Acid propionic - Propionic acid

Acidul propionic
Formula scheletică simplificată
Formula structurală completă
Model cu minge și băț
Model de umplere a spațiului
Acid propionic.jpg
Numele
Numele IUPAC preferat
Acid propanoic
Alte nume
Carboxyethane
Ethanecarboxylic Acid
Ethylformic Acid
Metacetonic Acid
Acid metilacetic
C3: 0 ( numere lipidici )
Identificatori
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.070 Editați acest lucru la Wikidata
Numărul CE
Numărul E E280 (conservanți)
Numărul RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O2 / c1-2-3 (4) 5 / h2H2,1H3, (H, 4,5)  Verifica Da
    Cheie: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N  Verifica Da
  • Acid propionic: CCC (= O) O
  • Propionat: CCC (= O) [O-]
Proprietăți
C 3 H 6 O 2
Masă molară 74,079  g · mol −1
Aspect Lichid incolor, uleios
Miros Pungent, rânced, neplăcut
Densitate 0,9797 g / cm 3
Punct de topire −20,5 ° C (−4,9 ° F; 252,7 K)
Punct de fierbere 141,15 ° C (286,07 ° F; 414,30 K)
Sublim la -48 ° C
Δ subl H o = 74 kJ / mol
8,19 g / g (−28,3 ° C) 34,97
g / g (−23,9 ° C)
Miscibil (≥ −19,3 ° C)
Solubilitate Miscibile în EtOH , eter , CHCI 3
log P 0,33
Presiunea de vapori 0,32 kPa (20 ° C)
0,47 kPa (25 ° C)
9,62 kPa (100 ° C)
4,45 · 10 −4 L · atm / mol
Aciditate (p K a ) 4,88
-43,50 · 10 −6 cm 3 / mol
1.3843
Viscozitate 1,175 c P (15 ° C)
1,02 cP (25 ° C)
0,668 cP (60 ° C)
0,495 cP (90 ° C)
Structura
Monoclinic (−95 ° C)
P2 1 / c
a  = 4,04 Å, b  = 9,06 Å, c  = 11 Å
α = 90 °, β = 91,25 °, γ = 90 °
0,63 D (22 ° C)
Termochimie
152,8 J / mol · K
191 J / mol · K
−510,8 kJ / mol
1527,3 kJ / mol
Pericole
Principalele pericole Coroziv
Pictograme GHS GHS02: InflamabilGHS05: Coroziv
GHS Cuvânt de avertizare Pericol
H314
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (diamant de foc)
Punct de aprindere 54 ° C (129 ° F; 327 K)
512 ° C (954 ° F; 785 K)
Doza sau concentrația letală (LD, LC):
LD 50 ( doza mediană )
1370 mg / kg (șoarece, oral)
NIOSH (limite de expunere la sănătate în SUA):
PEL (permis)
nici unul
REL (recomandat)
TWA 10 ppm (30 mg / m 3 ) ST 15 ppm (45 mg / m 3 )
IDLH (pericol imediat)
ND
Compuși înrudiți
Acid acetic Acid
lactic Acid
3-hidroxipropionic Acid
tartronic Acid
acrilic Acid
butiric
Compuși înrudiți
1-Propanol
Propionaldehidă Propionat de
sodiu
Anhidridă propionică
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt furnizate pentru materiale în starea lor standard (la 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referințe infobox

Acid propionic ( / p r oʊ p i ɒ n ɪ k / , din greacă cuvinte Protos , însemnând "primul" și pionul , însemnând "grăsime"; de asemenea , cunoscut sub numele de acid propanoic ) este un mod natural de acid carboxilic cu formula chimică CH 3 CH 2 CO 2 H. Este un lichid cu miros înțepător și neplăcut care seamănă oarecum cu mirosul corpului . Anion CH 3 CH 2 CO 2 - precum și sărurile și esterii acidului propionic sunt cunoscuți ca propionați sau propanoates .

Istorie

Acidul propionic a fost descris pentru prima dată în 1844 de Johann Gottlieb , care l-a găsit printre produsele de degradare ale zahărului. În următorii câțiva ani, alți chimiști au produs acid propionic prin diferite mijloace, niciunul dintre ei nu și-a dat seama că produc aceeași substanță. În 1847, chimistul francez Jean-Baptiste Dumas a stabilit toți acizii pentru a fi același compus, pe care l-a numit acid propionic, din cuvintele grecești πρῶτος (prōtos), care înseamnă mai întâi , și πίων (piōn), care înseamnă grăsime , deoarece este cel mai mic acid H (CH 2 ) n COOH care prezintă proprietățile celorlalți acizi grași , cum ar fi producerea unui strat uleios atunci când este sărat din apă și are o sare de potasiu cu săpun .

