Metiltestosteron - Methyltestosterone
 | |
 | |
| Date clinice | |
|---|---|
| Denumiri comerciale | Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, altele |
| Alte nume | RU-24400; NSC-9701; 17α-Metiltestosteron; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one |
| AHFS / Drugs.com | Monografie |
Categoria sarcinii |
|
| Căi de administrare |
Pe gură , bucal , sublingual |
| Clasa de droguri | Androgen ; Steroizi anabolizanți |
| Codul ATC | |
| Statut juridic | |
| Statut juridic | |
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | ~ 70% |
| Legarea proteinelor | 98% |
| Metabolism | Ficat |
| Timp de înjumătățire prin eliminare | 150 de minute (~ 2,5-3 ore) |
| Durata acțiunii | 1–3 zile |
| Excreţie |
Urină : 90% Fecale : 6% |
| Identificatori | |
| |
| Numar CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Tablou de bord CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.000.333 
|
| Date chimice și fizice | |
| Formulă | C 20 H 30 O 2 |
| Masă molară | 302.458 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (verifica) | |
Metiltestosteronul , vândut sub denumirile Android , Metandren și Testred, printre altele, este un medicament pentru androgen și steroizi anabolizanți (AAS) care este utilizat în tratamentul nivelurilor scăzute de testosteron la bărbați, pubertate întârziată la băieți, la doze mici, ca component a terapiei hormonale menopauzale pentru simptomele menopauzei , cum ar fi bufeurile , osteoporoza și dorința sexuală scăzută la femei și tratarea cancerului de sân la femei. Se ia pe gură sau se ține în obraz sau sub limbă .
Efectele secundare ale metiltestosteronului includ simptome de masculinizare, cum ar fi acneea , creșterea părului , schimbarea vocii și dorința sexuală crescută . De asemenea, poate provoca efecte estrogenice , cum ar fi retenția de lichide , sensibilitatea sânilor și mărirea sânilor la bărbați și afectarea ficatului . Medicamentul este un androgen sintetic și un steroid anabolic și, prin urmare, este un agonist al receptorului de androgen (AR), ținta biologică a androgenilor, cum ar fi testosteronul și dihidrotestosteronul (DHT). Are efecte androgene moderate și efecte anabolice moderate , care îl fac util pentru producerea masculinizării.
Metiltestosteronul a fost descoperit în 1935 și a fost introdus pentru uz medical în 1936. A fost produs la scurt timp după descoperirea testosteronului și a fost unul dintre primele AAS sintetice dezvoltate. În plus față de utilizarea sa medicală, metiltestosteronul este utilizat pentru a îmbunătăți fizicul și performanța , deși nu este la fel de frecvent utilizat ca alte AAS în astfel de scopuri datorită efectelor sale androgenice, efectelor estrogenice și riscului de afectare a ficatului. Drogul este o substanță controlată în multe țări și, prin urmare, utilizarea non-medicală este în general ilicită.
Utilizări
Medical
Metiltestosteronul este sau a fost utilizat în tratamentul pubertății întârziate , hipogonadismului , criptorhidismului și disfuncției erectile la bărbați și în doze mici pentru tratarea simptomelor menopauzei (în special pentru osteoporoză , bufeuri și pentru creșterea libidoului și a energiei ), a durerii mamare postpartum și engorgement și cancer de sân la femei. Este aprobat în mod specific în Statele Unite pentru tratamentul hipogonadismului și întârzierii pubertății la bărbați și pentru tratamentul cancerului de sân inoperabil avansat la femei. De asemenea, a fost aprobat în doze mici în combinație cu estrogeni esterificați pentru tratamentul simptomelor vasomotorii moderate până la severe asociate cu menopauză la femeile din Statele Unite, dar această formulare a fost întreruptă și, prin urmare, nu mai este utilizată.
Metiltestosteronul este mai puțin eficient în inducerea masculinizării decât testosteronul, dar este util pentru menținerea masculinizării stabilite la adulți.
