Nitrit de amil - Amyl nitrite
 | |
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Alte nume | Nitrit de izoamil, nitrit de izopentil , nitramil, 3-metil-1-nitrozooxibutan, nitrit de alcool pentilic (ambiguu), poppers (ambiguu, colocvial, argou) |
| Codul ATC | |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 5 H 11 N O 2 |
| Masă molară | 117,148 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Densitate | 0,872 g / cm 3 |
| Punct de fierbere | 99 ° C (210 ° F) |
| Solubilitate in apa | Ușor solubil mg / ml (20 ° C) |
| |
| |
| (verifica) | |
Nitritul de amil este un compus chimic cu formula C 5 H 11 ONO. Se cunosc o varietate de izomeri, dar toți prezintă o grupare amil atașată la grupa funcțională a nitriților . Gruparea alchil nu este reactivă, iar proprietățile chimice și biologice se datorează în principal grupării nitriți. La fel ca alți nitriți de alchil , nitritul de amil este bioactiv la mamifere, fiind un vasodilatator , care stă la baza utilizării sale ca medicament eliberat pe bază de rețetă. Ca inhalant, are și un efect psihoactiv , ceea ce a dus la utilizarea sa recreativă, mirosul său fiind descris ca cel al șosetelor vechi sau al picioarelor murdare. Este, de asemenea, denumit gaz banapple .
A fost documentat pentru prima dată în 1844 și a intrat în uz medical în 1867.
Utilizări
- Nitritul de amil este utilizat medical pentru tratarea bolilor de inimă , precum și a anginei.
- Nitritul de amil este uneori folosit ca antidot pentru otrăvirea cu cianuri . Poate acționa ca oxidant , pentru a induce formarea methemoglobinei . La rândul său, methemoglobina poate sechestra cianura sub formă de cianomethemoglobină.
- Nitritul de amil este utilizat ca agent de curățare și solvent în aplicații industriale și de uz casnic. A înlocuit diclorodifluormetanul , un produs chimic industrial interzis universal în 1996 din cauza deteriorării stratului de ozon , ca produs de curățare a plăcilor de circuite imprimate . La unele parfumuri se adaugă urme .
- Este, de asemenea, utilizat în scop recreativ ca medicament inhalant care induce o stare euforică scurtă, iar atunci când este combinat cu alte medicamente stimulante intoxicante, cum ar fi cocaina sau MDMA , starea euforică se intensifică și se prelungește. Odată ce unele medicamente stimulative se epuizează, un efect secundar obișnuit este o perioadă de depresie sau anxietate , numită în mod colocvial „coborâre”; nitritul de amil este uneori folosit pentru a combate aceste efecte secundare negative. Acest efect, combinat cu efectele sale disociative, a condus la utilizarea acestuia ca drog recreativ (vezi poppers ).
Nomenclatură
Termenul "nitrit de amil" cuprinde mai mulți izomeri . În literatura veche, comună denumirea nesistematic amil a fost adesea folosit pentru gruparea pentil , unde gruparea amil este liniară sau normal (n) alchil grup și rezultă nitrit de amil ar avea formula structurală CH 3 (CH 2 ) 4 ONO, denumit și nitrit de n-amil.
O formă obișnuită de nitrit de amil este izomerul cu formula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, care poate fi mai specific denumit azotit izoamilic.
Azotatul de amil numit în mod similar are proprietăți foarte diferite. În același timp, nitritul izopropilic are o structură similară și utilizări similare (numite și „poppers”), dar cu efecte secundare mai grave.
Sinteza și reacțiile
Nitriții alchilici sunt preparați prin reacția alcoolilor cu acidul azotat :
- ROH + HONO → Rono + H 2 O, în care R = grupare alchil
Reacția se numește esterificare . Sinteza nitriților de alchil este, în general, simplă și poate fi realizată în laboratoarele de acasă. O procedură obișnuită include adăugarea prin picurare a acidului sulfuric concentrat la un amestec răcit dintr-o soluție apoasă de nitrit de sodiu și un alcool. Amestecul stoichiometric format intermediar de dioxid de azot și oxid nitric transformă apoi alcoolul în nitrit de alchil, care, datorită densității sale reduse, va forma un strat superior care poate fi ușor decantat din amestecul de reacție.
