Oximetolona - Oxymetholone

Oximetolona

Date clinice
Denumiri comerciale	Anadrol, Anapolon, alții
Alte nume	CI-406; NSC-26198; 2-Hidroximetilen-17α-metil-4,5α-dihidrotestosteron; 2-Hidroximetilen-17a-metil-DHT; 2-Hidroximetilen-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-onă
AHFS / Drugs.com	Informații despre consumatorii de droguri
Categoria sarcinii
Căi de administrare	Prin gura
Clasa de droguri	Androgen ; Steroizi anabolizanți
Codul ATC
Statut juridic
Statut juridic
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate	Bine absorbit
Metabolism	Ficat
Timp de înjumătățire prin eliminare	Necunoscut
Excreţie	Urină
Identificatori
Numele IUPAC (2 Z , 5 S , 8 R , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-hidroxi-2- (hidroximetiliden) -10,13,17-trimetil-1,4,5, 6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahidrociclopenta [ a ] fenantren-3-onă
Numar CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard	100.006.454
Date chimice și fizice
Formulă	C 21 H 32 O 3
Masă molară	332,484  g · mol −1
Model 3D ( JSmol )
ZÂMBETE O = C4 / C (= C \ O) C [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC [C @] 3 ([C @ H ] 2CC [C @@] 3 (O) C) C) C4) C
InChI InChI = 1S / C21H32O3 / c1-19-11-13 (12-22) 18 (23) 10-14 (19) 4-5-15-16 (19) 6-8-20 (2) 17 (15) 7-9-21 (20,3) 24 / h12,14-17,22,24H, 4-11H2,1-3H3 / b13-12- / t14-, 15 +, 16-, 17-, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 Da Cheie: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N Da
NDa (ce este asta?) (verificați)

Oximetolona , vândută sub numele de marcă Anadrol și Anapolon, printre altele, este un medicament pentru androgen și steroizi anabolizanți (AAS) care este utilizat în principal în tratamentul anemiei . Este, de asemenea, utilizat pentru a trata osteoporoza , sindromul de pierdere a HIV / SIDA și pentru a promova creșterea în greutate și creșterea musculară în anumite situații. Se ia pe cale orală .

Efectele secundare ale oximetolonei includ dorința sexuală crescută , precum și simptome de masculinizare, cum ar fi acneea , creșterea părului și schimbarea vocii . De asemenea, poate provoca leziuni hepatice . Medicamentul este un androgen sintetic și un steroid anabolic și, prin urmare, este un agonist al receptorului de androgen (AR), ținta biologică a androgenilor, cum ar fi testosteronul și dihidrotestosteronul (DHT). Are efecte anabolice puternice și efecte androgenice slabe .

Oximetolona a fost descrisă pentru prima dată în 1959 și a fost introdus pentru uz medical, dar la scurt timp a fost întrerupt din cauza toxicității sale ridicate a lipidelor în anul 1961. Este utilizat mai ales în Statele Unite . În plus față de utilizarea sa medicală, oximetolona este utilizată pentru a îmbunătăți fizicul și performanța . Drogul este o substanță controlată în multe țări și, prin urmare, utilizarea non-medicală este în general ilicită.

Utilizări medicale

Aplicațiile clinice primare ale oximetolonei includ tratamentul anemiei și osteoporozei , precum și stimularea creșterii musculare la pacienții subnutriți sau subdezvoltați. Cu toate acestea, în Statele Unite , singura indicație rămasă aprobată de FDA este tratamentul anemiei.

După introducerea oximetolonei, s-au dezvoltat medicamente nesteroidiene precum epoetina alfa și s-au dovedit a fi mai eficiente ca tratament pentru anemie și osteoporoză fără efectele secundare ale oximetolonei. Medicamentul a rămas disponibil în ciuda acestui fapt și, în cele din urmă, a găsit o nouă utilizare în tratarea sindromului de pierdere a HIV / SIDA .

Prezentată cel mai frecvent sub formă de comprimat de 50 mg , s-a spus că oximetolona este una dintre cele mai „puternice” și „cele mai puternice” AAS disponibile pentru uz medical. În mod similar, există riscul de efecte secundare . Oximetolona este extrem de eficientă în promovarea câștigurilor extinse ale masei corporale, în special prin îmbunătățirea semnificativă a sintezei proteinelor. Din acest motiv, este adesea folosit de culturisti și sportivi .

Utilizări nemedicale

Oximetolona este utilizată în scopuri de îmbunătățire a fizicului și a performanței de către sportivi competitivi , culturisti și powerlifters .