Dozele de metiltestosteron folosite sunt de 10 până la 50 mg / zi la bărbați pentru utilizări medicale obișnuite, cum ar fi hipogonadismul și pubertatea întârziată, precum și scopuri de îmbunătățire a fizicului și a performanței și 2,5 mg / zi la femei pentru simptomele menopauzei. Au fost utilizate doze mai mari de 50 până la 200 mg / zi pentru a trata femeile cu cancer mamar inoperabil care nu a reușit să răspundă la alte terapii, deși astfel de doze sunt asociate cu virilizare ireversibilă severă.
| Traseu | Medicament | Nume de marcă majore | Formă | Dozare |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosteronul a | - | Comprimat | 400-800 mg / zi (în doze divizate) |
| Undecanoat de testosteron | Andriol, Jatenzo | Capsulă | 40-80 mg / 2-4x zi (cu mese) | |
| Metiltestosteron b | Android, Metandren, Testred | Comprimat | 10-50 mg / zi | |
| Fluoximesteronă b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Comprimat | 5–20 mg / zi | |
| Metandienone b | Dianabol | Comprimat | 5–15 mg / zi | |
| Mesterolona b | Proviron | Comprimat | 25–150 mg / zi | |
| Bucal | Testosteronul | Stridente | Comprimat | 30 mg 2x / zi |
| Metiltestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Comprimat | 5-25 mg / zi | |
| Sublingual | Testosteronul b | Testoral | Comprimat | 5-10 mg 1-4x / zi |
| Metiltestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Comprimat | 10-30 mg / zi | |
| Intranasal | Testosteronul | Natesto | Spray nazal | 11 mg 3x / zi |
| Transdermic | Testosteronul | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25–125 mg / zi |
| Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Plastur non-scrotal | 2,5–15 mg / zi | ||
| Testoderm | Plasture scrotal | 4-6 mg / zi | ||
| Axiron | Soluție axilară | 30–120 mg / zi | ||
| Androstanolonă ( DHT ) | Andractim | Gel | 100–250 mg / zi | |
| Rectal | Testosteronul | Rektandron, Testosteron b | Supozitor | 40 mg 2-3 zile / zi |
| Injecție ( IM sau SC ) | Testosteronul | Andronaq, sterotat, virosteron | Suspensie apoasă | 10-50 mg 2-3 ori / săptămână |
| Propionat de testosteron b | Testoviron | Soluție de ulei | 10-50 mg 2-3 ori / săptămână | |
| Enantat de testosteron | Delatestryl | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 1-4 săptămâni | |
| Xyosted | Auto-injector | 50–100 mg 1x / săptămână | ||
| Testosteron cipionat | Depo-Testosteron | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 1-4 săptămâni | |
| Izobutirat de testosteron | Depozit Agovirin | Suspensie apoasă | 50-100 mg 1x / 1-2 săptămâni | |
| Fenilacetat de testosteron b | Perandren, Androject | Soluție de ulei | 50-200 mg 1x / 3-5 săptămâni | |
| Esteri de testosteron mixt | Sustanon 100, Sustanon 250 | Soluție de ulei | 50-250 mg 1x / 2-4 săptămâni | |
| Undecanoat de testosteron | Aveed, Nebido | Soluție de ulei | 750-1.000 mg 1x / 10-14 săptămâni | |
| Testosteron buciclat a | - | Suspensie apoasă | 600-1.000 mg 1x / 12-20 săptămâni | |
| Implant | Testosteronul | Testopel | Pellet | 150-1.200 mg / 3-6 luni |
| Note: Bărbații produc aproximativ 3 până la 11 mg de testosteron pe zi (medie 7 mg / zi la bărbații tineri). Note de subsol: a = Niciodată comercializat. b = Nu mai este utilizat și / sau nu mai este comercializat. Surse: vezi șablonul. | ||||
