AM404 - AM404

AM404
AM404 skel.svg
Identificatori
  • (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) - N - (4-Hidroxifenil) icosa- 5,8,11,14-tetraenamidă
Numar CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Date chimice și fizice
Formulă C 26 H 37 N O 2
Masă molară 395,587  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • O = C (Nc1ccc (O) cc1) CCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CCCCC
  • InChI = 1S / C26H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-26 (29) 27- 24-20-22-25 (28) 23-21-24 / h6-7,9-10,12-13,15-16,20-23,28H, 2-5,8,11,14,17- 19H2,1H3, (H, 27,29) / b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16-15- VerificaDa
  • Cheie: IJBZOOZRAXHERC-DOFZRALJSA-N VerificaDa
 ☒NVerificaDa (ce este asta?) (verificați)  

AM404 , cunoscut și sub numele de N- arahidonoilaminofenol , este un metabolit activ al paracetamolului (acetaminofen), responsabil pentru toată sau parțială a acțiunii sale analgezice și a efectelor anticonvulsivante . Din punct de vedere chimic, este amida formată din 4-aminofenol și acid arahidonic .

Farmacologie

AM404 a fost inițial raportat a fi un inhibitor endogen al recaptării canabinoidelor , împiedicând transportul anandamidei și altor compuși înrudiți dinspre fanta sinaptică , cam în același mod în care antidepresivele comune ale inhibitorului selectiv al recaptării serotoninei (SSRI) împiedică recaptarea serotoninei . Lucrările anterioare privind mecanismul AM404 au sugerat că inhibarea amidei hidrolazei acizilor grași (FAAH) de către AM404 a fost responsabilă pentru toate proprietățile sale de recaptare atribuite, deoarece hidroliza intracelulară FAAH a anandamidei schimbă echilibrul anandamidei intra / extracelulare. Cu toate acestea, acest lucru nu este cazul, deoarece cercetările mai noi asupra șoarecilor knockout FAAH au descoperit că celulele creierului interiorizează anandamida printr-un mecanism de transport selectiv, care este independent de activitatea FAAH. Acest mecanism este inhibat de AM404.

AM404 este, de asemenea, un agonist TRPV1 și inhibitor al ciclooxigenazei COX-1 și COX-2, atenuând astfel sinteza prostaglandinelor . Se crede că AM404 își induce acțiunea analgezică prin activitatea sa asupra sistemelor endocannabinoide , COX și TRPV , toate acestea fiind prezente în căile de durere și termoreglare . AM404 activează receptorii vaniloizi provocând vasodilatație care este inhibată de antagonistul receptorului vaniloid capsazepină.

Acțiunea anticonvulsivantă este mediată prin receptorii CB1 .

Vezi si

Referințe