Metandienone - Metandienone
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Denumiri comerciale | Dianabol, altele |
| Alte nume | Methandienone; Metandrostenolonă; Metandrolonă; Deshidrometiltestosteron; Metilboldenonă; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-metil-δ 1 -testosteron; 17β-Hidroxi-17α-metilandrosta-1,4-dien-3-onă; 17α-Methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-one |
| Căi de administrare |
Pe cale orală , injecție intramusculară ( veterinară ) |
| Clasa de droguri | Androgen ; Steroizi anabolizanți |
| Codul ATC | |
| Statut juridic | |
| Statut juridic | |
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | Înalt |
| Metabolism | Hepatic |
| Timp de înjumătățire prin eliminare | 3–6 ore |
| Excreţie | Urină |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.716 
|
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 20 H 28 O 2 |
| Masă molară | 300,442 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (verifica) | |
Metandienone , de asemenea , cunoscut sub numele de Methandienone sau methandrostenolone și vândute sub numele de marca Dianabol ( D-Bol ) , printre altele, este un androgen și steroid anabolizant (AAS) , medicamente care este încă destul de des utilizat din cauza accesibilității și eficacității sale pentru mărirea de volum a ciclurilor. De asemenea, este utilizat non-medical în scopuri de îmbunătățire a fizicului și a performanței . Se ia adesea pe cale orală .
Efectele secundare ale metandienonei includ simptome de masculinizare, cum ar fi acneea , creșterea părului , modificări ale vocii și dorința sexuală crescută , efecte estrogenice , cum ar fi retenția de lichide și mărirea sânilor și afectarea ficatului . Medicamentul este un agonist al receptorului de androgeni (AR), ținta biologică a androgenilor precum testosteronul și dihidrotestosteronul (DHT) și are efecte anabolice puternice și efecte androgene moderate . De asemenea, are efecte estrogenice moderate.
Metandienona a fost dezvoltată inițial în 1955 de CIBA și comercializată în Germania și Statele Unite . Ca produs CIBA Dianabol, metandienona a devenit rapid primul AAS utilizat pe scară largă în rândul sportivilor profesioniști și amatori și rămâne cel mai frecvent AAS activ pe cale orală pentru uz non-medical. În prezent, este o substanță controlată în Statele Unite și Regatul Unit și rămâne populară printre culturisti . Metandienona este disponibilă fără prescripție medicală în anumite țări, cum ar fi Mexic , și este fabricată și în unele țări asiatice .
Utilizări medicale
Metandienona a fost aprobată și comercializată anterior ca o formă de terapie de substituție cu androgeni pentru tratamentul hipogonadismului la bărbați, dar de atunci a fost întreruptă și retrasă în majoritatea țărilor, inclusiv în Statele Unite .
A fost administrat la o doză de 5 până la 10 mg / zi la bărbați și 2,5 mg / zi la femei.
| Traseu | Medicament | Nume de marcă majore | Formă | Dozare |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosteronul a | - | Comprimat | 400-800 mg / zi (în doze divizate) |
| Undecanoat de testosteron | Andriol, Jatenzo | Capsulă | 40-80 mg / 2-4x zi (cu mese) | |
| Metiltestosteron b | Android, Metandren, Testred | Comprimat | 10-50 mg / zi | |
| Fluoximesteronă b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Comprimat | 5–20 mg / zi | |
| Metandienone b | Dianabol | Comprimat | 5–15 mg / zi | |
| Mesterolona b | Proviron | Comprimat | 25–150 mg / zi | |
| Bucal | Testosteronul | Stridente | Comprimat | 30 mg 2x / zi |
| Metiltestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Comprimat | 5-25 mg / zi | |
| Sublingual | Testosteronul b | Testoral | Comprimat | 5-10 mg 1-4x / zi |
| Metiltestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Comprimat | 10-30 mg / zi | |
| Intranasal | Testosteronul | Natesto | Spray nazal | 11 mg 3x / zi |
| Transdermic | Testosteronul | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25–125 mg / zi |
| Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Plastur non-scrotal | 2,5–15 mg / zi | ||
| Testoderm | Plasture scrotal | 4-6 mg / zi | ||
| Axiron | Soluție axilară | 30–120 mg / zi | ||
| Androstanolonă ( DHT ) | Andractim | Gel | 100–250 mg / zi | |
| Rectal | Testosteronul | Rektandron, Testosteron b | Supozitor | 40 mg 2-3 zile / zi |
| Injecție ( IM sau SC ) | Testosteronul | Andronaq, sterotat, virosteron | Suspensie apoasă | 10-50 mg 2-3 ori / săptămână |