| Traseu | Medicament | Nume de marcă majore | Formă | Dozare |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Undecanoat de testosteron | Andriol, Jatenzo | Capsulă | 40-80 mg 1x / 1-2 zile |
| Metiltestosteron | Metandren, Estratest | Comprimat | 0,5-10 mg / zi | |
| Fluoximesteronă | Halotestin | Comprimat | 1–2,5 mg 1x / 1-2 zile | |
| Normetandrona a | Ginecozid | Comprimat | 5 mg / zi | |
| Tibolonă | Livial | Comprimat | 1,25-2,5 mg / zi | |
| Prasteronă ( DHEA ) b | - | Comprimat | 10–100 mg / zi | |
| Sublingual | Metiltestosteron | Metandren | Comprimat | 0,25 mg / zi |
| Transdermic | Testosteronul | Intrinsa | Plasture | 150–300 μg / zi |
| AndroGel | Gel, smântână | 1-10 mg / zi | ||
| Vaginal | Prasteron ( DHEA ) | Intrarosa | Introduce | 6,5 mg / zi |
| Injecţie | Propionat de testosteron a | Testoviron | Soluție de ulei | 25 mg 1x / 1-2 săptămâni |
| Enantat de testosteron | Delatestryl, Primodian Depot | Soluție de ulei | 25–100 mg 1x / 4–6 săptămâni | |
| Testosteron cipionat | Depo-Testosteron, Depo-Testadiol | Soluție de ulei | 25–100 mg 1x / 4–6 săptămâni | |
| Izobutirat de testosteron a | Femandren M, Folivirin | Suspensie apoasă | 25-50 mg 1x / 4-6 săptămâni | |
| Esteri de testosteron mixt | Climacteron a | Soluție de ulei | 150 mg 1x / 4-8 săptămâni | |
| Omnadren, Sustanon | Soluție de ulei | 50-100 mg 1x / 4-6 săptămâni | ||
| Decanoat de nandrolonă | Deca-Durabolin | Soluție de ulei | 25-50 mg 1x / 6-12 săptămâni | |
| Enantat de prasteronă a | Gynodian Depot | Soluție de ulei | 200 mg 1x / 4-6 săptămâni | |
| Implant | Testosteronul | Testopel | Pellet | 50–100 mg 1x / 3–6 luni |
| Note: Femeile premenopauzale produc aproximativ 230 ± 70 μg de testosteron pe zi (6,4 ± 2,0 mg testosteron pe 4 săptămâni), cu un interval de 130 până la 330 μg pe zi (3,6-9,2 mg pe 4 săptămâni). Note de subsol: a = În principal întrerupt sau indisponibil. b = over-the-counter . Surse: vezi șablonul. | ||||
| Traseu | Medicament | Formă | Dozare | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Metiltestosteron | Comprimat | 30–200 mg / zi | |
| Fluoximesteronă | Comprimat | 10–40 mg 3x / zi | ||
| Calusterone | Comprimat | 40-80 mg 4x / zi | ||
| Normetandronă | Comprimat | 40 mg / zi | ||
| Bucal | Metiltestosteron | Comprimat | 25–100 mg / zi | |
| Injecție ( IM sau SC ) | Propionat de testosteron | Soluție de ulei | 50–100 mg 3x / săptămână | |
| Enantat de testosteron | Soluție de ulei | 200–400 mg 1x / 2–4 săptămâni | ||
| Testosteron cipionat | Soluție de ulei | 200–400 mg 1x / 2–4 săptămâni | ||
| Esteri de testosteron mixt | Soluție de ulei | 250 mg 1x / săptămână | ||
| Methandriol | Suspensie apoasă | 100 mg 3x / săptămână | ||
| Androstanolonă ( DHT ) | Suspensie apoasă | 300 mg 3x / săptămână | ||
| Propionat de drostanolonă | Soluție de ulei | 100 mg 1–3x / săptămână | ||
| Enantat de metenolonă | Soluție de ulei | 400 mg 3x / săptămână | ||
| Decanoat de nandrolonă | Soluție de ulei | 50–100 mg 1x / 1–3 săptămâni | ||
| Nandrolon fenilpropionat | Soluție de ulei | 50–100 mg / săptămână | ||
| Notă: Dozele nu sunt neapărat echivalente. Surse: vezi șablonul. | ||||
Non-medical
Metiltestosteronul este utilizat în scopuri fizice și de îmbunătățire a performanței de către sportivii competiționali , culturisti și powerlifters , deși nu este utilizat în mod obișnuit față de alte AAS în astfel de scopuri.
