Glucoza - Glucose

d -Glucoză

Proiecția Haworth a α- d -glucopiranozei
Proiecția Fischer a d- glucozei
Numele
Pronunție	/ Ɡ l u k oʊ z / , / ɡ l u k oʊ s /
Numele IUPAC
Numele IUPAC preferat Codurile PIN nu sunt identificate pentru produsele naturale.
Alte nume
Identificatori
Numar CAS
Model 3D ( JSmol )
3DMet
Abrevieri	Glc
Referință Beilstein	1281604
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Numărul CE
Referință Gmelin	83256
IUPHAR / BPS
KEGG
Plasă	Glucoză
PubChem CID
Numărul RTECS
UNII
InChI InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6? / M1 / ​​s1 Da Cheie: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Da
ZÂMBETE OC [C @ H] 1OC (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) O) O) O) O) O
Proprietăți
Formula chimica	C 6 H 12 O 6
Masă molară	180,156  g / mol
Aspect	pudră albă
Densitate	1,54 g / cm 3
Punct de topire	α- d- Glucoză: 146 ° C (295 ° F; 419 K) β- d- Glucoză: 150 ° C (302 ° F; 423 K)
Solubilitate in apa	909 g / L (25 ° C (77 ° F))
Sensibilitate magnetică (χ)	−101,5 × 10 −6  cm 3 / mol
Momentul dipol	8.6827
Termochimie
Capacitate termică ( C )	218,6 J / (K · mol)
Entropie molară standard ( S o 298 )	209,2 J / (K · mol)
Entalpia standard de formare (Δ f H ⦵ 298 )	−1271 kJ / mol
Căldură de ardere, valoare mai mare (HHV)	2.805 kJ / mol (670 kcal / mol)
Farmacologie
Codul ATC	B05CX01 ( OMS ) V04CA02 ( OMS ), V06DC01 ( OMS )
Pericole
Fișa cu date de securitate	ICSC 08655
NFPA 704 (diamant de foc)	0 1 0
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Da verifica  ( ce este   ?) DaN
Referințe infobox

Glucoza este un zahăr simplu cu formula moleculară C ₆ H ₁₂ O ₆. Glucoza este cea mai abundentă monozaharidă , o subcategorie de carbohidrați . Glucoza este produsă în principal de plante și de majoritatea algelor în timpul fotosintezei din apă și dioxid de carbon, folosind energia din lumina soarelui, unde este utilizată pentru a produce celuloza din pereții celulari , cel mai abundent carbohidrat din lume.

În metabolismul energetic , glucoza este cea mai importantă sursă de energie din toate organismele . Glucoza pentru metabolism este stocată sub formă de polimer , în plante, în principal sub formă de amidon și amilopectină , și la animale ca glicogen . Glucoza circulă în sângele animalelor sub formă de zahăr din sânge . Forma naturală de glucoză este d- glucoza, în timp ce l- glucoza este produsă sintetic în cantități relativ mici și are o importanță mai mică. Glucoza este o monozaharidă care conține șase atomi de carbon și o grupare aldehidă și, prin urmare, este o aldohexoză . Molecula de glucoză poate exista atât în ​​formă deschisă (aciclică) cât și inelară (ciclică). Glucoza este naturală și se găsește în fructe și în alte părți ale plantelor în stare liberă. La animale, glucoza este eliberată din descompunerea glicogenului într-un proces cunoscut sub numele de glicogenoliză .

Glucoza, ca soluție intravenoasă de zahăr , se află pe lista medicamentelor esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății , cele mai sigure și mai eficiente medicamente necesare într-un sistem de sănătate . Este, de asemenea, pe listă în combinație cu clorură de sodiu.

Numele de glucoză este derivat din greaca veche γλεῦκος (gleûkos, „vin, must”), din γλυκύς (glykýs, „dulce”). Sufixul „ -ose ” este un clasificator chimic, denotând un zahăr.

Istorie

Glucoza a fost izolată pentru prima dată din stafide în 1747 de către chimistul german Andreas Marggraf . Glucoza a fost descoperită în struguri de Johann Tobias Lowitz în 1792 și s-a distins ca fiind diferită de zahărul din trestie (zaharoza). Glucoza este termenul inventat de Jean Baptiste Dumas în 1838, care a predominat în literatura chimică. Friedrich August Kekulé a propus termenul dextroză (din latină dexter = dreapta), deoarece într-o soluție apoasă de glucoză, planul luminii polarizate liniar este rotit spre dreapta. În schimb, d- fructoza (o cetohexoză) și l- glucoza rotesc lumina polarizată liniar spre stânga. Notarea anterioară în funcție de rotația planului luminii polarizate liniar ( nomenclatura d și l ) a fost ulterior abandonată în favoarea notării d - și l , care se referă la configurația absolută a centrului asimetric cel mai îndepărtat de gruparea carbonil , și în concordanță cu configurația d - sau l- gliceraldehidă.

Deoarece glucoza este o necesitate de bază a multor organisme, o înțelegere corectă a structurii și structurii sale chimice a contribuit în mare măsură la un progres general în chimia organică . Această înțelegere a avut loc în mare parte ca urmare a investigațiilor lui Emil Fischer , un chimist german care a primit premiul Nobel pentru chimie din 1902 pentru descoperirile sale. Sinteza glucozei a stabilit structura materialului organic și, prin urmare, a format prima validare definitivă a teoriilor cineticii chimice ale lui Jacobus Henricus van 't Hoff și a aranjamentelor legăturilor chimice în moleculele purtătoare de carbon. Între 1891 și 1894, Fischer a stabilit configurația stereochimică a tuturor zaharurilor cunoscute și a prezis corect posibilii izomeri , aplicând teoria lui Van 't Hoff a atomilor de carbon asimetrici. Denumirile se refereau inițial la substanțele naturale. Enantiomerii lor au primit același nume odată cu introducerea nomenclaturilor sistematice, luând în considerare stereochimia absolută (de exemplu, nomenclatura Fischer, nomenclatura d / l ).

Pentru descoperirea metabolismului glucozei, Otto Meyerhof a primit Premiul Nobel pentru fiziologie sau medicină în 1922. Hans von Euler-Chelpin a primit Premiul Nobel pentru chimie, împreună cu Arthur Harden, în 1929, pentru „cercetarea lor privind fermentarea zahărului și cota de enzime în acest proces ". În 1947, Bernardo Houssay (pentru descoperirea rolului glandei pituitare în metabolismul glucozei și a carbohidraților derivați), precum și Carl și Gerty Cori (pentru descoperirea conversiei glicogenului din glucoză) au primit Premiul Nobel în Fiziologie sau Medicină. În 1970, Luis Leloir a primit Premiul Nobel pentru chimie pentru descoperirea nucleotidelor de zahăr derivate din glucoză în biosinteza glucidelor.

Proprietăți chimice

Glucoza formează solide albe sau incolore, care sunt foarte solubile în apă și acid acetic, dar slab solubile în metanol și etanol . Se topesc la 146 ° C (295 ° F) ( α ) și 150 ° C (302 ° F) ( β ) și se descompun începând cu 188 ° C (370 ° F) cu eliberarea diferiților produse volatile, lăsând în cele din urmă un reziduu de carbon .

