Caryophyllene - Caryophyllene
|
|
| Numele | |
|---|---|
|
Numele IUPAC preferat
(1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-Trimetil-8-metilidenebiciclo [7.2.0] undec-4-enă |
|
| Alte nume
β-Caryophyllene
trans - (1 R , 9 S ) -8-Metilen-4,11,11-trimetilbiciclo [7.2.0] undec-4-ene |
|
| Identificatori | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,001,588 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Proprietăți | |
| C 15 H 24 | |
| Masă molară | 204.357 g · mol −1 |
| Densitate | 0,9052 g / cm 3 (17 ° C) |
| Punct de fierbere | 262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 K) |
 verifica ( ce este ?)
  |
|
| Referințe infobox | |
Caryophyllene / ˌ k ARE i oʊ f ɪ l I n / , mai formal (-) - β-caryophyllene , este o biciclică naturală sesquiterpene , care este un element constitutiv al multor uleiuri esențiale , în special uleiul de cuișoare, uleiul din tulpini și flori de Syzygium aromaticum (cuișoare), uleiul esențial de Cannabis sativa , rozmarin și hamei . Se găsește de obicei sub formă de amestec cu izocariofilenă ( izomerul cis cu dublă legătură) și α-humulenă (denumire învechită: α-cariofilenă), un izomer deschis în inel. Cariofilena se remarcă prin faptul că are un inel ciclobutan , precum și o legătură trans- dublă într-un inel cu 9 membri, ambele rare în natură.
Prima sinteză totală a cariofilenei din 1964 de către EJ Corey a fost considerată una dintre demonstrațiile clasice ale posibilităților chimiei organice sintetice la acea vreme.
Caryophyllene este unul dintre compușii chimici care contribuie la aroma de piper negru .
Caryophyllene ajută la îmbunătățirea toleranței la frig la temperaturi ambiante scăzute. Panda uriașii sălbatici se rostogolesc frecvent în gunoiul de cai, care conține oxid beta-cariofilen / cariofilen, pentru a inhiba potențialul receptorului tranzitoriu melastatina 8 (TRPM8) , un canal ionic arhetipic activat la rece al mamiferelor.
Metabolism și derivați
Oxidul 14-hidroxicariofilenic ( C 15 H 24 O 2 ) a fost izolat din urina iepurilor tratați cu (-) - cariofilen (C 15 H 24 ). S - a raportat structura cristalină cu raze X a 14-hidroxicariofilenei (ca derivat al acetatului ).
Metabolismul progreselor cariofilenă prin (-) - caryophyllene oxid (C 15 H 24 O) , deoarece acesta din urmă compus , de asemenea , a produs 14-hydroxycaryophyllene (C 15 H 24 O) ca metabolit .
- Cariofilen (C 15 H 24 ) → oxid de cariofilen (C 15 H 24 O) → 14-hidroxicariofilen (C 15 H 24 O) → 14-hidroxicariofilen oxid ( C 15 H 24 O 2 ).
Oxidul de cariofilenă , în care grupul alchenic al cariofilenei a devenit epoxid , este componenta responsabilă pentru identificarea canabisului de către câinii care adulmecă droguri și este, de asemenea, o aromă alimentară aprobată.
Surse naturale
Cantitatea aproximativă de cariofilenă din uleiul esențial al fiecărei surse este dată între paranteze drepte ( [] ):
- Canabis ( Cannabis sativa ) [3,8-37,5% din ulei esențial de floare de canabis ]
- Chimen negru ( Carum nigrum ) [7,8%]
- Cuisoare ( Syzygium aromaticum ) [1,7-19,5% din uleiul esențial de muguri de cuișoare ]
- Hamei ( Humulus lupulus ) [5,1-14,5%]
- Busuioc ( Ocimum spp.) [5,3-10,5% O. gratissimum ; 4,0–19,8% O. micranthum ]
- Oregano ( Origanum vulgare ) [4,9-15,7%]
- Ardei negru ( Piper nigrum ) [7,29%]
- Lavandă ( Lavandula angustifolia ) [4,62-7,55% ulei de lavandă ]
- Rozmarin ( Rosmarinus officinalis ) [0,1-8,3%]
- Scorțișoară adevărată ( Cinnamomum zeylanicum ) [6,9-11,1%]
- Malabathrum ( Cinnamomum tamala ) [25,3%]
- Ylang-ylang ( Cananga odorata ) [3,1-10,7%]
- Ulei Copaiba ( Copaifera )
Biosinteza
Cariofilena este un sesquiterpen comun în rândul speciilor de plante. Este biosintetizat din precursorii comuni ai terpenelor dimetilalil pirofosfat (DMAPP) și izopentenil pirofosfat (IPP). În primul rând, unitățile unice de DMAPP și IPP reacționează printr-o reacție de tip S N 1 cu pierderea pirofosfatului , catalizat de enzima GPPS2 , pentru a forma piranfosfat de geranil (GPP). Aceasta reacționează în continuare cu o a doua unitate de IPP, de asemenea printr-o reacție de tip S N1 catalizată de enzima IspA , pentru a forma farnesil pirofosfat (FPP). În cele din urmă, FPP suferă o ciclizare intramoleculară catalizată de enzimă QHS1 pentru a forma cariofilenă.