Formulare disponibile
Metiltestosteronul este de obicei utilizat ca medicament oral. De asemenea, este disponibil sub denumirile Metandren și Oreton Methyl pentru utilizare în mod specific prin administrare bucală sau sublinguală . Metiltestosteronul este disponibil sub formă de comprimate orale de 2, 5, 10 și 25 mg. De asemenea, a fost disponibil în combinație cu estrogeni ca estrogeni esterificați / metiltestosteron (0,625 mg / 1,25 mg, 1,25 mg / 2,5 mg) și estrogeni conjugați / metiltestosteron (0,625 mg / 5,0 mg, 1,25 mg / 10 mg).
Contraindicații
Metiltestosteronul trebuie utilizat cu precauție la femei și copii, deoarece poate provoca virilizare ireversibilă. Datorită estrogenității sale, metiltestosteronul poate accelera, de asemenea, închiderea epifizară și, prin urmare, poate produce o statură scurtă la copii și adolescenți. Poate agrava simptomele la bărbații cu hiperplazie benignă de prostată . Metiltestosteronul nu trebuie utilizat la bărbații cu cancer de prostată , deoarece androgenii pot accelera progresia tumorii . Medicamentul trebuie utilizat cu precauție la pacienții cu hepatotoxicitate preexistentă , datorită propriului său potențial de hepatotoxicitate.
Efecte secundare
Efectele adverse ale metiltestosteron includ androgenic efecte secundare , cum ar fi ten gras , acnee , seboree , a crescut facial / corp de păr de creștere , pierderea părului , a crescut agresivitate si apetitului sexual , si erectii spontane , precum si estrogene efecte secundare , cum ar fi sensibilitatea sânilor , ginecomastie , fluidul retenție și edem . La femei, metiltestosteronul poate provoca virilizare parțial ireversibilă , de exemplu adâncirea vocii , hirsutism , clitoromegalie , atrofie mamară și hipertrofie musculară , precum și tulburări menstruale și infertilitate reversibilă . La bărbați, medicamentul poate provoca, de asemenea , hipogonadism , atrofie testiculară și infertilitate reversibilă la doze suficient de mari.
Metiltestosteronul poate provoca uneori hepatotoxicitate , de exemplu enzime hepatice crescute , icter colestatic , pelioză hepatică , hepatome și carcinom hepatocelular , cu utilizare îndelungată. De asemenea, poate avea efecte adverse asupra sistemului cardiovascular . AAS, cum ar fi metiltestosteronul, stimulează eritropoieza ( producția de celule roșii din sânge ) și măresc nivelurile de hematocrit și, la doze mari, poate provoca policitemie (supraproducție de celule roșii din sânge), ceea ce poate crește foarte mult riscul de evenimente trombice , cum ar fi embolie și accident vascular cerebral . Cu tratamentul pe termen lung, AAS poate crește riscul de hiperplazie benignă de prostată și de cancer de prostată . Comportamentul violent și chiar homicid , hipomania / mania , depresia , suiciditatea , iluziile și psihozele au fost toate asociate cu doze foarte mari de SAA.
Interacțiuni
Inhibitorii aromatazei pot fi utilizați pentru a reduce sau preveni efectele estrogenice ale metiltestosteronului și inhibitorii 5α-reductazei pot fi folosiți pentru a preveni potențarea acestuia în așa-numitele țesuturi "androgenice" și, astfel, pentru a-și îmbunătăți raportul dintre activitatea anabolică și cea androgena și pentru a reduce rata de androgen efecte secundare . Antiandrogenii precum bicalutamida și acetatul de ciproteronă pot bloca atât efectele anabolice, cât și cele androgenice ale AAS, cum ar fi metiltestosteronul.
