la insulină, care ajută la îmbunătățirea funcției ovariene și la reducerea hiperandrogenismului . De asemenea, se arată că reduce riscul de boli metabolice la persoanele cu SOP. În plus, datorită rolului său de al doilea mesager FSH, mioinozitolul este eficient în restabilirea raportului FSH / LH și a regularizării ciclului menstrual. rolul myo- Inozitol ca al doilea mesager FSH duce la o maturizare corectă a foliculului ovarian și, în consecință, la o calitate mai ridicată a ovocitelor. Îmbunătățirea calității ovocitelor atât la femeile cu sau fără PCOS, mioinozitolul poate fi considerat o posibilă abordare pentru creșterea șanselor de succes în tehnologiile de reproducere asistată. În schimb, D - chiro- inozitol poate afecta calitatea ovocitelor într-o manieră dependentă de doză. Nivelul ridicat al DCI pare a fi legat de nivelurile crescute de insulină recuperate la aproximativ 70% dintre femeile cu PCOS. În acest sens, insulina stimulează conversia ireversibilă a mio- inozitolului în D - chiro- inozitol determinând o reducere drastică a mio- inozitolului. epuizarea mio- inozitolului dăunează în mod deosebit foliculilor ovarieni, deoarece este implicată în semnalizarea FSH, care este afectată din cauza epuizării mio- inozitolului. Dovezi recente raportează o îmbunătățire mai rapidă a parametrilor metabolici și hormonali atunci când acești doi izomeri sunt administrați în raportul lor fiziologic. Raportul plasmatic dintre mioinozitol și D - chiro -inozitol la subiecții sănătoși este de 40: 1 din mio - și respectiv D - chiro -inozitol. Utilizarea raportului 40: 1 arată aceeași eficacitate a mioinozolului singur, dar într-un timp mai scurt. În plus, raportul fiziologic nu afectează calitatea ovocitelor.
Utilizarea inozitolilor în PCOS capătă o importanță mai mare și se raportează o eficacitate mai mare de 70%, cu un profil de siguranță puternic. Pe de altă parte, aproximativ 30% dintre pacienți ar putea prezenta rezistență la inozitol. Noi dovezi privind etiopatogeneza PCOS descriu o modificare a speciei și cantitatea fiecărei tulpini care caracterizează flora gastrointestinală normală. Această modificare ar putea duce la un grad cronic scăzut de inflamație și malabsorbție. O posibilă soluție ar putea fi reprezentată de combinația de mio- inozitol și α-lactalbumină . Această combinație arată un efect sinergic în creșterea absorbției mio-inozitolului. Un studiu recent a raportat că mio - inozitol și combinația α-lactalbumina este capabil să crească mio conținut inozitolul plasmatica la pacienții rezistenți la inozitol cu o îmbunătățire relativă a parametrilor metabolice și hormonale.
În ciuda efectului său antinutrienți, acidul fitic are o utilizare potențială în endodonție, adeziv, stomatologie preventivă și regenerativă și în îmbunătățirea caracteristicilor și performanței materialelor dentare.
Se utilizează ca agent de tăiere
Inozitolul a fost folosit ca adulterant sau agent de tăiere pentru multe droguri ilegale, cum ar fi cocaina , metamfetamina și, uneori , heroina , probabil datorită solubilității sale, a texturii pudrate sau a dulceaței reduse (50%) în comparație cu zaharurile mai frecvente.
Inozitolul este, de asemenea, utilizat ca suport de film pentru cocaină în film .
Surse nutritive
myo- inozitolul este prezent în mod natural într-o varietate de alimente, deși tabelele cu compoziția alimentelor nu fac întotdeauna distincție între lecitină , forma lipidică relativ biodisponibilă și forma biofisponibilă de fitat / fosfat. Alimentele care conțin cele mai mari concentrații de mioinozitol și compușii săi includ fructe, fasole, cereale și nuci. Fructele în special, în special portocalele și melodia, conțin cele mai mari cantități de mioinozitol . Este, de asemenea, prezent în fasole, nuci și cereale, cu toate acestea, acestea conțin cantități mari de mioinozitol sub formă de fitat, care nu este biodisponibilă fără transformarea enzimelor fitazice . Bacillus subtilis , microorganismul care produce natto alimentele fermentate , produce enzime fitază care pot transforma acidul fitic într-o formă mai biodisponibilă de inozitol polifosfat din intestin. În plus, speciile Bacteroides din intestin secretă vezicule care conțin o enzimă activă care transformă molecula de fitat în fosfor biodisponibil și inozitol polifosfat, care este o moleculă de semnalizare importantă în corpul uman.
myo- inozitolul poate fi, de asemenea, găsit ca ingredient în băuturile energizante , fie împreună cu sau ca un substitut pentru glucoză, aparent pentru a crește nivelul de serotonină și vigilența.
La om, mioinozitolul este fabricat în mod natural din glucoză-6-fosfat prin defosforilare enzimatică.