AM404 - AM404
Identificatori | |
---|---|
| |
Numar CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
Date chimice și fizice | |
Formulă | C 26 H 37 N O 2 |
Masă molară | 395,587 g · mol −1 |
Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(ce este asta?) (verificați) |
AM404 , cunoscut și sub numele de N- arahidonoilaminofenol , este un metabolit activ al paracetamolului (acetaminofen), responsabil pentru toată sau parțială a acțiunii sale analgezice și a efectelor anticonvulsivante . Din punct de vedere chimic, este amida formată din 4-aminofenol și acid arahidonic .
Farmacologie
AM404 a fost inițial raportat a fi un inhibitor endogen al recaptării canabinoidelor , împiedicând transportul anandamidei și altor compuși înrudiți dinspre fanta sinaptică , cam în același mod în care antidepresivele comune ale inhibitorului selectiv al recaptării serotoninei (SSRI) împiedică recaptarea serotoninei . Lucrările anterioare privind mecanismul AM404 au sugerat că inhibarea amidei hidrolazei acizilor grași (FAAH) de către AM404 a fost responsabilă pentru toate proprietățile sale de recaptare atribuite, deoarece hidroliza intracelulară FAAH a anandamidei schimbă echilibrul anandamidei intra / extracelulare. Cu toate acestea, acest lucru nu este cazul, deoarece cercetările mai noi asupra șoarecilor knockout FAAH au descoperit că celulele creierului interiorizează anandamida printr-un mecanism de transport selectiv, care este independent de activitatea FAAH. Acest mecanism este inhibat de AM404.
AM404 este, de asemenea, un agonist TRPV1 și inhibitor al ciclooxigenazei COX-1 și COX-2, atenuând astfel sinteza prostaglandinelor . Se crede că AM404 își induce acțiunea analgezică prin activitatea sa asupra sistemelor endocannabinoide , COX și TRPV , toate acestea fiind prezente în căile de durere și termoreglare . AM404 activează receptorii vaniloizi provocând vasodilatație care este inhibată de antagonistul receptorului vaniloid capsazepină.
Acțiunea anticonvulsivantă este mediată prin receptorii CB1 .
Vezi si
- VDM-11 (analog 2-metil)