Cu șase atomi de carbon, este clasificat ca o hexoză , o subcategorie a monozaharidelor. d- Glucoza este unul dintre cei șaisprezece stereoizomeri de aldohexoză . D - izomerul , d -Glucoză, de asemenea , cunoscut sub numele de dextroză , apare pe scară largă în natură, dar l -izomerul, l -Glucoză , nu. Glucoza poate fi obținută prin hidroliza glucidelor, cum ar fi zahărul din lapte ( lactoză ), zahărul din trestie ( zaharoză ), maltoza , celuloza , glicogenul , etc. și din amidon de tapioca din zonele tropicale. Procesul de fabricație utilizează hidroliza prin abur sub presiune la pH controlat într-un jet urmat de o depolimerizare enzimatică suplimentară. Glucoza nelegată este unul dintre principalele ingrediente ale mierii . Toate formele de glucoză sunt incolore și ușor solubile în apă, acid acetic și câțiva alți solvenți. Ele sunt doar puțin solubile în metanol și etanol .

Structura și nomenclatura

Mutarotarea glucozei.

Glucoza este de obicei prezentă sub formă solidă sub formă de monohidrat cu un inel piran închis (hidrat de dextroză). Pe de altă parte, în soluție apoasă, este un lanț deschis într-o mică măsură și este prezent predominant ca α- sau β- piranoză , care se convertesc (vezi mutarotația ). Din soluții apoase, se pot cristaliza cele trei forme cunoscute: α-glucopiranoză, β-glucopiranoză și β-glucopiranoză hidrat. Glucoza este un element constitutiv al dizaharidelor lactoză și zaharoză (zahăr din trestie sau sfeclă), ale oligozaharidelor precum rafinoza și a polizaharidelor precum amidonul și amilopectina , glicogenul sau celuloza . Temperatura de tranziție vitroasă de glucoză este de 31 ° C , iar constanta Gordon-Taylor (o constantă determinat experimental pentru predicția temperatura de tranziție vitroasă pentru diferite fracțiuni de masă dintr - un amestec de două substanțe) este de 4,5.

Forme și proiecții ale d- glucozei în comparație
Proiecția Natta	Proiecția Haworth
	α- d -glucofuranoză	β- d -glucofuranoză
	α- d -glucopiranoză	β- d -glucopiranoză
α- d- Glucopiranoză în (1) Tollens / Fischer (2) Proiecție Haworth (3) conformație scaun (4) vedere stereochimică

Formă cu lanț deschis

Glucoza poate exista atât sub formă de lanț drept, cât și sub formă de inel.

Forma cu lanț deschis de glucoză reprezintă mai puțin de 0,02% din moleculele de glucoză într-o soluție apoasă. Restul este una dintre cele două forme hemiacetale ciclice. În forma sa cu lanț deschis , molecula de glucoză are o coloană vertebrală deschisă (spre deosebire de ciclică ) a șase atomi de carbon, în care C-1 face parte dintr-o grupă aldehidă H (C = O) -. Prin urmare, glucoza este, de asemenea, clasificată ca aldoză sau aldohexoză . Grupul aldehidă face din glucoză un zahăr reducător, dând o reacție pozitivă cu testul Fehling .

Forme ciclice

Forme ciclice de glucoză
.

De la stânga la dreapta: proiecții Haworth și bilă-stick structuri de a- și p- anomeri de D -glucopyranose (rândul de sus) și D -glucofuranose (rândul de jos)

În soluții, forma lanțului deschis de glucoză (fie " D -", fie " L -") există în echilibru cu mai mulți izomeri ciclici , fiecare conținând un inel de carboni închis de un atom de oxigen. Cu toate acestea, în soluție apoasă, mai mult de 99% din moleculele de glucoză există sub formă de piranoză . Forma cu lanț deschis este limitată la aproximativ 0,25%, iar formele de furanoză există în cantități neglijabile. Termenii „glucoză” și „ D- glucoză” sunt utilizați în general și pentru aceste forme ciclice. Inelul apare din forma lanțului deschis printr-o reacție de adiție nucleofilă intramoleculară între gruparea aldehidă (la C-1) și gruparea hidroxil C-4 sau C-5, formând o legătură hemiacetală , −C (OH) H− O-.

Reacția dintre C-1 și C-5 produce un sistem heterociclic cu șase membri numit piranoză, care este un zahăr monozaharidic (deci „-oză”) care conține un schelet de piran derivatizat . Reacția (mult mai rară) dintre C-1 și C-4 produce un inel de furanoză cu cinci membri, numit după furanul eteric ciclic . În ambele cazuri, fiecare carbon din inel are atașat un hidrogen și un hidroxil, cu excepția ultimului carbon (C-4 sau C-5) în care hidroxilul este înlocuit cu restul moleculei deschise (care este - (C ( CH ₂ OH) HOH) −H sau respectiv ((CHOH) −H)).

Reacția de închidere a inelului poate da două produse, denumite "α-" și "β-" Când o moleculă de glucopiranoză este trasată în proiecția Haworth , denumirea "α-" înseamnă că gruparea hidroxil atașată la C-1 și - CH ₂ grupare OH la C-5 minciuni pe laturile opuse ale planul inelului (un trans aranjament), în timp ce „“ înseamnă că p- acestea sunt pe aceeași parte a planului (a cis aranjament). Prin urmare, izomerul cu lanț deschis D- glucoză dă naștere la patru izomeri ciclici diferiți: α- D- glucopiranoză, β- D- glucopiranoză, α- D- glucofuranoză și β- D- glucofuranoză. Aceste cinci structuri există în echilibru și interconvertire, iar interconversia este mult mai rapidă cu cataliza acidă .

Conformațiile scaunului α- (stânga) și β- (dreapta) D- glucopiranoză

Celălalt izomer L -glucoză cu lanț deschis dă naștere în mod similar la patru forme ciclice distincte de L- glucoză, fiecare reprezentând imaginea în oglindă a D- glucozei corespunzătoare .

Inelul de glucopiranoză (α sau β) poate lua mai multe forme neplanare, analog conformațiilor „scaun” și „barcă” ale ciclohexanului . În mod similar, inelul de glucofuranoză poate lua mai multe forme, analog cu conformațiile "înveliș" ale ciclopentanului .

În stare solidă, se observă doar formele de glucopiranoză.

Unii derivați ai glucofuranozei, cum ar fi 1,2- O- izopropiliden- D- glucofuranoză, sunt stabili și pot fi obținuți pur sub formă de solide cristaline. De exemplu, reacția α-D-glucozei cu acidul para- tolilboronic H
₃C - ( C
₆H
₄) - B (OH)
₂reformează inelul normal de piranoză pentru a produce esterul de 4 ori ester α-D-glucofuranoză-1,2∶3,5-bis ( p- tolilboronat).