Efecte secundare

Efectele secundare frecvente ale oximetolonei includ depresie , letargie , cefalee , umflături , creștere rapidă în greutate , priapism , modificări ale culorii pielii, probleme de urinare, greață , vărsături , dureri de stomac (dacă sunt administrate pe stomacul gol), pierderea poftei de mâncare , icter , umflarea sânilor la bărbați, senzație de neliniște sau excitare, insomnie și diaree . La femei, efectele secundare includ, de asemenea , acnee , modificări ale perioadelor menstruale , adâncirea vocii , creșterea părului pe bărbie sau piept , căderea părului tipar , clitoris mărit și modificări ale libidoului . Datorită structurii sale 17α-alchilate, oximetolona este hepatotoxică . Utilizarea pe termen lung a medicamentului poate provoca o varietate de afecțiuni grave, inclusiv hepatită , cancer la ficat și ciroză ; prin urmare , se recomandă teste periodice ale funcției hepatice pentru cei care iau oximetolonă.

Farmacologie

Farmacodinamica

La fel ca alte AAS, oximetolona este un agonist al receptorului de androgen (AR). Nu este un substrat pentru 5α-reductază (deoarece este deja 5α-redus) și este un substrat slab pentru 3α-hidroxisteroid dehidrogenază (3α-HSD) și, prin urmare, prezintă un raport ridicat de activitate anabolică față de androgenă .

Ca derivat DHT, oximetolona nu este un substrat pentru aromatază și, prin urmare, nu poate fi aromatizată în metaboliți estrogeni . Cu toate acestea, în mod unic printre derivații DHT, oximetolona este totuși asociată cu estrogenitate relativ ridicată și se știe că are potențialul de a produce efecte secundare estrogenice, cum ar fi ginecomastia (rar) și retenția de apă . S-a sugerat că acest lucru se poate datora legării directe și activării receptorului de estrogen de către oximetolonă. Oximetolona nu are activitate progestogenă semnificativă .

Farmacocinetica

Există informații limitate disponibile cu privire la farmacocinetica oximetolonei. Se pare că este bine absorbit prin administrare orală . Oximetolona are o afinitate foarte scăzută pentru globulina serică umană care leagă hormonul sexual (SHBG), mai puțin de 5% din cea a testosteronului și mai puțin de 1% din cea a DHT. Medicamentul este metabolizat în ficat prin oxidare în poziția C2, reducere în poziția C3, hidroxilare în poziția C17 și conjugare . Grupul C2 hidroximetilen al oximetolonei poate fi scindat pentru a forma mestanolonă (17α-metil-DHT), care poate contribui la efectele oximetolonei. Timpul de înjumătățire prin eliminare al oximetolonei este necunoscut. Oximetolona și metaboliții săi sunt eliminați în urină .

Chimie

Oximetolona, ​​cunoscută și sub numele de 2-hidroximetilen-17α-metil-4,5α-dihidrotestosteron (2-hidroximetilen-17α-metil-DHT) sau ca 2-hidroximetilen-17α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-onă , este un sintetic androstan steroid și -17α alchilat derivat al DHT.

Istorie

Oximetolona a fost descrisă pentru prima dată într-o lucrare din 1959 de către oamenii de știință de la Syntex . A fost introdus pentru uz medical de către Syntex și Imperial Chemical Industries în Regatul Unit sub numele Anapolon până în 1961. Oximetolona a fost introdusă și sub numele de marcă Adroyd ( Parke-Davis ) până în 1961 și Anadrol (Syntex) până în 1962. Medicamentul a fost comercializat în Statele Unite la începutul anilor 1960.

Societate și cultură

Denumiri generice

Oximetolona este denumirea generică a medicamentului și a INN , USAN , USP , BAN și JAN , în timp ce oximetolona este DCF .

Nume de marcă

Oximetolona a fost comercializată sub o varietate de nume de mărci, inclusiv Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron și Zenalosyn.

Disponibilitate

Statele Unite

Oximetolona este unul dintre puținele AAS care rămâne disponibil pentru uz medical în Statele Unite . Ceilalți (începând cu noiembrie 2017) sunt de testosteron , cipionat de testosteron , enantat de testosteron , undecanoat de testosteron , metiltestosteron , fluoximesteron , nandrolon și oxandrolone .

Alte țări

Disponibilitatea oximetolonei este destul de limitată și pare să fie împrăștiată pe piețe izolate din Europa , Asia și America de Nord și de Sud . Este cunoscut faptul că este disponibil în Turcia , Grecia , Moldova , Iran , Thailanda , Brazilia și Paraguay . Cel puțin istoric, a fost disponibil și în Canada , Regatul Unit , Belgia , Olanda , Spania , Polonia , Israel , Hong Kong și India .

Statut juridic

Oximetolona, ​​împreună cu alte AAS, este o substanță controlată conform schemei III din Statele Unite în temeiul Legii privind substanțele controlate .

Referințe

Lecturi suplimentare