Nitritul de isoamil se descompune în prezența bazei pentru a da săruri de nitrit și alcool izoamilic :
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
Nitritul de amil, ca și alți nitriți de alchil, reacționează cu carbanionii pentru a da oxime .
Nitriții de amil sunt de asemenea utili ca reactivi într-o modificare a reacției Sandmeyer . Reacția nitritului de alchil cu o amină aromatică într-un solvent halogenat produce o specie aromatică radicală , aceasta eliberează apoi un atom de halogen din solvent. Pentru sinteza iodurilor de arii se utilizează diiodometan , în timp ce bromoformul este solventul ales pentru sinteza bromurilor de arii .
Efecte fiziologice
Nitritul de amil, în comun cu alți nitriți de alchil , este un vasodilatator puternic ; extinde vasele de sânge , ducând la scăderea tensiunii arteriale . Nitritul de amil poate fi utilizat în timpul testelor de stres cardiovascular la pacienții cu cardiomiopatie hipertrofică suspectată pentru a provoca vasodilatație și, prin urmare, a reduce sarcina și a provoca obstrucția fluxului sanguin către aorta din ventricul prin creșterea gradientului de presiune, provocând astfel obstrucția fluxului ventricular stâng. Nitriții de alchil sunt o sursă de oxid nitric , care semnalează relaxarea mușchilor involuntari . Efectele fizice includ scăderea tensiunii arteriale, cefalee, înroșirea feței, ritm cardiac crescut, amețeli și relaxarea mușchilor involuntari, în special pereții vaselor de sânge și sfincterul anal intern și extern . Nu există nici o retragere simptome. Simptomele supradozajului includ greață , vărsături , hipotensiune arterială , hipoventilație , dificultăți de respirație și leșin . Efectele se instalează foarte repede, de obicei în câteva secunde și dispar în câteva minute. Nitritul de amil poate intensifica, de asemenea, experiența sinesteziei . Azotatul de amil, administrat ca medicament pentru pacienții cu angină pectorală, poate fi administrat și sub formă de fiolă. Fiola este pusă un tampon de tifon și apoi inhalată de pacient în timpul unui atac de angină și repetată la fiecare cincisprezece minute. Cu toate acestea, dozarea orală de azotat de amil este ineficientă din cauza absorbției slabe și a metabolismului hepatic extins. a fost întreruptă și aceasta a fost asociată cu dominanța nitroglicerinei pe piața farmaceutică.
Toxicitate
Deși există rapoarte de cazuri de toxicitate care pune viața în pericol și care implică cantități neobișnuit de mari, dozele inhalate tipice de nitrit de amil sunt considerate relativ sigure. Cu toate acestea, nitritul de amil lichid este extrem de toxic atunci când este ingerat din cauza concentrației nesigure pe care o are în sânge. Indiferent de forma sau calea de administrare, toxicitatea acută rezultă în principal atunci când nitritul oxidează o proporție semnificativă de hemoglobină din sânge fără oxigen, formând methemoglobină, care nu poate transporta oxigen. Cazurile severe de otrăvire vor evolua către methemoglobinemie , caracterizată printr-o decolorare albastru-maronie sub piele care ar putea fi confundată cu cianoză. Tratamentul cu oxigen și albastru de metilen intravenos frustrează confirmarea vizuală, deoarece albastrul de metilen în sine este, așa cum sugerează și numele său, un colorant albastru; în ciuda modificărilor pacientului în diferite nuanțe de albastru, este un antidot eficient prin catalizarea producției enzimei responsabile de reducerea methemoglobinei din sânge înapoi la hemoglobină.
Decolorarea înseamnă că pulsoximetria regulată pe bază de infraroșu apropiat devine inutilă. Mai fundamental, analiza gazelor din sânge în ansamblu are o eficiență limitată, deoarece nivelul crescut de methemoglobină crește afinitatea de legare a oxigenului hemoglobinei obișnuite. Prin urmare, măsurarea raporturilor și nivelurilor efective de methemoglobină și hemoglobină trebuie să însoțească orice probă de presiune parțială a gazelor sanguine în aceste cazuri.
Referințe
Lecturi suplimentare
- Kjonaas RA (1996). „Amyl: un cuvânt neînțeles”. Journal of Chemical Education . 73 (12): 1127. Cod Bib : 1996JChEd..73.1127K . doi : 10.1021 / ed073p1127 . Editorial despre utilizarea cuvântului „amyl”.