Proprietăți

Acidul propionic are proprietăți fizice intermediare între cele ale acizilor carboxilici mai mici, acizii formici și acetici și acizii grași mai mari . Este miscibil cu apa, dar poate fi scos din apa prin adaugarea de sare. Ca și în cazul acizilor acetici și formici, acesta constă din perechi de molecule legate de hidrogen atât în ​​lichid cât și în vapori.

Acidul propionic prezintă proprietățile generale ale acizilor carboxilici: poate forma derivați de amidă , ester , anhidridă și clorură . Acesta suferă reacția Hell – Volhard – Zelinsky care implică α- halogenarea unui acid carboxilic cu brom , catalizat de tribromură de fosfor , în acest caz pentru a forma acid 2-bromopropanoic , CH 3 CHBrCOOH. Acest produs a fost utilizat pentru a prepara un amestec racemic de alanină prin amonoliză .

Prepararea alaninei din acid propionic.png

Fabricare

Chimic

In industrie, acidul propionic este produs în principal de hydrocarboxylation a etilenei folosind nichel carbonil drept catalizator:

Hidrocarboxilarea etenei cu monoxid de carbon și apă pentru a forma acid propionic în prezența nichelului tetracarbonil ca catalizator

De asemenea, este produs de oxidarea aerobă a propionaldehidei . În prezența sărurilor de cobalt sau mangan (propionatul de mangan este cel mai frecvent utilizat), această reacție se desfășoară rapid la temperaturi de până la 40-50 ° C:

Oxidarea în fază lichidă a propionaldehidei cu oxigenul atmosferic pentru a forma acid propionic în prezența de mangan (II) -propionat ca catalizator

Cantități mari de acid propionic au fost produse odată ca subprodus al fabricării acidului acetic. În prezent, cel mai mare producător mondial de acid propionic este BASF , cu o capacitate de producție de aproximativ 150 kt / a.

Biotehnologic

Producția biotehnologică de acid propionic utilizează în principal tulpini de Propionibacterium . Cu toate acestea, producția la scară largă de acid propionic de către Propionibacteria se confruntă cu provocări precum inhibarea severă a produselor finale în timpul creșterii celulare și formarea de produse secundare (acid acetic și acid succinic). O abordare pentru îmbunătățirea productivității și a randamentului în timpul fermentării este prin utilizarea tehnicilor de imobilizare celulară, care promovează, de asemenea, recuperarea ușoară, reutilizarea biomasei celulare și îmbunătățește toleranța la stres a microorganismelor. În 2018, tehnologia de imprimare 3D a fost utilizată pentru prima dată pentru a crea o matrice pentru imobilizarea celulelor în fermentație. Producția de acid propionic de către Propionibacterium acidipropionici imobilizat pe margele de nailon imprimate 3D a fost aleasă ca studiu de model. S-a arătat că aceste margele tipărite 3D au fost capabile să promoveze atașarea celulelor cu densitate ridicată și producția de acid propionic, care ar putea fi adaptate la alte bioprocese de fermentație. Au fost testate alte matrice de imobilizare celulară, cum ar fi sticla reciclată Poraver și bioreactorul cu pat fibros.

Au fost testate metode alternative de producție, prin tulpini de inginerie genetică de Escherichia coli pentru a încorpora calea necesară, ciclul Wood-Werkman.

Utilizări industriale

Acidul propionic inhibă creșterea mucegaiului și a unor bacterii la niveluri cuprinse între 0,1 și 1% din greutate. Ca urmare, un anumit acid propionic produs este consumat ca conservant atât pentru hrana animalelor, cât și pentru hrana pentru consumul uman. Pentru hrana animalelor, este utilizată direct sau ca sare de amoniu . Antibioticul monensin este adăugat în hrana bovinelor pentru a favoriza propionibacteria în fața producătorilor de acid acetic din rumen ; acest lucru produce mai puțin dioxid de carbon și conversia furajelor este mai bună. Această aplicație reprezintă aproximativ jumătate din producția mondială de acid propionic. O altă aplicație majoră este ca conservant în produsele de panificație, care utilizează sărurile de sodiu și calciu . Ca aditiv alimentar , este aprobat pentru utilizare în UE, SUA, Australia și Noua Zeelandă.

Acidul propionic este, de asemenea, util ca intermediar în producerea altor substanțe chimice, în special polimeri. Celuloză-acetat-propionatul este un termoplastic util . Se folosește și propionat de vinil . În aplicații mai specializate, este folosit și pentru fabricarea pesticidelor și a produselor farmaceutice . De esteri ai acidului propionic au ca de fructe mirosuri și sunt uneori utilizate ca solvenți sau arome artificiale.

