Fenazonă - Phenazone
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Alte nume | analgezină, antipirină |
| Codul ATC | |
| Date farmacocinetice | |
| Timp de înjumătățire prin eliminare | 12 ore |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.442 
|
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 11 H 12 N 2 O |
| Masă molară | 188,230 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (verifica) | |
Fenazonă ( INN și BAN ; cunoscută și sub numele de fenazon , antipirină ( USAN ) sau analgezină ) este un analgezic , un antiinflamator nesteroidian (AINS) și un antipiretic .
Istorie
A fost sintetizată pentru prima dată de Ludwig Knorr în 1887. Fenazona este sintetizată prin condensarea fenilhidrazinei și acetoacetatului de etil în condiții de bază și metilarea compusului intermediar rezultat 1-fenil-3-metilpirazolonă cu dimetil sulfat sau iodură de metil . Acesta cristalizează în ace care se topesc la 156 ° C (313 ° F). Permanganatul de potasiu îl oxidează în acid piridazin tetracarboxilic. Fenazona are un timp de înjumătățire prin eliminare de aproximativ 12 ore. Indicație: Folosit pentru ameliorarea durerii și febrei. Antipirina este adesea utilizată în testarea efectelor altor medicamente sau boli asupra enzimelor metabolizante ale medicamentelor din ficat.
Fenazona a fost folosită înainte de 1911 ca analgezic și antipiretic. Doza a fost de 5-20 de grame, dar datorită acțiunii sale depresive asupra inimii și a efectelor toxice pe care le produce ocazional, a fost înlocuită cu fenacetină .
Pregătirea
Encyclopædia Britannica 1911 afirmă că fenazona ar putea fi preparată prin condensarea fenilhidrazinei cu ester acetoacetic, fenil metil pirazolona rezultată fiind încălzită cu iodură de metil și alcool metilic la 100-110 ° C.
La scară largă, fenilhidrazina este dizolvată în acid sulfuric diluat, soluția este încălzită la aproximativ 40 ° C și se adaugă esterul aceto-acetic. Când reacția este completă, acidul este neutralizat cu sodă, iar fenil metil pirazolonul este extras cu eter și distilat în vid . Porția de distilare la aproximativ 200 ° C este apoi metilată prin intermediul alcoolului metilic și iodurii de metil la 100-110 ° C, excesul de alcool metilic eliminat și produsul obținut decolorat cu acid sulfuric. Reziduul este tratat cu o soluție caldă concentrată de sodă, iar uleiul care se separă este îndepărtat prin agitare cu benzen. Stratul de benzen pe evaporare depune anti-pirina ca un solid incolor cristalin care se topește la 113 ° C și este solubil în apă. Are un caracter de bază și dă o culoare roșie pe adăugarea de clorură ferică.
Efecte adverse
Efectele adverse posibile includ:
Vezi si
- Propifenazonă
- Picături otice A / B , picături pentru urechi combinate cu benzocaină pentru ameliorarea durerii și îndepărtarea cerumenului
Referințe
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 2 (ediția a XI-a). Cambridge University Press. p. 134.
 |
Acest articol legat de analgezic este un butuc . Puteți ajuta Wikipedia extinzându-l . |