Mutarotație

Mutarotație: moleculele de d- glucoză există ca hemiacetale ciclice care sunt epimerice (= diastereomere) între ele. Raportul epimeric α: β este 36:64. În α-D-glucopiranoză (stânga), grupul hidroxi marcat cu albastru este în poziție axială la centrul anomeric, în timp ce în β-D-glucopiranoză (dreapta) grupul hidroxi marcat albastru este în poziție ecuatorială la centru anomeric.

Mutarotația constă într-o inversare temporară a reacției de formare a inelului, rezultând forma lanțului deschis, urmată de o reformare a inelului. Pasul de închidere a inelului poate utiliza un grup −OH diferit de cel recreat de etapa de deschidere (trecând astfel între formele de piranoză și furanoză), sau noul grup hemiacetal creat pe C-1 poate avea aceeași manevră sau opusă cu cea originală (trecând astfel între formele α și β). Astfel, deși forma lanțului deschis este abia detectabilă în soluție, este o componentă esențială a echilibrului.

Forma cu lanț deschis este instabilă termodinamic și se izomerizează spontan la formele ciclice. (Deși reacția de închidere a inelului ar putea crea teoretic inele cu patru sau trei atomi, acestea ar fi foarte tensionate și nu sunt observate în practică.) În soluțiile la temperatura camerei , cei patru izomeri ciclici se convertesc pe o scară de timp de ore, într-un proces numit mutarotație . Pornind de la orice proporții, amestecul converge la un raport stabil de α: β 36:64. Raportul ar fi α: β 11:89 dacă nu ar fi influența efectului anomeric . Mutarotația este considerabil mai lentă la temperaturi apropiate de 0 ° C (32 ° F).

Activitate optică

Indiferent dacă este în apă sau sub formă solidă, d - (+) - glucoză este dextrorotatorie , ceea ce înseamnă că va roti direcția luminii polarizate în sensul acelor de ceasornic, așa cum se vede spre sursa de lumină. Efectul se datorează chiralității moleculelor și, într-adevăr, izomerul imagine oglindă, l - (-) - glucoză, este levorotator (rotește lumina polarizată în sens invers acelor de ceasornic) cu aceeași cantitate. Puterea efectului este diferită pentru fiecare dintre cei cinci tautomeri .

Rețineți că prefixul d nu se referă direct la proprietățile optice ale compusului. Indică faptul că centrul chiral C-5 are aceeași manevrabilitate cu cea a d- gliceraldehidei (care a fost atât de etichetată deoarece este dextrorotatorie). Faptul că d- glucoza este dextrorotatorie este un efect combinat al celor patru centri chirali ai săi, nu doar ai C-5; și într-adevăr unele dintre celelalte d -aldohexoze sunt levorotatoare.

Conversia dintre cei doi anomeri poate fi observată într-un polarimetru deoarece glucoza α- d pură are un unghi specific de rotație de + 112,2 ° · ml / (dm · g), β- D- glucoză pură de + 17,5 ° · ml / ( dm · g). Când echilibrul a fost atins după un anumit timp din cauza mutarotației, unghiul de rotație este de + 52,7 ° · ml / (dm · g). Adăugând acid sau bază, această transformare este mult accelerată. Echilibrarea are loc prin forma de aldehidă cu lanț deschis.

Izomerizare

În hidroxidul de sodiu diluat sau alte baze diluate, monozaharidele manoză , glucoză și fructoză se convertesc (printr-o transformare Lobry de Bruyn – Alberda – Van Ekenstein ), astfel încât se formează un echilibru între acești izomeri. Această reacție are loc printr-un enediol :

Proprietăți biochimice

Metabolismul monozaharidelor comune și a unor reacții biochimice ale glucozei

Glucoza este cea mai abundentă monozaharidă. Glucoza este, de asemenea, cea mai utilizată aldohexoză în majoritatea organismelor vii. O posibilă explicație pentru aceasta este că glucoza are o tendință mai mică decât alte aldohexoze de a reacționa nespecific cu grupările de proteine amină . Acest reaction- glicare -impairs sau distruge funcția de mai multe proteine, de exemplu , în hemoglobinei glicozilate . Rata scăzută de glicare a glucozei poate fi atribuită faptului că are o formă ciclică mai stabilă în comparație cu alte aldohexoze, ceea ce înseamnă că petrece mai puțin timp decât o fac în forma sa reactivă cu lanț deschis . Motivul pentru care glucoza are cea mai stabilă formă ciclică dintre toate aldohexozele este că grupările sale hidroxi (cu excepția grupării hidroxi de pe carbonul anomeric al d- glucozei) se află în poziția ecuatorială . Probabil, glucoza este cea mai abundentă monozaharidă naturală, deoarece este mai puțin glicată cu proteine ​​decât alte monozaharide. O altă ipoteză este că glucoza, fiind singura d -aldohexoză care are toți cei cinci substituenți hidroxi în poziția ecuatorială sub formă de β- d- glucoză, este mai ușor accesibilă reacțiilor chimice, de exemplu, pentru esterificare sau formare de acetal . Din acest motiv, d- glucoza este, de asemenea, un element de construcție foarte preferat în polizaharidele naturale (glicanii). Polizaharidele care sunt compuse exclusiv din glucoză sunt denumite glucani .

Glucoza este produsă de plante prin fotosinteză folosind lumina soarelui, apa și dioxidul de carbon și poate fi utilizată de toate organismele vii ca sursă de energie și carbon. Cu toate acestea, majoritatea glucozei nu apare sub forma sa liberă, ci sub forma polimerilor săi, adică lactoză, zaharoză, amidon și altele care sunt substanțe de rezervă energetică și celuloză și chitină , care sunt componente ale peretelui celular din plante sau ciuperci și , respectiv, artropode . Acești polimeri sunt degradați în glucoză în timpul consumului de alimente de către animale, ciuperci și bacterii folosind enzime. Toate animalele sunt capabile să producă ele însele glucoză de la anumiți precursori pe măsură ce apare nevoia. Neuronii , celulele medularei renale și eritrocitele depind de glucoză pentru producerea de energie. La omul adult, există aproximativ 18 g de glucoză, dintre care aproximativ 4 g sunt prezente în sânge. Aproximativ 180 până la 220 g de glucoză sunt produse în ficatul unui adult în 24 de ore.

Multe dintre complicațiile pe termen lung ale diabetului (de exemplu, orbire , insuficiență renală și neuropatie periferică ) se datorează probabil glicării proteinelor sau lipidelor . În schimb, adăugarea reglementată de enzime de zaharuri în proteine ​​se numește glicozilare și este esențială pentru funcționarea multor proteine.

