Fitol - Phytol
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
(2 E , 7 R , 11 R ) -3,7,11,15-Tetrametilhexadec-2-en-1-ol |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.131.435 
|
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 20 H 40 O | |
| Masă molară | 296,539 g · mol −1 |
| Densitate | 0,850 g cm −3 |
| Punct de fierbere | 203 la 204 ° C (397 la 399 ° F; 476 la 477 K) la 10 mmHg |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Fitol ( Florasol , phytosol ) este un aciclic diterpenă alcool , care poate fi folosită ca precursor pentru fabricarea de forme sintetice de vitamina E și vitamina K1 . La rumegătoare , fermentația intestinală a materialelor vegetale ingerate eliberează fitol, un constituent al clorofilei , care este apoi transformat în acid fitanic și depozitat în grăsimi. În ficatul de rechin se obține pristane .
Patologia umană
Boala Refsum (cunoscută și sub numele de boala Refsum la adulți) este o tulburare autosomală recesivă care are ca rezultat acumularea de depozite toxice de acid fitanic în țesuturi și se manifestă frecvent ca o combinație variabilă de polineuropatie periferică , ataxie cerebelară , retinită pigmentară , anosmie și pierderea auzului . Deși oamenii nu pot obține acidul fitanic din clorofilă , ei pot transforma fitolul liber în acid fitanic . Astfel, pacienții cu boală Refsum ar trebui să-și limiteze aportul de acid fitanic și fitol liber. S-a raportat cantitatea de fitol gratuit din numeroase produse alimentare.
Roluri în natură
Se raportează că insectele, cum ar fi gândacul de purici sumac, folosesc fitolul și metaboliții săi (de exemplu, acidul fitanic ) ca elemente de descurajare chimică împotriva prădării. Acești compuși provin din plante gazdă.
S-au furnizat dovezi indirecte că, spre deosebire de oameni, diverse primate neumane pot obține cantități semnificative de fitol din fermentarea intestinului posterior al materialelor vegetale.
Modulator al transcrierii
S-a raportat că fitolul și / sau metaboliții săi se leagă și / sau activează factorii de transcripție PPAR-alfa și receptorul retinoid X (RXR). Metaboliții acidului fitanic și acidului pristanic sunt liganzi naturali. La șoareci, fitolul oral induce proliferarea masivă a peroxizomilor în mai multe organe.
Posibile aplicații biomedicale
Fitolul a fost investigat pentru potențialul său efect anxiolitic, modulant al metabolismului, citotoxic, antioxidant, autofagic și inducător de apoptoză, antinociceptiv, antiinflamator, imunomodulator și antimicrobian.
Biomarker geochimic
Fitolul este probabil cel mai abundent compus izoprenoid aciclic prezent în biosferă, iar produsele sale de degradare au fost utilizate ca trasoare biogeochimice în mediile acvatice.
Aplicații comerciale
Fitolul este utilizat în industria parfumurilor și utilizat în produse cosmetice, șampoane, săpunuri de toaletă, produse de curățat de uz casnic și detergenți. Fitolul este, de asemenea, utilizat în unele vapori distilate de canabis ca diluant. Utilizarea sa la nivel mondial a fost estimată la aproximativ 0,1-1,0 tone pe an.