Benzydamine - Benzydamine
Date clinice | |
---|---|
AHFS / Drugs.com | Numele internaționale ale medicamentelor |
Categoria sarcinii |
|
Căi de administrare |
Oral, de actualitate |
Codul ATC | |
Statut juridic | |
Statut juridic | |
Date farmacocinetice | |
Legarea proteinelor | <20% |
Timp de înjumătățire prin eliminare | 13 ore |
Excreţie | Renal |
Identificatori | |
| |
Numar CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.010.354 |
Date chimice și fizice | |
Formulă | C 19 H 23 N 3 O |
Masă molară | 309,413 g · mol −1 |
Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(verifica) |
Benzydamine (cunoscut și sub numele de Tantum Verde și marcat în unele țări sub numele de Difflam și Septabene), disponibil sub formă de sare clorhidrat, este un medicament antiinflamator nesteroidian cu acțiune locală (AINS) cu proprietăți anestezice și analgezice locale pentru ameliorarea durerii și tratament antiinflamator a afecțiunilor inflamatorii ale gurii și gâtului . Se încadrează în clasa de substanțe chimice cunoscute sub numele de indazol .
Istorie
A fost sintetizat în Italia în 1964 și comercializat în 1966.
Utilizări
Medical
- Odonto stomatologie : gingivită , stomatită , glossită , ulcere aftoase , chirurgie dentară și ulcerații orale datorate radioterapiei .
- Otorinolaringologie: febră glandulară , faringită , amigdalită , postamigdalectomie , radiație sau mucozită de intubație .
Poate fi utilizat singur sau ca adjuvant al altei terapii, oferind posibilitatea unui efect terapeutic crescut, cu un risc redus de interacțiune.
Pe unele piețe, medicamentul este furnizat sub formă de cremă fără prescripție medicală (Lonol în Mexic de la Boehringer Ingelheim ) utilizată pentru tratamentul local al tulburărilor sistemului musculo-scheletic: entorse, tulpini, bursită, tendinită, sinovită, mialgie, periartrită.
Recreativ
Benzydamine a fost utilizat în scopuri recreative. În caz de supradozaj acționează ca un delirant și stimulant al SNC . O astfel de utilizare, în special în rândul adolescenților, a fost raportată în Polonia, Brazilia și România.
Contraindicații
Nu există contraindicații pentru utilizarea benzidaminei, cu excepția hipersensibilității cunoscute .
Efecte secundare
Benzydamina este bine tolerată. Ocazional pot apărea amorțeli ale țesuturilor orale sau senzații de usturime, precum și mâncărime, erupții cutanate, umflături sau roșeață ale pielii, dificultăți de respirație și respirație șuierătoare.
Farmacologie
Se leagă selectiv de țesuturile inflamate ( inhibitor de prostaglandină sintetază ) și este în mod normal lipsit de efecte sistemice adverse. Spre deosebire de alte AINS, nu inhibă ciclooxigenaza sau lipooxigenaza și nu este ulcerogenă. Are un puternic efect de întărire și are sensibilizare încrucișată cu droguri abuzive, cum ar fi heroina și cocaina la animale. Se presupune că are activitate agonistică canabinoidă .
Farmacocinetice
Benzydamina este slab absorbită prin piele și vagin.
Sinteză
Sinteza începe cu reacția derivatului N- benzil de la metil antranilat cu acid azotat pentru a da derivatul N- nitroso. Reducerea prin intermediul tiosulfatului de sodiu duce la hidrazina tranzitorie ( 3 ), care suferă o formare spontană de hidrazidă internă. Tratamentul enolatului acestei amide cu 3-clor-1-dimetilamkino propan dă benzamidină ( 5 ). Vă rugăm să rețineți că există o eroare în această secțiune: US3318905 afirmă că derivatul nitroso este redus cu hidrosulfit de sodiu (dithionit de sodiu) și nu cu hiposulfit de sodiu (tiosulfat de sodiu), așa cum se arată în schema de mai sus și se menționează în text.
O sinteză alternativă interesantă a acestei substanțe începe prin reacția secvențială a N- benzilanilinei cu fosgenă , apoi cu azidă de sodiu pentru a produce carbonil azidă corespunzătoare. La încălzire, azotul este dezvoltat și rezultă un amestec separat de produs de inserție nitren și cetoindazolul dorit #. Ultima reacție pare a fi un produs de tip rearanjament Curtius pentru a produce un N-izocianat #, care apoi ciclizează. Alchilarea enolului cu metoxid de sodiu și clorură de 3-dimetilaminopropil dă benzidină.
Alternativ, utilizarea cloracetamidei în etapa de alchilare urmată de hidroliza acidă produce în schimb bendazac .
Cercetare
Studiile indică faptul că benzidamina are o activitate antibacteriană in vitro remarcabilă și prezintă, de asemenea, sinergism în combinație cu alte antibiotice, în special tetracicline, împotriva tulpinilor rezistente la antibiotice de Staphylococcus aureus și Pseudomonas aeruginosa .
De asemenea, are o anumită activitate canabinoidă la șobolani, dar nu a fost testată la oameni. De asemenea, se presupune că acționează asupra receptorilor 5-HT2A datorită similitudinii sale structurale cu serotonina.
Vezi si
Referințe
linkuri externe
- „Clătire orală cu benzidamină” . Medicinenet.
- „Spray Difflam (benzidamină)” . Net Doctor, Marea Britanie.
- „Tantum Verde (benzidamină)” . Carysfort Healthcare Limited, Irlanda. Arhivat din original la 25.11.2015.