Absorbție

Glucoza ingerată se leagă inițial de receptor pentru gustul dulce pe limbă la om. Acest complex al proteinelor T1R2 și T1R3 face posibilă identificarea surselor alimentare care conțin glucoză. Glucoza provine în principal din alimente - aproximativ 300 g pe zi sunt produse prin conversia alimentelor, dar este sintetizată și din alți metaboliți din celulele corpului. La om, descompunerea polizaharide care conțin glucoză se întâmplă parțial deja în timpul de mestecat cu ajutorul amilază , care este conținut în salivă , precum și de maltază , lactază , și zaharazei la frontiera perie a intestinului subțire . Glucoza este un element constitutiv al multor carbohidrați și poate fi despărțit de aceștia folosind anumite enzime. Glucozidazele , un subgrup al glicozidazelor, catalizează mai întâi hidroliza polizaharidelor cu conținut de glucoză cu lanț lung, eliminând glucoza terminală. La rândul lor, dizaharidele sunt în mare parte degradate de glicozidaze specifice în glucoză. Numele enzimelor degradante sunt adesea derivate din poli- și dizaharida specială; printre altele, pentru degradarea lanțurilor polizaharidice există amilaze (numite după amiloză, o componentă a amidonului), celulaze (numite după celuloză), chitinaze (numite după chitină) și multe altele. Mai mult, pentru scindarea dizaharidelor, există maltază, lactază, zaharază , trehalază și altele. La om, sunt cunoscute aproximativ 70 de gene care codifică glicozidazele. Au funcții în digestia și degradarea glicogenului, sfingolipidelor , mucopolizaharidelor și poli ( ADP-riboză ). Oamenii nu produc celulaze, chitinaze sau trehalaze, dar bacteriile din flora intestinală o fac.

Pentru a intra sau ieși din membranele celulare ale celulelor și membranele compartimentelor celulare, glucoza necesită proteine ​​de transport speciale din superfamilia facilitatorului major . În intestinul subțire (mai precis, în jejun ), glucoza este preluată în epiteliul intestinal cu ajutorul transportorilor de glucoză printr-un mecanism secundar de transport activ numit ion de sodiu-glucoză simport prin cotransportor de sodiu / glucoză 1 (SGLT1). Transfer suplimentar apare pe basolateral laterală a celulelor epiteliale intestinale prin intermediul transportorului de glucoza GLUT2 , precum și preluarea în celule hepatice , celule de rinichi, celule ale insulelor Langerhans , neuroni , astrocite și tanycytes . Glucoza pătrunde în ficat prin vena portă și este stocată acolo ca glicogen celular. În celula hepatică, este fosforilată de glucokinază în poziția 6 pentru a forma glucoză 6-fosfat , care nu poate părăsi celula. Glucoza 6-fosfataza poate converti glucoza 6-fosfat înapoi în glucoză exclusiv în ficat, astfel încât organismul poate menține o concentrație suficientă de glucoză în sânge. În alte celule, absorbția are loc prin transport pasiv prin una dintre cele 14 proteine ​​GLUT. În celelalte tipuri de celule, fosforilarea are loc printr-o hexokinază , după care glucoza nu mai poate difuza din celulă.

Transportorul de glucoză GLUT1 este produs de majoritatea tipurilor de celule și are o importanță deosebită pentru celulele nervoase și celulele β pancreatice . GLUT3 este foarte exprimat în celulele nervoase. Glucoza din fluxul sanguin este preluată de GLUT4 din celulele musculare (ale mușchiului scheletic și ale inimii ) și celulele adipoase . GLUT14 se exprimă exclusiv în testicule . Excesul de glucoză este descompus și transformat în acizi grași, care sunt depozitați sub formă de trigliceride . În rinichi , glucoza din urină este absorbită prin SGLT1 și SGLT2 în membranele celulare apicale și transmisă prin GLUT2 în membranele celulare basolaterale. Aproximativ 90% din reabsorbția glucozei la rinichi se face prin SGLT2 și aproximativ 3% prin SGLT1.

Biosinteza

La plante și la unele procariote , glucoza este un produs al fotosintezei . Glucoza se formează și prin descompunerea formelor polimerice de glucoză precum glicogenul (la animale și ciuperci ) sau amidonul (la plante). Scindarea glicogenului se numește glicogenoliză , scindarea amidonului se numește degradare a amidonului.

Calea metabolică care începe cu molecule care conțin doi până la patru atomi de carbon (C) și se termină în molecula de glucoză care conține șase atomi de carbon se numește gluconeogeneză și apare în toate organismele vii. Materialele inițiale mai mici sunt rezultatul altor căi metabolice. În cele din urmă, aproape toate biomoleculele provin din asimilarea dioxidului de carbon din plante în timpul fotosintezei. Energia liberă de formare a α- d- glucozei este de 917,2 kilojuli pe mol. La om, gluconeogeneza apare în ficat și rinichi, dar și în alte tipuri de celule. În ficat sunt depozitate aproximativ 150 g de glicogen, în mușchiul scheletic aproximativ 250 g. Cu toate acestea, glucoza eliberată în celulele musculare după scindarea glicogenului nu poate fi livrată în circulație deoarece glucoza este fosforilată de hexokinază, iar o glucoză-6-fosfatază nu este exprimată pentru a elimina gruparea fosfat. Spre deosebire de glucoză, nu există proteine ​​de transport pentru glucoză-6-fosfat. Gluconeogeneza permite organismului să acumuleze glucoză din alți metaboliți, inclusiv lactat sau anumiți aminoacizi, în timp ce consumă energie. Celulele tubulare renale pot produce, de asemenea, glucoză.

Degradarea glucozei

Metabolismul glucozei și diverse forme ale acestuia în proces
Compușii care conțin glucoză și formele izomerice sunt digerate și preluate de organism în intestine, inclusiv amidon , glicogen , dizaharide și monozaharide .
Glucoza este stocată în principal în ficat și mușchi sub formă de glicogen. Este distribuit și utilizat în țesuturi sub formă de glucoză liberă.

La om, glucoza este metabolizată prin glicoliză și prin calea pentozei fosfat. Glicoliza este utilizată de toate organismele vii, cu mici variații, iar toate organismele generează energie din descompunerea monozaharidelor. În cursul ulterior al metabolismului, acesta poate fi complet degradat prin decarboxilare oxidativă , ciclul acidului citric (sinonim ciclul Krebs ) și lanțul respirator la apă și dioxid de carbon. Dacă nu există suficient oxigen disponibil pentru aceasta, degradarea glucozei la animale are loc anaerob la lactat prin fermentarea acidului lactic și eliberează mai puțină energie. Lactatul muscular intră în ficat prin fluxul sanguin la mamifere, unde apare gluconeogeneza ( ciclul Cori ). Cu o cantitate mare de glucoză, metabolitul acetil-CoA din ciclul Krebs poate fi utilizat și pentru sinteza acizilor grași . Glucoza este, de asemenea, utilizată pentru a umple depozitele de glicogen ale organismului, care se găsesc în principal în ficat și în mușchii scheletici. Aceste procese sunt reglementate hormonal .

În alte organisme vii, pot apărea alte forme de fermentare. Bacteria Escherichia coli poate crește pe medii nutritive care conțin glucoză ca singură sursă de carbon. La unele bacterii și, sub formă modificată, și în arhee, glucoza este degradată prin calea Entner-Doudoroff .

Utilizarea glucozei ca sursă de energie în celule se face fie prin respirație aerobă, fie prin respirație anaerobă, fie prin fermentare. Primul pas al glicolizei este fosforilarea glucozei de către o hexokinază pentru a forma glucoză 6-fosfat . Motivul principal pentru fosforilarea imediată a glucozei este acela de a preveni difuzia sa din celulă, deoarece grupul de fosfat încărcat împiedică trecerea cu ușurință a membranei celulare a 6-fosfatului de glucoză . Mai mult, adăugarea grupului de fosfat cu energie ridicată activează glucoza pentru descompunerea ulterioară în etapele ulterioare ale glicolizei. În condiții fiziologice , această reacție inițială este ireversibilă.