Farmacologie
Farmacodinamica
| Medicament | Raportul a |
|---|---|
| Testosteronul | ~ 1: 1 |
| Androstanolonă ( DHT ) | ~ 1: 1 |
| Metiltestosteron | ~ 1: 1 |
| Methandriol | ~ 1: 1 |
| Fluoximesteronă | 1: 1–1: 15 |
| Metandienone | 1: 1–1: 8 |
| Drostanolonă | 1: 3–1: 4 |
| Metenolonă | 1: 2–1: 30 |
| Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
| Oxandrolon | 1: 3–1: 13 |
| Stanozolol | 1: 1–1: 30 |
| Nandrolon | 1: 3–1: 16 |
| Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
| Noretandrolonă | 1: 1–1: 20 |
| Note: La rozătoare. Note de subsol: a = Raportul dintre activitatea androgenică și cea anabolică. Surse: vezi șablonul. | |
Ca AAS, metiltestosteronul este un agonist al receptorului de androgen (AR), similar cu androgeni precum testosteronul și dihidrotestosteronul (DHT). Este un substrat pentru 5α-reductază, cum ar fi testosteronul, și astfel este potențat în mod similar în așa-numitele țesuturi "androgenice", cum ar fi pielea , foliculii de păr și glanda prostatică prin transformare în metanolona agonistă AR mai puternică (17α-metil-DHT) . Ca atare, metiltestosteronul are un raport relativ scăzut de activitate anabolică față de androgen , cu un raport similar cu cel al testosteronului (aproape de 1: 1), ceea ce îl face printre cele mai androgene AAS. Datorită aromatizării eficiente în estrogenul metilestradiol puternic și rezistent la metabolism (17α-metilestradiol), metiltestosteronul are o estrogenitate relativ ridicată și, prin urmare, are potențial pentru efecte secundare estrogenice , cum ar fi ginecomastia și retenția de lichide . Medicamentul are activitate progestogenă neglijabilă .
Datorită dezavantajelor sale combinate ale unui raport relativ scăzut de activitate anabolică față de androgen, de estrogenitate neobișnuit de mare și a potențialului de hepatotoxicitate (ca și în cazul altor AAS 17α-alchilate), metiltestosteronul nu a fost utilizat la fel de frecvent ca multe alte AAS, fie în medicină, fie în scopul îmbunătățirii fizicului sau a performanței.
Farmacocinetica
Absorbţie
Metiltestosteronul a îmbunătățit dramatic biodisponibilitatea orală și stabilitatea metabolică față de testosteron. Această diferență se datorează grupării metil C17α, care are ca rezultat obstacole sterice și previne metabolismul . Biodisponibilitatea orală a metiltestosteronului este de aproximativ 70% și este bine absorbită din tractul gastro-intestinal . Metiltestosteronul poate fi, de asemenea, administrat bucal sau sublingual . Deși eficient pe cale orală, metiltestosteronul este mai eficient prin aceste căi non-orale, despre care se spune că își dublează aproximativ biodisponibilitatea și necesită jumătate din doza orală.
Nivelurile circulante de metiltestosteron cu administrarea de 1,25 până la 2,5 mg / zi de metiltestosteron oral la femei sunt în intervalul 20-30 ng / dL. Pentru comparație cu testosteronul, metiltestosteronul este cel puțin la fel de puternic ca un AAS. Cu toate acestea, datorită scăderii mari a nivelurilor de globulină care leagă hormonul sexual (SHBG) și, prin urmare, creșterii testosteronului liber nelegat cauzată de metiltestosteron, efectele androgenice pot fi mai mari decât reflectate doar de nivelurile de metiltestosteron.
Distribuție
Metiltestosteronul este puternic legat de proteine , cu aproximativ 98%. Medicamentul are o afinitate scăzută, dar semnificativă pentru globulina serică umană care leagă hormonul sexual (SHBG), aproximativ 25% din cea a testosteronului și 5% din cea a DHT.
Metabolism
Timpul de înjumătățire biologic al metiltestosteronului este de aproximativ 3 ore (interval 2,5 - 3,5 ore). Se spune că durata acțiunii metiltestosteronului este de 1 până la 3 zile și este descrisă ca fiind relativ scurtă între AAS.
Excreţie
Metiltestosteronul este excretat 90% în urină sub formă de conjugați și alți metaboliți și 6% în fecale .
Chimie
Metiltestosteronul, cunoscut și ca 17α-metiltestosteron sau ca 17α-metilandrost-4-en-17β-ol-3-onă, este un steroid sintetic , 17α-alchilat androstan și un derivat al testosteronului care diferă de acesta numai în prezența unui metil grup în poziția C17α. Rudele sintetice apropiate ale metiltestosteronului includ metandienonă (17α-metil-δ 1 -testosteron) și fluoximesteronă (9α-fluoro-11β-hidroxi-17α-metiltestosteron).