| Propionat de testosteron b | Testoviron | Soluție de ulei | 10-50 mg 2-3 ori / săptămână | |
| Enantat de testosteron | Delatestryl | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 1-4 săptămâni | |
| Xyosted | Auto-injector | 50–100 mg 1x / săptămână | ||
| Testosteron cipionat | Depo-testosteron | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 1-4 săptămâni | |
| Izobutirat de testosteron | Agovirin Depot | Suspensie apoasă | 50-100 mg 1x / 1-2 săptămâni | |
| Fenilacetat de testosteron b | Perandren, Androject | Soluție de ulei | 50-200 mg 1x / 3-5 săptămâni | |
| Esteri de testosteron mixt | Sustanon 100, Sustanon 250 | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 2-4 săptămâni | |
| Undecanoat de testosteron | Aveed, Nebido | Soluție de ulei | 750-1.000 mg 1x / 10-14 săptămâni | |
| Testosteron buciclat a | - | Suspensie apoasă | 600-1.000 mg 1x / 12-20 săptămâni | |
| Implant | Testosteronul | Testopel | Pellet | 150-1.200 mg / 3-6 luni |
| Note: Bărbații produc aproximativ 3 până la 11 mg de testosteron pe zi (medie 7 mg / zi la bărbații tineri). Note de subsol: a = Niciodată comercializate. b = Nu mai este utilizat și / sau nu mai este comercializat. Surse: vezi șablonul. | ||||
Formulare disponibile
Metandienona a fost furnizată sub formă de tablete orale de 2,5 și 5 mg .
Utilizări nemedicale
Metandienona este utilizată în scopuri de îmbunătățire a fizicului și a performanței de către sportivi competitivi , culturisti și powerlifters . Se spune că este cel mai utilizat AAS pentru astfel de scopuri atât astăzi, cât și istoric.
Efecte secundare
Pot apărea efecte secundare androgene , cum ar fi pielea grasă , acneea , seboreea , creșterea crescută a părului facial / corporal , pierderea părului scalpului și virilizarea . De asemenea, pot apărea efecte secundare estrogenice , cum ar fi ginecomastia și retenția de lichide . Există rapoarte de caz de ginecomastie. Ca și în cazul altor steroizi 17α-alchilați, metandienona prezintă un risc de hepatotoxicitate și utilizarea pe perioade lungi de timp poate duce la afectarea ficatului fără măsuri de precauție adecvate.
Farmacologie
Farmacodinamica
| Medicament | Raportul a |
|---|---|
| Testosteronul | ~ 1: 1 |
| Androstanolonă ( DHT ) | ~ 1: 1 |
| Metiltestosteron | ~ 1: 1 |
| Methandriol | ~ 1: 1 |
| Fluoximesteronă | 1: 1–1: 15 |
| Metandienone | 1: 1–1: 8 |
| Drostanolonă | 1: 3–1: 4 |
| Metenolonă | 1: 2–1: 30 |
| Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
| Oxandrolon | 1: 3–1: 13 |
| Stanozolol | 1: 1–1: 30 |
| Nandrolon | 1: 3–1: 16 |
| Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
| Noretandrolonă | 1: 1–1: 20 |
| Note: La rozătoare. Note de subsol: a = Raportul dintre activitatea androgenică și cea anabolică. Surse: vezi șablonul. | |
Metandienona se leagă și activează receptorul de androgen (AR) pentru a-și exercita efectele. Acestea includ creșteri dramatice ale sintezei proteinelor , glicogenolizei și forței musculare într-un spațiu scurt de timp. Deși poate fi metabolizat de 5α-reductază în metil-1-testosteron (17α-metil-δ 1 -DHT), un AAS mai puternic , medicamentul are o afinitate extrem de scăzută pentru această enzimă și metil-1-testosteronul este astfel produs în doar urme. Ca atare, inhibitorii 5α-reductazei, cum ar fi finasterida și dutasterida , nu reduc efectele androgenice ale metandienonei. Cu toate acestea, în timp ce raportul dintre activitatea anabolică și cea androgenică a metandienonei este îmbunătățit față de cel al testosteronului , medicamentul are încă activitate androgenă moderată și este capabil să producă virilizare severă la femei și copii. Ca atare, este folosit cu adevărat doar la bărbați.
Metandienona este un substrat pentru aromatază și poate fi metabolizată în estrogen metilestradiol (17α-metilestradiol). În timp ce rata de aromatizare este redusă față de cea pentru testosteron sau metiltestosteron , estrogenul produs este rezistent la metabolism și, prin urmare, metandienona păstrează o activitate estrogenică moderată . Ca atare, poate provoca reacții adverse, cum ar fi ginecomastia și retenția de lichide . Administrarea concomitentă a unui antiestrogen, cum ar fi un inhibitor de aromatază, cum ar fi anastrozolul sau un modulator selectiv al receptorului de estrogen, cum ar fi tamoxifenul, poate reduce sau preveni astfel de efecte secundare estrogenice. Metandienona nu are activitate progestogenă .