În respirația anaerobă, o moleculă de glucoză produce un câștig net de două molecule ATP (patru molecule ATP sunt produse în timpul glicolizei prin fosforilarea la nivel de substrat, dar două sunt necesare de către enzimele utilizate în timpul procesului). În respirația aerobă, o moleculă de glucoză este mult mai profitabilă prin aceea că se generează o producție netă maximă de 30 sau 32 de molecule de ATP (în funcție de organism) prin fosforilare oxidativă.

Faceți clic pe gene, proteine ​​și metaboliți de mai jos pentru a vă conecta la articolele respective.

[[Fişier:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| alt = glicoliză și gluconeogeneză editați ]]

Editarea glicolizei și gluconeogenezei

Celulele tumorale cresc adesea relativ rapid și consumă o cantitate peste glucoză medie prin glicoliză, ceea ce duce la formarea lactatului, produsul final al fermentației la mamifere, chiar și în prezența oxigenului. Acest efect se numește efect Warburg . Pentru absorbția crescută a glucozei în tumori, se produc excesiv diferite SGLT și GLUT.

În drojdie , etanolul este fermentat la concentrații mari de glucoză, chiar și în prezența oxigenului (ceea ce duce în mod normal la respirație, dar nu la fermentare). Acest efect se numește efectul Crabtree .

Sursa de energie

Diagrama care prezintă intermediarii posibili în degradarea glucozei; Căi metabolice portocaliu: glicoliză, verde: Calea Entner-Doudoroff, fosforilată, galbenă: Calea Entner-Doudoroff, nefosforilată

Glucoza este un combustibil omniprezent în biologie . Este folosit ca sursă de energie în organisme, de la bacterii la oameni, fie prin respirație aerobă , respirație anaerobă (în bacterii), fie prin fermentare . Glucoza este sursa cheie de energie a corpului uman, prin respirația aerobă, oferind aproximativ 3,75  kilocalorii (16  kilojoule ) de energie alimentară pe gram. Defalcarea carbohidraților (de exemplu, amidon) produce mono- și dizaharide , dintre care cea mai mare parte este glucoză. Prin glicoliză și mai târziu în reacțiile ciclului acidului citric și fosforilarea oxidativă , glucoza este oxidată pentru a forma în cele din urmă dioxid de carbon și apă , producând energie mai ales sub formă de ATP . Reacția insulinică și alte mecanisme reglează concentrația de glucoză din sânge. Valoarea calorică fiziologică a glucozei, în funcție de sursă, este de 16,2 kilojuli pe gram și respectiv de 15,7 kJ / g (3,74 kcal / g). Disponibilitatea ridicată de carbohidrați din biomasa plantelor a condus la o varietate de metode pe parcursul evoluției, în special în microorganisme, pentru a utiliza energia și stocarea glucozei de carbon. Există diferențe în care produsul final nu mai poate fi utilizat pentru producerea de energie. Prezența genelor individuale și a produselor lor genetice, enzimele, determină ce reacții sunt posibile. Calea metabolică a glicolizei este utilizată de aproape toate ființele vii. O diferență esențială în utilizarea glicolizei este recuperarea NADPH ca reductant pentru anabolism care altfel ar trebui generat indirect.

Glucoza și oxigenul furnizează aproape toată energia creierului , astfel încât disponibilitatea sa influențează procesele psihologice . Când glucoza este scăzută , procesele psihologice care necesită efort mental (de exemplu, autocontrol , luarea de decizii cu efort) sunt afectate. În creier, care este dependentă de glucoză și oxigen ca sursă majoră de energie, concentrația de glucoză este de obicei de 4 până la 6 mM (5 mM este egal cu 90 mg / dL), dar scade la 2 până la 3 mM la post. Confuzia apare sub 1 mM și coma la niveluri inferioare.

Glucoza din sânge se numește zahăr din sânge . Nivelul zahărului din sânge este reglat de celulele nervoase care leagă glucoza din hipotalamus . În plus, glucoza din creier se leagă de receptorii de glucoză ai sistemului de recompensă din nucleul accumbens . Legarea glucozei de receptorul dulce de pe limbă induce eliberarea diferiților hormoni ai metabolismului energetic, fie prin glucoză, fie prin alte zaharuri, ducând la o creștere a absorbției celulare și niveluri mai mici de zahăr din sânge. Indulcitorii artificiali nu scad nivelul glicemiei.

Conținutul de zahăr din sânge al unei persoane sănătoase în stare de repaus alimentar scurt, de exemplu, după postul de peste noapte, este de aproximativ 70 până la 100 mg / dL de sânge (4 până la 5,5 mM). În plasma sanguină , valorile măsurate sunt cu aproximativ 10-15% mai mari. În plus, valorile din sângele arterial sunt mai mari decât concentrațiile din sângele venos, deoarece glucoza este absorbită în țesut în timpul trecerii patului capilar . De asemenea, în sângele capilar, care este adesea utilizat pentru determinarea glicemiei, valorile sunt uneori mai mari decât în ​​sângele venos. Conținutul de glucoză din sânge este reglat de hormonii insulină , incretină și glucagon . Insulina scade nivelul glucozei, glucagonul crește. Mai mult, hormonii adrenalină , tiroxină , glucocorticoizi , somatotropină și adrenocorticotropină duc la creșterea nivelului de glucoză. Există, de asemenea, o reglare independentă de hormoni, care este denumită autoreglare a glucozei . După consumul de alimente, concentrația zahărului din sânge crește. Valorile peste 180 mg / dL în sângele integral venos sunt patologice și se numesc hiperglicemie , valorile sub 40 mg / dL sunt denumite hipoglicemie . Când este necesar, glucoza este eliberată în fluxul sanguin de glucoza-6-fosfatază din glucoză-6-fosfat provenită din glicogen din ficat și rinichi, reglând astfel homeostazia concentrației de glucoză din sânge. La rumegătoare , concentrația de glucoză din sânge este mai mică (60 mg / dL la bovine și 40 mg / dL la ovine ), deoarece glucidele sunt transformate mai mult de flora intestinală în acizi grași cu lanț scurt .

O parte din glucoză este convertită în acid lactic de către astrocite , care este apoi utilizată ca sursă de energie de către celulele creierului ; o parte din glucoză este utilizată de celulele intestinale și celulele roșii din sânge , în timp ce restul ajunge la ficat , țesutul adipos și celulele musculare , unde este absorbită și depozitată ca glicogen (sub influența insulinei ). Glicogenul celulelor hepatice poate fi transformat în glucoză și readus în sânge atunci când insulina este scăzută sau absentă; glicogenul celulelor musculare nu este returnat în sânge din cauza lipsei de enzime. În celulele adipoase , glucoza este utilizată pentru a stimula reacțiile care sintetizează unele tipuri de grăsime și au alte scopuri. Glicogenul este mecanismul de „stocare a energiei glucozei” al organismului, deoarece este mult mai „eficient din punct de vedere spațial” și mai puțin reactiv decât glucoza însăși.