Derivate
Metiltestosteronul și etiltestosteronul (17α-etiltestosteron) sunt structurile părinte ale tuturor AAS 17α-alchilate. AAS major 17α-alchilat include derivați de testosteron fluoximesteronă , metandienonă (metandrostenolonă) și metiltestosteron și derivați DHT oxandrolonă , oximetolonă și stanozolol .
Sinteză
O sinteză chimică a metiltestosteronului din dehidroepiandrosteron (DHEA) cu methandriol ca intermediar se desfășoară după cum urmează:
Istorie
Metiltestosteron a fost primul sintetizat în 1935 , împreună cu Methandriol și mestanolone . A fost al doilea AAS sintetic care a fost dezvoltat, după mesterolonă (1α-metil-DHT) în 1934 și a fost primul AAS alchilat cu 17α care a fost sintetizat. Medicamentul a fost introdus pentru uz medical în 1936.
Societate și cultură
Denumiri generice
Metiltestosteron este INN , USAN , USP , BAN , si JAN de droguri si sa numele generic în limba engleză și japoneză , în timp ce metiltestosteron este sa DCF și franceză numele și metiltestosterone este sa DCIT și italiană numele. Denumirea generică a medicamentului este metiltestosteron în latină , metiltestosteron în germană și metiltestosterona în spaniolă . Metiltestosteronul este, de asemenea, cunoscut sub numele său anterior de cod de dezvoltare NSC-9701 .
Nume de marcă
Numele de mărci sub care metiltestosteronul este sau a fost comercializat pentru uz medical includ Afro, Agovirin, Android, Androral, Mesteron, Metandren, Methitest, Methyltestosterone, Methyl Testosterone, Oraviron, Oreton, Oreton Methyl, Testormon, Testovis, Testred și Virilon, printre alții.
Cu un estrogen
Metiltestosteronul este disponibil la o doză mică în combinație cu estrogeni esterificați pentru tratamentul simptomelor menopauzei, cum ar fi bufeurile la femeile sub numele de marcă Covaryx, Essian, Estratest, Menogen și Syntest.
Disponibilitate
Statele Unite
Deși nu este utilizat în mod obișnuit, metiltestosteronul este unul dintre puținele AAS care rămâne disponibil pentru uz medical în Statele Unite . Ceilalți sunt testosteron , cipionat testosteron , enantat de testosteron , undecanoat de testosteron , oxandrolon , oximetolona și fluoximesteron .
Alte țări
Metiltestosteronul a fost comercializat și în multe alte țări din întreaga lume.
Statut juridic
Metiltestosteronul, împreună cu alte AAS, este o substanță controlată conform schemei III în Statele Unite în temeiul Legii privind substanțele controlate și o substanță controlată conform schemei IV în Canada în temeiul Legii privind drogurile și substanțele controlate .
Vezi si
Referințe
Lecturi suplimentare
- Phillips EH, Ryan S, Ferrari R, Green C (2003). "Terapia Estratest și Estratest HS (estrogeni esterificați și metiltestosteron): un rezumat al datelor de supraveghere a siguranței, ianuarie 1989 - august 2002". Clin Ther . 25 (12): 3027–43. doi : 10.1016 / s0149-2918 (03) 90090-7 . PMID 14749144 .
- Kabat GC, Kamensky V, Heo M, Bea JW, Hou L, Lane DS, Liu S, Qi L, Simon MS, Wactawski-Wende J, Rohan TE (2014). „Combinație combinată de estrogen esterificat conjugat plus suplimentarea cu metiltestosteron și risc de cancer mamar la femeile aflate în postmenopauză”. Maturitas . 79 (1): 70-6. doi : 10.1016 / j.maturitas.2014.06.006 . PMID 25011395 .
- El-Desoky el-SI, Reyad M, Afsah EM, Dawidar AA (2016). „Sinteza și reacțiile chimice ale hormonului steroidal 17α-metiltestosteron”. Steroizi . 105 : 68-95. doi : 10.1016 / j.steroids.2015.11.004 . PMID 26639430 . S2CID 32620483 .