Dextrorphan - Dextrorphan

Nu trebuie confundat cu Dextrometorfan sau Dextrallorphan .
Dextrorphan
Dextrorphan.svg
Dextrorphane 3d.gif
Date clinice
Alte nume DXO
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Identificatori
  • (+) - 17-metil-9a, 13a, 14a-morfinan-3-ol
Numar CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.004.323 Editați acest lucru la Wikidata
Date chimice și fizice
Formulă C 17 H 23 N O
Masă molară 257,377  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
  • CN1CC [C @@] 23CCCC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1Cc4c3cc (O) cc4
  • InChI = 1S / C17H23NO / c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14 (17) 16 (18) 10-12-5-6-13 (19) 11-15 (12) 17 / h5-6,11,14,16,19H, 2-4,7-10H2,1H3 / t14-, 16 +, 17 + / m1 / s1 ☒N
  • Cheie: JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N ☒N
 ☒NVerificaDa (ce este asta?) (verificați)  

Dextrorfanul ( DXO ) este un medicament psihoactiv din clasa morphinan care acționează ca un halucinogen antitusiv sau anti-tuse și disociativ . Este dextrorotatorul - stereoizomer al racemorfanului , levo- jumătatea fiind levorfanolul . Dextrorfanul este produs de O-demetilarea dextrometorfanului de către CYP2D6 . Dextrorphan este un antagonist al NMDA și contribuie la efectele psihoactive ale dextrometorfanului.

Farmacologie

Farmacodinamica

Dextrorphan
Site K i (nM) Specii Ref
NMDAR
(MK-801)		 486–906 Şobolan
σ 1 118–481 Şobolan
σ 2 11.325–15.582 Şobolan
MOR 420
> 1.000		 Șobolan
uman
DOR 34.700 Şobolan
KOR 5.950 Şobolan
SERT 401–484 Şobolan
NET ≥340 Şobolan
DAT > 1.000 Şobolan
5-HT 1A > 1.000 Şobolan
5-HT 1B / 1D 54% la 1 μM Şobolan
5-HT 2A > 1.000 Şobolan
α 1 > 1.000 Şobolan
α 2 > 1.000 Şobolan
β 35% la 1 μM Şobolan
D 2 > 1.000 Şobolan
H 1 95% la 1 μM Şobolan
mAChRs 100% la 1 μM Şobolan
nAChRs 1.300-29.600
(IC 50 )		 Şobolan
VDSC ND ND ND
Valorile sunt K i (nM), dacă nu se specifică altfel. Cu cât valoarea este mai mică, cu atât medicamentul se leagă mai puternic de site.

Farmacologia dextrorfanului este similară cu cea a dextrometorfanului (DXM). Cu toate acestea, dextrorfanul este mult mai puternic ca antagonist al receptorilor NMDA și mult mai puțin activ ca un inhibitor al recaptării serotoninei , dar păstrează activitatea DXM ca inhibitor al recaptării norepinefrinei .

Farmacocinetica

Dextrorfanul are un timp de înjumătățire prin eliminare notabil mai lung decât compusul său părinte și, prin urmare, are tendința de a se acumula în sânge după administrarea repetată a formulărilor de dextrometorfan dozate în mod normal. Este transformat în continuare în 3-HM sau glucuronidat .

Societate și cultură

Statut juridic

Dextrorphan a fost anterior o substanță controlată în Schema I în Statele Unite , dar a fost neprogramată la 1 octombrie 1976.

Cercetare

Dextrorphan era în curs de dezvoltare pentru tratamentul accidentului vascular cerebral și a ajuns la studii clinice de fază II pentru această indicație, dar dezvoltarea a fost întreruptă.

Prezența mediului

În 2021, dextrorfanul a fost identificat în> 75% din probele de nămol prelevate din 12 stații de epurare a apelor uzate din California . Același studiu a asociat dextrorfanul cu activitatea estrogenică prin utilizarea modelării predictive , înainte de a-l observa in vitro .

Vezi si

Referințe