Ca urmare a importanței sale pentru sănătatea umană, glucoza este un analit în testele de glucoză care sunt analize medicale obișnuite de sânge . Mâncarea sau postul înainte de a lua o probă de sânge au un efect asupra analizelor de glucoză din sânge; un nivel ridicat de glucoză în sânge la repaus alimentar poate fi un semn al prediabetului sau al diabetului zaharat .

Indicele glicemic este un indicator al vitezei de resorbție și conversie la nivelurile de glucoza din sânge din glucide ingerate, măsurată ca aria de sub curba nivelurilor de glucoză în sânge după consum , în comparație cu glucoză (glucoză este definit ca 100). Importanța clinică a indicelui glicemic este controversată, deoarece alimentele cu conținut ridicat de grăsimi încetinesc resorbția glucidelor și scad indicele glicemic, de exemplu înghețata. Un indicator alternativ este indicele de insulină , măsurat ca impact al consumului de carbohidrați asupra nivelului de insulină din sânge. Sarcina glicemică este un indicator pentru cantitatea de glucoză adăugată la nivelurile de glucoză din sânge după consum, pe baza indicelui glicemic și a cantității de alimente consumate.

Precursor

Organismele folosesc glucoza ca precursor pentru sinteza mai multor substanțe importante. Amidonul , celuloza și glicogenul („amidonul animal”) sunt polimeri de glucoză obișnuiți ( polizaharide ). Unii dintre acești polimeri (amidon sau glicogen) servesc drept depozite de energie, în timp ce alții (celuloză și chitină , care este fabricat dintr-un derivat al glucozei) au roluri structurale. Oligozaharidele glucozei combinate cu alte zaharuri servesc drept depozite importante de energie. Acestea includ lactoza , zahărul predominant din lapte, care este o dizaharidă glucoză-galactoză și zaharoza , o altă dizaharidă care este compusă din glucoză și fructoză . Glucoza este, de asemenea, adăugată pe anumite proteine ​​și lipide într-un proces numit glicozilare . Acest lucru este adesea esențial pentru funcționarea lor. Enzimele care unesc glucoza cu alte molecule folosesc de obicei glucoză fosforilată pentru a alimenta formarea noii legături prin cuplarea acesteia cu ruperea legăturii glucoză-fosfat.

În afară de utilizarea sa directă ca monomer, glucoza poate fi descompusă pentru a sintetiza o mare varietate de alte biomolecule. Acest lucru este important, deoarece glucoza servește atât ca stoc primar de energie, cât și ca sursă de carbon organic. Glucoza poate fi descompusă și transformată în lipide . Este, de asemenea, un precursor pentru sinteza altor molecule importante, cum ar fi vitamina C (acid ascorbic). În organismele vii, glucoza este transformată în alți câțiva compuși chimici care sunt materia primă pentru diferite căi metabolice . Dintre acestea, toate celelalte monozaharide, cum ar fi fructoza (prin calea poliolului ), manoza (epimerul glucozei în poziția 2), galactoza (epimerul în poziția 4), fucoza, diferiți acizi uronici și aminoacizi sunt produși din glucoză. În plus față de fosforilarea în glucoză-6-fosfat, care face parte din glicoliză, glucoza poate fi oxidată în timpul degradării sale în glucono-1,5-lactonă . Glucoza este utilizată în unele bacterii ca element de construcție în trehaloză sau în biosinteza dextranului și la animale ca element de construcție al glicogenului. Glucoza poate fi, de asemenea, convertită din izomeraza xilozei bacteriene în fructoză. În plus, metaboliții glucozei produc toți aminoacizii neesențiali , alcoolii zahărului , cum ar fi manitolul și sorbitolul , acizii grași , colesterolul și acizii nucleici . În cele din urmă, glucoza este utilizată ca element de construcție în glicozilarea proteinelor în glicoproteine , glicolipide , peptidoglicani , glicozide și alte substanțe (catalizate de glicoziltransferaze ) și poate fi scindată de acestea de glicozidaze .

Patologie

Diabet

Diabetul este o tulburare metabolică în care organismul nu este în măsură să regleze nivelurile de glucoză din sânge, fie din cauza lipsei de insulină din organism, fie din cauza eșecului, de către celulele din corp, de a răspunde corect la insulină. Fiecare dintre aceste situații poate fi cauzată de creșteri persistente ale nivelului de glucoză din sânge, prin arsuri pancreatice și rezistență la insulină . Pancreasul este organul responsabil pentru secreția de insulină hormoni și glucagon. Insulina este un hormon care reglează nivelul glucozei, permițând celulelor corpului să absoarbă și să utilizeze glucoza. Fără ea, glucoza nu poate pătrunde în celulă și, prin urmare, nu poate fi utilizată ca combustibil pentru funcțiile corpului. Dacă pancreasul este expus la creșteri persistente ale nivelului de glucoză din sânge, celulele producătoare de insulină din pancreas ar putea fi deteriorate, provocând o lipsă de insulină în organism. Rezistența la insulină apare atunci când pancreasul încearcă să producă din ce în ce mai multă insulină ca răspuns la niveluri persistente de glucoză din sânge. În cele din urmă, restul corpului devine rezistent la insulina pe care pancreasul o produce, necesitând astfel mai multă insulină pentru a obține același efect de scădere a glicemiei și forțând pancreasul să producă și mai multă insulină pentru a concura cu rezistența. Această spirală negativă contribuie la epuizarea pancreatică și la progresia bolii diabetului.

Pentru a monitoriza răspunsul organismului la terapia de scădere a glicemiei, nivelurile de glucoză pot fi măsurate. Monitorizarea glicemiei poate fi efectuată prin mai multe metode, cum ar fi testul glucozei în post care măsoară nivelul de glucoză din sânge după 8 ore de post. Un alt test este testul de toleranță la glucoză de 2 ore (GTT) - pentru acest test, persoana are un test de glucoză de post făcut, apoi bea o băutură de glucoză de 75 de grame și este retestată. Acest test măsoară capacitatea corpului persoanei de a procesa glucoza. În timp, nivelul glicemiei ar trebui să scadă, deoarece insulina permite preluarea de către celule și ieșirea din fluxul sanguin.

Managementul hipoglicemiei

Glucoză, soluție 5% pentru perfuzii

Persoanele cu diabet sau alte afecțiuni care duc la scăderea zahărului din sânge transportă adesea cantități mici de zahăr sub diferite forme. Un zahăr utilizat în mod obișnuit este glucoza, adesea sub formă de tablete de glucoză (glucoza presată sub formă de tabletă uneori cu unul sau mai multe alte ingrediente ca liant), bomboane tari sau pachete de zahăr .

Surse

Comprimate de glucoză

Majoritatea carbohidraților din dietă conțin glucoză, fie ca singurul lor element constitutiv (ca în polizaharidele amidon și glicogen ), fie împreună cu o altă monozaharidă (ca în hetero-polizaharidele zaharoză și lactoză ). Glucoza nelimitată este unul dintre principalele ingrediente ale mierii .