Ca și în cazul altor AAS 17α-alchilate, metandienona este hepatotoxică .
Farmacocinetica
Metandienona are o biodisponibilitate orală ridicată . Are o afinitate foarte mică pentru globulina serică umană care leagă hormonul sexual (SHBG), aproximativ 10% din cea a testosteronului și 2% din cea a DHT. Medicamentul este metabolizat în ficat prin 6β- hidroxilare , 3α- și 3β- oxidare , 5β-reducere , 17- epimerizare și conjugare, printre alte reacții . Spre deosebire de metiltestosteron , datorită prezenței legăturii sale duble C1 (2) , metandienona nu produce metaboliți reduși cu 5α . Timpul de înjumătățire prin eliminare al metandienonei este de aproximativ 3 până la 6 ore. Se elimină prin urină .
Chimie
Metandienone, de asemenea , cunoscut sub numele de 17α-metil-δ 1 -testosteron sau ca 17α-methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-ona, este un sintetic androstan steroid și un alchilat-17α derivat de testosteron. Este o modificare a testosteronului cu o grupare metil în poziția C17α și o dublă legătură suplimentară între pozițiile C1 și C2. Medicamentul este, de asemenea, derivatul 17α-metilat al boldenonei (δ 1 -testosteron) și analogul δ 1 al metiltestosteronului (17α-metiltestosteron).
Detectarea fluidelor corporale
Metandienona este supusă unei biotransformări hepatice extinse printr-o varietate de căi enzimatice. Metaboliții urinari primari sunt detectabili timp de până la 3 zile, iar un metabolit hidroximetil descoperit recent se găsește în urină timp de până la 19 zile după o singură doză orală de 5 mg. Mai mulți metaboliți sunt unici pentru metandienonă. Metodele de detectare a probelor de urină implică de obicei cromatografia gazoasă-spectrometria de masă.
Istorie
Metandienona a fost descrisă pentru prima dată în 1955. A fost sintetizată de cercetători de la laboratoarele CIBA din Basel, Elveția. CIBA a solicitat un brevet american în 1957 și a început să comercializeze medicamentul sub formă de Dianabol în 1958 în SUA. De asemenea, a fost prescris în afara etichetei ca o îmbunătățire a performanței farmaceutice pentru ridicători de greutate și alți sportivi. Adoptătorii timpurii au inclus jucători pentru Universitatea din Oklahoma și antrenorul principal din San Diego Chargers , Sid Gillman , care a administrat Dianabol echipei sale începând din 1963.
După adoptarea amendamentului Kefauver Harris în 1962, FDA din SUA a început procesul de revizuire DESI pentru a asigura siguranța și eficacitatea medicamentelor aprobate în conformitate cu standardele mai îngăduitoare de dinainte de 1962, inclusiv Dianabol. În 1965, FDA a făcut presiuni pe CIBA pentru a documenta în continuare utilizările sale medicale legitime și a aprobat din nou medicamentul pentru tratarea osteoporozei post-menopauză și a nanismului hipofizar . După expirarea perioadei de exclusivitate a brevetelor CIBA , alți producători au început să comercializeze metandienonă generică în SUA
În urma unor presiuni suplimentare ale FDA, CIBA a retras Dianabolul de pe piața SUA în 1983. Producția generică a fost oprită doi ani mai târziu, când FDA a revocat în totalitate aprobarea metandienonei în 1985. Utilizarea nemedicală a fost interzisă în SUA în temeiul Legii privind controlul steroizilor anabolici din 1990. . În timp ce metandienona este controlată și nu mai este disponibilă din punct de vedere medical în SUA, ea continuă să fie produsă și utilizată medical în alte țări.
Societate și cultură
Denumiri generice
Metandienona este denumirea generică a medicamentului și a INN-ului său , în timp ce methandienone este BAN și metandiénone este DCF . De asemenea , este menționată ca methandrostenolone și ca dehydromethyltestosterone . Fostul sinonim nu trebuie confundat cu metilandrostenolonă , care este un alt nume pentru un AAS diferit cunoscut sub numele de metenolonă .
Nume de marcă
Metandienona a fost introdusă și vândută anterior în principal sub numele de marcă Dianabol. De asemenea, a fost comercializat sub o varietate de alte mărci, inclusiv Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B și Vetanabol, printre altele.
Statut juridic
Metandienona, împreună cu alte AAS, este o substanță controlată conform programului III din Statele Unite în temeiul Legii privind substanțele controlate .
Dopajul în sport
Există multe cazuri cunoscute de dopaj în sport cu metandienonă de către sportivi profesioniști .
Referințe