În plantele de biogaz , acidul propionic este un produs intermediar comun, care se formează prin fermentarea cu bacterii ale acidului propionic. Degradarea sa în medii anaerobe (de exemplu, plante de biogaz) necesită activitatea unor comunități microbiene complexe.

Biologie

Acidul propionic este produs biologic ca ester al coenzimei A, propionil-CoA , din descompunerea metabolică a acizilor grași care conțin un număr impar de atomi de carbon și, de asemenea, din descompunerea unor aminoacizi . Bacteriile din genul Propionibacterium produc acid propionic ca produs final al metabolismului lor anaerob . Această clasă de bacterii se găsește în mod obișnuit în stomacul rumegătoarelor și în glandele sudoripare ale oamenilor , iar activitatea lor este parțial responsabilă de mirosul de brânză Emmental , de „brânza elvețiană” americană și de sudoare .

Metabolizarea acidului propionic începe cu conversia sa în propionil coenzima A , primul pas obișnuit în metabolismul acizilor carboxilici . Deoarece acidul propionic are trei atomi de carbon, propionil-CoA nu poate intra direct nici în oxidarea beta, nici în ciclurile acidului citric . La majoritatea vertebratelor , propionil-CoA este carboxilat în D - metilmalonil-CoA , care este izomerizat în L - metilmalonil -CoA. O enzimă dependentă de vitamina B 12 catalizează rearanjarea L -metilmalonil-CoA în succinil-CoA , care este un intermediar al ciclului acidului citric și poate fi ușor încorporată acolo.

Acidul propionic servește ca substrat pentru gluconeogeneza hepatică prin conversie în succinil-CoA . În plus, administrarea exogenă de acid propionic are ca rezultat o producție mai mare de glucoză endogenă decât poate fi explicată doar prin conversia gluconeogenă. Acidul propionic exogen poate regla producția endogenă de glucoză prin creșteri ale noradrenalinei și glucagonului , sugerând că ingestia cronică de acid propionic poate avea consecințe metabolice negative.

În acidemia propionică , o afecțiune genetică rară moștenită, propionatul acționează ca o toxină metabolică în celulele hepatice prin acumularea în mitocondrii sub formă de propionil-CoA și derivatul său, metilcitrat, doi inhibitori ai ciclului acidului tricarboxilic. Propanoatul este metabolizat oxidativ de glia , ceea ce sugerează o vulnerabilitate astrocitară în acidemia propionică atunci când se poate acumula propionil-CoA intramitocondrial. Acidemia propionică poate modifica atât expresia genelor neuronale cât și gliale prin afectarea acetilării histonelor. Când acidul propionic este infuzat direct în creierul rozătoarelor, acesta produce un comportament reversibil (de exemplu, hiperactivitate , distonie , tulburări sociale, perseverare ) și modificări ale creierului (de exemplu, neuroinflamare înnăscută, epuizare a glutationului) care pot fi utilizate ca mijloc de modelare a autismului în șobolani.

Apariția umană

Pielea umană este gazda a mai multor specii de Propionibacterii . Cea mai notabilă este Cutibacterium acnes (cunoscută anterior ca Propionibacterium acnes ), care trăiește în principal în glandele sebacee ale pielii și este una dintre principalele cauze ale acneei . Se observă că propionatul se numără printre cei mai frecvenți acizi grași cu lanț scurt produs în intestinul gros al oamenilor de către microbiota intestinală ca răspuns la carbohidrații nedigerabili ( fibre dietetice ) din dietă. A fost revizuit rolul microbiotei intestinale și a metaboliților acestora, inclusiv a propionatului, în medierea funcției creierului.

Un studiu efectuat la șoareci sugerează că propionatul este produs de bacteriile din genul Bacteroides din intestin și că oferă o anumită protecție împotriva Salmonella acolo. Un alt studiu constată că propionatul de acizi grași poate calma celulele imune care cresc tensiunea arterială, protejând astfel organismul de efectele dăunătoare ale hipertensiunii arteriale.

Bacteriologie

Specia de bacterii Coprothermobacter platensis produce propionat atunci când fermentează gelatina.

Săruri și esteri de propionat

Propionat / p r oʊ p i ə n eɪ t / sau propanat , ion este C 2 H 5 C O O - , baza conjugată a acidului propionic. Este forma găsită în sistemele biologice la pH fiziologic . Un compus propionic sau propanoic este o sare carboxilat sau un ester al acidului propionic. În acești compuși, propionatul este adesea scris pe scurt, ca CH 3 CH 2 CO 2 sau pur și simplu EtCO 2 .

Propioniții nu trebuie confundați cu propenoații (cunoscuți în mod obișnuit sub numele de acrilați ), ionii / sărurile / esterii acidului propenoic (cunoscut și sub numele de acid 2-propenoic sau acid acrilic ).

Exemple

Săruri

Esteri

Vezi si

Referințe

linkuri externe