^ A Valoarea carbohidraților este calculată în baza de date USDA și nu corespunde întotdeauna cu suma zaharurilor, a amidonului și a „fibrei dietetice”.

Productie comerciala

Glucoza este produsă industrial din amidon prin hidroliză enzimatică utilizând glucoză amilază sau prin utilizarea acizilor . Hidroliza enzimatică a deplasat în mare măsură hidroliza catalizată de acid. Rezultatul este sirop de glucoză (enzimatic cu mai mult de 90% glucoză în substanță uscată) cu un volum anual de producție la nivel mondial de 20 de milioane de tone (începând cu 2011). Acesta este motivul fostului nume comun „zahăr de amidon”. Amilazele provin cel mai adesea de la Bacillus licheniformis sau Bacillus subtilis (tulpina MN-385), care sunt mai termostabile decât enzimele utilizate inițial. Începând din 1982, pullulanazele de la Aspergillus niger au fost utilizate la producerea siropului de glucoză pentru a transforma amilopectina în amidon (amiloză), crescând astfel randamentul glucozei. Reacția se efectuează la un pH = 4,6-5,2 și la o temperatură de 55-60 ° C. Siropul de porumb are între 20% și 95% glucoză în substanța uscată. Forma japoneză a siropului de glucoză, Mizuame , este fabricată din cartof dulce sau amidon de orez . Maltodextrina conține aproximativ 20% glucoză.

Multe culturi pot fi folosite ca sursă de amidon. Porumb , orez, grâu , manioc , cartof , orz , cartof dulce, coji de porumb și sago sunt toate utilizate în diferite părți ale lumii. În Statele Unite , amidonul de porumb (din porumb) este utilizat aproape exclusiv. Unele glucoză comercială apare ca o componentă a zahărului invertit , un amestec de aproximativ 1: 1 de glucoză și fructoză care este produs din zaharoză. În principiu, celuloza ar putea fi hidrolizată în glucoză, dar acest proces nu este încă practic din punct de vedere comercial.

Conversia la fructoză

În SUA aproape exclusiv porumbul (mai exact: siropul de porumb) este utilizat ca sursă de glucoză pentru producerea izoglucozei , care este un amestec de glucoză și fructoză, deoarece fructoza are o putere de îndulcire mai mare - cu aceeași valoare calorică fiziologică de 374 kilocalorii pe 100 g. Producția mondială anuală de izoglucoză este de 8 milioane de tone (începând cu 2011). Când este fabricat din sirop de porumb, produsul final este siropul de porumb cu conținut ridicat de fructoză (HFCS).

Utilizare comercială

Dulceața relativă a diferitelor zaharuri în comparație cu zaharoza

Glucoza este utilizată în principal pentru producerea de fructoză și pentru producerea de alimente care conțin glucoză. În alimente, este folosit ca îndulcitor, umectant , pentru a crește volumul și pentru a crea o senzație de gură mai moale . Diferite surse de glucoză, precum suc de struguri (pentru vin) sau malț (pentru bere), sunt utilizate pentru fermentarea în etanol în timpul producției de băuturi alcoolice . Majoritatea băuturilor răcoritoare din SUA utilizează HFCS-55 (cu un conținut de fructoză de 55% în masa uscată), în timp ce majoritatea celorlalte alimente îndulcite cu HFCS din SUA utilizează HFCS-42 (cu un conținut de fructoză de 42% în masa uscată ). În țara vecină Mexic, pe de altă parte, zahărul din trestie este utilizat în băutura răcoritoare ca îndulcitor, care are o putere de îndulcire mai mare. În plus, siropul de glucoză este utilizat, printre altele, în producția de cofetărie, cum ar fi bomboanele , caramelul și fondantul . Reacțiile chimice tipice ale glucozei atunci când sunt încălzite în condiții fără apă sunt caramelizarea și, în prezența aminoacizilor, reacția maillard .

În plus, diferiți acizi organici pot fi produși biotehnologic din glucoză, de exemplu prin fermentarea cu Clostridium thermoaceticum pentru a produce acid acetic , cu Penicillium notatum pentru producția de acid araboascorbic , cu Rhizopus delemar pentru producția de acid fumaric , cu Aspergillus niger pentru producția de acid gluconic , cu Candida brumptii pentru producerea acidului isocitric , cu Aspergillus terreus pentru producția de acid itaconic , cu Pseudomonas fluorescens pentru producția de acid 2-ketogluconic , cu Gluconobacter suboxydans pentru producția de acid 5-ketogluconic , cu Aspergillus oryzae pentru producția de acid kojic , cu Lactobacillus delbrueckii pentru producția de acid lactic , cu Lactobacillus brevis pentru producția de acid malic , cu Propionibacter shermanii pentru producția de acid propionic , cu Pseudomonas aeruginosa pentru producția de acid piruvic și cu Gluconobacter suboxydans pentru producerea tartricului acid . Produse naturale puternice, bioactive, cum ar fi triptolida care inhibă transcripția mamiferelor prin inhibarea subunității XPB a factorului de transcripție general TFIIH a fost recent raportată ca un conjugat de glucoză pentru țintirea celulelor canceroase hipoxice cu expresie crescută a transportorului de glucoză.

Analiză

Mai exact, atunci când o moleculă de glucoză urmează să fie detectată într-o anumită poziție într-o moleculă mai mare, spectroscopia de rezonanță magnetică nucleară , analiza cristalografiei cu raze X sau imunocolorarea lectinei se efectuează cu concanavalin A conjugat enzimatic raportor (care leagă doar glucoza sau manoza).

Reacții clasice de detectare calitativă

Aceste reacții au doar o semnificație istorică:

Testul Fehling

Testul Fehling este o metodă clasică pentru detectarea aldozelor. Datorită mutarotației, glucoza este întotdeauna prezentă într-o mică măsură ca o aldehidă cu lanț deschis. Prin adăugarea reactivilor Fehling (soluția Fehling (I) și soluția Fehling (II)), gruparea aldehidă este oxidată la un acid carboxilic , în timp ce complexul tartrat Cu ²⁺ este redus la Cu ⁺ și formează un precipitat roșu de cărămidă (Cu ₂ O).

Testul Tollens

În testul Tollens , după adăugarea de AgNO ₃ amoniacal în soluția probă, Ag ⁺ este redus de glucoză la argint elementar .

Test barfoed

În testul Barfoed , o soluție de acetat de cupru dizolvat , acetat de sodiu și acid acetic este adăugată la soluția de zahăr care urmează a fi testată și ulterior încălzită într-o baie de apă timp de câteva minute. Glucoza și alte monozaharide produc rapid o culoare roșiatică și oxid de cupru (I) maro-roșcat (Cu ₂ O).

Testul lui Nylander

Ca zahăr reducător, glucoza reacționează în testul lui Nylander .

Alte teste

La încălzirea unei soluții diluate de hidroxid de potasiu cu glucoză la 100 ° C, se dezvoltă o rumenire puternică roșiatică și un miros asemănător caramelului. Acidul sulfuric concentrat dizolvă glucoza uscată fără înnegrirea la temperatura camerei formând zahăr acid sulfuric. Într-o soluție de drojdie, fermentația alcoolică produce dioxid de carbon în raport de 2.0454 molecule de glucoză la o moleculă de CO ₂ . Glucoza formează o masă neagră cu clorură stanoasă . Într-o soluție de argint amoniacal, glucoza (precum și lactoza și dextrina) duce la depunerea argintului. Într-o soluție de acetat de plumb amoniacal , glicozida de plumb alb se formează în prezența glucozei, care devine mai puțin solubilă la gătit și devine maro. Într-o soluție de cupru amoniacal, hidratul de oxid de cupru galben se formează cu glucoză la temperatura camerei, în timp ce oxidul de cupru roșu se formează în timpul fierberii (la fel cu dextrina, cu excepția unei soluții de acetat de cupru amoniacal ). Cu reactivul Hager , glucoza formează oxid de mercur în timpul fierberii. O soluție alcalină de bismut este utilizată pentru a precipita bismutul elementar, maro-negru cu glucoză. Glucoza fiartă într-o soluție de molibdat de amoniu transformă soluția în albastră. O soluție cu carmin indigo și carbonat de sodiu se distinge atunci când se fierbe cu glucoză.

Cuantificare instrumentală

Refractometrie și polarimetrie

În soluțiile concentrate de glucoză cu o proporție redusă de alți carbohidrați, concentrația sa poate fi determinată cu un polarimetru. Pentru amestecurile de zahăr, concentrația poate fi determinată cu un refractometru , de exemplu în determinarea Oechsle în cursul producției de vin.

Metode enzimatice fotometrice în soluție

Enzima glucoză oxidază (GOx) transformă glucoza în acid gluconic și peroxid de hidrogen în timp ce consumă oxigen. O altă enzimă, peroxidaza, catalizează o reacție cromogenică (reacție Trinder) a fenolului cu 4-aminoantipirină la un colorant violet.

Metoda de testare fotometrică

Metoda de testare folosește conversia enzimatică menționată mai sus a glucozei în acid gluconic pentru a forma peroxid de hidrogen. Reactivii sunt imobilizați pe o matrice polimerică, așa-numita bandă de testare, care își asumă o culoare mai mult sau mai puțin intensă. Acest lucru poate fi măsurat reflectometric la 510 nm cu ajutorul unui fotometru portabil pe bază de LED-uri. Acest lucru permite determinarea de rutină a zahărului din sânge de către laici. În plus față de reacția fenolului cu 4-aminoantipirina, au fost dezvoltate noi reacții cromogene care permit fotometria la lungimi de undă mai mari (550 nm, 750 nm).

Senzor amperometric de glucoză

Electroanaliza glucozei se bazează și pe reacția enzimatică menționată mai sus. Peroxidul de hidrogen produs poate fi cuantificat amperometric prin oxidare anodică la un potențial de 600 mV. GOx este imobilizat pe suprafața electrodului sau într-o membrană plasată aproape de electrod. Metalele prețioase precum platina sau aurul sunt utilizate în electrozi, precum și electrozi din nanotuburi de carbon, care, de exemplu, sunt dopați cu bor. Nanofirele Cu – CuO sunt, de asemenea, utilizate ca electrozi amperometrici fără enzime. În acest fel a fost atinsă o limită de detecție de 50 µmol / L. O metodă deosebit de promițătoare este așa-numita „cablare enzimatică”. În acest caz, electronul care curge în timpul oxidării este transferat direct de la enzimă printr-un fir molecular la electrod.

Alte metode senzoriale

Există o varietate de alți senzori chimici pentru măsurarea glucozei. Având în vedere importanța analizei glucozei în științele vieții, s-au dezvoltat numeroase sonde optice pentru zaharide bazate pe utilizarea acizilor boronici, care sunt deosebit de utile pentru aplicații senzoriale intracelulare în care alte metode (optice) nu sunt sau sunt folosite doar condiționat. În plus față de derivații organici ai acidului boronic, care adesea se leagă foarte specific de grupurile 1,2-diol de zaharuri, există și alte concepte de sondă clasificate prin mecanisme funcționale care utilizează proteine ​​selective care leagă glucoza (de exemplu, concanavalina A) ca receptor . Mai mult, au fost dezvoltate metode care detectează indirect concentrația de glucoză prin concentrația produselor metabolizate, de exemplu prin consumul de oxigen utilizând senzori optici de fluorescență. În cele din urmă, există concepte bazate pe enzime care utilizează absorbanța intrinsecă sau fluorescența enzimelor (marcate cu fluorescență) ca raportori.

Iodometrie de cupru

Glucoza poate fi cuantificată prin iodometrie de cupru.

Metode cromatografice

În special, pentru analiza amestecurilor complexe care conțin glucoză, de exemplu în miere, metodele cromatografice precum cromatografia lichidă de înaltă performanță și cromatografia gazoasă sunt adesea utilizate în combinație cu spectrometria de masă . Ținând cont de raporturile izotopice, este, de asemenea, posibil să se detecteze în mod fiabil adulterarea mierii prin adăugarea de zaharuri cu ajutorul acestor metode. Derivatizarea utilizând reactivi de sililare este frecvent utilizată. De asemenea, proporțiile di- și trizaharide pot fi cuantificate.

Analiza in vivo

Absorbția glucozei în celulele organismelor se măsoară cu 2-deoxi-D-glucoză sau fluorodeoxiglucoză . ( ¹⁸ F) fluorodeoxiglucoza este utilizată ca trasor în tomografia cu emisie de pozitroni în oncologie și neurologie, unde este de departe cel mai frecvent utilizat agent de diagnostic.

Referințe

linkuri externe

• „Glucoza” . Portalul de informații despre droguri . Biblioteca Națională de Medicină din SUA.
• „Amestec de dextroză cu clorură de sodiu” . Portalul de informații despre droguri . Biblioteca Națională de Medicină din SUA.

v t e Calea metabolică a glicolizei

Glucoză Hexokinaza ATP ADP Glucoză 6-fosfat Glucoza-6-fosfat izomeraza Fructoza 6-fosfat Phosphofructokinase-1 ATP ADP Fructoză 1,6-bisfosfat Fructoza-bifosfat aldolaza Dihidroxiacetonă fosfat + + Gliceraldehidă 3-fosfat Triosefosfat izomeraza 2 × gliceraldehidă 3-fosfat 2 ×  Gliceraldehidă-3-fosfat dehidrogenază NAD + + P i NADH + H + NAD + + P i NADH + H + 2 × 1,3-bifosfoglicerat 2 ×  Fosfoglicerat kinază ADP ATP ADP ATP 2 × 3-fosfoglicerat 2 ×  Fosfoglicerat mutaza 2 × 2-fosfoglicerat 2 ×  Fosfopiruvat hidratază ( enolază )   H 2 O   H 2 O 2 × fosfoenolpiruvat 2 ×  Piruvat kinaza ADP ATP 2 × Piruvat 2 ×